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9-顺式视黄酸, 维甲酸受体激动剂

高亲和力，内源性维甲酸受体激动剂
1篇引用文献 COA COA
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Apoptosis (7108) Metabolic Enzyme/Protease (4889) RAR/RXR (76) Retinoic acid receptor-α Agonist (11) Retinoic acid receptor-β Agonist (12) Retinoic acid receptor-γ Agonist (12) Retinoid X receptor-α Agonist (11) Retinoid X receptor-β Agonist (5) Retinoid X receptor-γ Agonist (5) Vitamin D Related/Nuclear Receptor (908) 代谢物 (8911) 脂质代谢 (4331)
main product photo

基本描述

别名 9-顺式维甲酸 | 阿利维A酸
英文别名 Isotretinoin Retinoic acid | Toctino | (2E,4E,6Z,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid | [3H]-9-cis-retinoic acid | [3H]9-cis-retinoic acid | 1UA8E65KDZ | LG100057 | LG-100057 | tretinoine (French) (EINECS) | (2E,
规格或纯度 Moligand™, ≥98%(HPLC)
英文名称 9-cis-Retinoic Acid
生化机理 高亲和力，内源性视黄酸受体（RAR）激动剂（RARα，RARβ和RARγ的IC 50 = 14 nM）。维生素A的活性代谢产物。作为转录因子来调节正常细胞和恶性细胞的生长和分化
应用 A Cox-2 inhibitor that prevents cell proliferation and induces cell differentiation
储存温度 -20°C储存,充氩
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 激动剂
作用机制 维甲酸受体激动剂
备注 如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

9-cis-Retinoic acid is a vitamin A analog that inhibits cell proliferation and induces cell differentiation. 9-cis-Retinoic acid is an inhibitor of Cox-2 and an activator of RAR α, RAR β, RAR γ and RXR.A Cox-2 inhibitor that prevents cell proliferation and induces cell differentiation

9-cis-Retinoic acid is a vitamin A analog that inhibits cell proliferation and induces cell differentiation. 9-cis-Retinoic acid is an inhibitor of Cox-2 and an activator of RAR α, RAR β, RAR γ and RXR.
A Cox-2 inhibitor that prevents cell proliferation and induces cell differentiation
纯度 ≥98%(HPLC)

关联靶点（人）

RARG Tclin 视黄酸受体γ(Retinoic acid receptor gamma) (18 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RXRG Tclin 视黄酸受体 RXR-γ(Retinoic acid receptor RXR-gamma) (12 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RXRB Tclin 视黄酸受体 RXR-β(Retinoic acid receptor RXR-beta) (10 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RXRA Tclin 视黄酸受体 RXR-alpha(Retinoic acid receptor RXR-alpha) (26 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RARB Tclin 视黄酸受体β(Retinoic acid receptor beta) (21 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RARA Tclin 视黄酸受体α(Retinoic acid receptor alpha) (11 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
F2 Tclin Thrombin (11687 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RARA Tclin Retinoic acid receptor alpha (1324 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GABRA1 Tclin GABA receptor alpha-1 subunit (399 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA1 Tclin Adenosine A1 receptor (17603 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARG Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (15191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARA Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor alpha (9197 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RARG Tclin Retinoic acid receptor gamma (1154 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXRG Tclin Retinoid X receptor gamma (646 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RARB Tclin Retinoic acid receptor beta (1232 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXRA Tclin Retinoid X receptor alpha (3637 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE4A Tclin Phosphodiesterase 4A (1943 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXRB Tclin Retinoid X receptor beta (726 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CRABP1 Tbio Cellular retinoic acid-binding protein I (14 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CRABP2 Tchem Cellular retinoic acid-binding protein II (10 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH3 Tclin Histamine H3 receptor (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDR Tclin Vascular endothelial growth factor receptor 2 (20924 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR1H3 Tchem LXR-alpha (2891 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR1H2 Tchem LXR-beta (3841 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SCC-38 (21 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SiHa (2051 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-OV-3 (52876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SW 954 (148 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SW 962 (156 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ZR-75-1 (953 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
T47D (39041 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Cruzipain (33337 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ppard Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CC-1 (66 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SCC-2 (20 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lef Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FTL Ferritin light chain (43324 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nr1h2 Oxysterols receptor LXR-beta (116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

EC号 610-929-9, 691-439-2
分子类型 小分子
IIUPAC Name (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
INCHI 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8-,16-14+
InChi Key SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N
Smiles CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)O)C)C
Isomeric SMILES CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C\C=C\C(=C\C(=O)O)\C)/C
关联CAS 5300-03-8
NSC Number 659772
MeSH Entry Terms 9 cis Retinoic Acid;9-cis-retinoic acid;9cRA compound;alitretinoin;BAL4079;Panretin;Toctino
分子量 300.435
Reaxy-Rn 2508066
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2508066&ln=

化学和物理性质

溶解性 Soluble in chloroform (50 mg/ml), DMSO (~25 mg/ml), ethanol (25 mg/ml), and acetone (25 mg/ml). Insoluble in water.
敏感性 对湿度、光线敏感
熔点 189-190 °C
分子量 300.400 g/mol
XLogP3 6.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 2
可旋转键计数Rotatable Bond Count 5
精确质量Exact Mass 300.209 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 300.209 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 37.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count 22
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 567.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS07,   GHS08
信号词 危险
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子
预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P318: 如果暴露或担心，请就医。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany 3

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2308635 分析证书 C134191
H2308644 分析证书 C134191
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L2109469 分析证书 C134191
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引用文献

1. Zhao H et al..  (2020)  Intranasal delivery of 9-cis retinoic acid reduces beta-amyloid deposition via inhibiting astrocyte-mediated inflammation..  Aging (Albany NY),  12  (6): (5469-5478).  [PMID:32209731]
2. Mengying Wei, Yuanyuan Liu, Zifeng Pi, Kexin Yue, Shizhe Li, Mingxin Hu, Zhiqiang Liu, Fengrui Song, Zhongying Liu.  (2019)  Investigation of plasma metabolomics and neurotransmitter dysfunction in the process of Alzheimer's disease rat induced by amyloid beta 25-35.  RSC Advances,  9  (32): (18308-18319).  [PMID:35515227] [10.1039/C9RA00302A]

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