芝麻素, CYP4F2 抑制剂

化学预防剂

10篇引用文献

COA

级别和纯度:

Moligand™

≥98%

CAS编号: 607-80-7
分子式: C₂₀H₁₈O₆
分子量: 354.35
EC号: 612-029-1
MDL号: MFCD00216134
PubChem编号: 72307
PubChem SID: 504754651

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基本描述

别名	芝麻素 \| 芝麻脂素 \| 增效敏
英文别名	11-Hydroxy-1-undecene \| 5,5'-(1S,3aR,4S,6aR)-tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,4-diylbis(1,3-benzodioxole) \| Sezamin \| 1,3-Benzodioxole, 5,5'-(tetrahydro-1H,3H-furo(3,4-c)furan-1,4-diyl)bis-, (1S-(1alpha,3a alpha,4alpha,6a alpha))- \| 1,3-Benzodioxole, 5
规格或纯度	Moligand™, ≥98%
英文名称	Sesamin
生化机理	化学预防剂。增强抗氧化酶。上调SOD的表达。抑制DGLA转化为花生四烯酸（K i = 155μM）。非竞争性去饱和酶抑制剂。抗氧化，神经保护，肝保护和抗过敏
储存温度	-20°C储存
运输条件	超低温冰袋运输
作用类型	抑制剂
作用机制	CYP4F2 抑制剂
备注	如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍	不易溶于火油，须先溶于丙酮中，再加入火油。溶于丙酮、氯仿、乙醇等。微溶于乙醚、石油醚。
纯度	≥98%

关联靶点（人）

CYP4F2 Tchem 叶绿醌ω-羟化酶 CYP4F2(Phylloquinone omega-hydroxylase CYP4F2) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)

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PLK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PLK1 (28605 活性数据)

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SI Tchem Sucrase-isomaltase (84 活性数据)

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CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (26471 活性数据)

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CYP2C9 Tchem Cytochrome P450 2C9 (32119 活性数据)

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CYP2C19 Tchem Cytochrome P450 2C19 (29246 活性数据)

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Daoy (570 活性数据)

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MCF7 (126967 活性数据)

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SH-SY5Y (11521 活性数据)

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HEK293 (82097 活性数据)

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HEp-2 (3859 活性数据)

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HepG2 (196354 活性数据)

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KB (17409 活性数据)

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HeLa (62764 活性数据)

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GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)

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CBX1 Tbio Chromobox protein homolog 1 (92434 活性数据)

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TARDBP Tchem TAR DNA-binding protein 43 (40113 活性数据)

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关联靶点（其它种属）

Ttr Transthyretin (14 活性数据)

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Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)

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Gaa Acidic alpha-glucosidase (551 活性数据)

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Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)

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Plasmodium falciparum (966862 活性数据)

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RAW (181 活性数据)

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rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)

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Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)

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Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)

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NS1 Nonstructural protein 1 (33327 活性数据)

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Liver microsome (341 活性数据)

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SARS-CoV-2 (38078 活性数据)

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作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

名称和识别符

PubChem SID	504754651
EC号	612-029-1
分子类型	小分子
IIUPAC Name	5-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole
INCHI	1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
InChi Key	PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N
Smiles	C1C2C(COC2C3=CC4=C(C=C3)OCO4)C(O1)C5=CC6=C(C=C5)OCO6
Isomeric SMILES	C1[C@H]2[C@H](CO[C@@H]2C3=CC4=C(C=C3)OCO4)[C@H](O1)C5=CC6=C(C=C5)OCO6
关联CAS	81602-22-4,7076-24-6,607-80-7
MeSH Entry Terms	asarinin;epi-sesamin;episesamin;sesamin;sesamin, (1R-(1alpha,3aalpha,4alpha,6aalpha))-isomer;sesamin, (1R-(1alpha,3aalpha,4beta,6aalpha))-isomer
分子量	354.35
Reaxy-Rn	96112
Reaxys-RN link address	https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=96112&ln=

化学和物理性质

溶解性	可溶于氯仿
密度	1.385
敏感性	对热敏感
比旋光度	67° (C=1,CHCl3)
熔点	123°C
分子量	354.400 g/mol
XLogP3	2.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	6
可旋转键计数Rotatable Bond Count	2
精确质量Exact Mass	354.11 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	354.11 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	55.400 Å²
重原子数Heavy Atom Count	26
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	482.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

信号词	Warning
危险声明	H315: 引起皮肤刺激 H319: 引起严重眼睛刺激 H335: 可能引起呼吸道刺激 H302: 吞食有害
预防措施声明	P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾 P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
WGK Germany	3
Merck Index	8470
个人防护装备	Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
L2103699	分析证书	S171302
G2504434	分析证书	S171302
G2504551	分析证书	S171302
G2504552	分析证书	S171302
I2420358	分析证书	S171302
I2308844	分析证书	S171302
I2308845	分析证书	S171302
I2308846	分析证书	S171302
I2308847	分析证书	S171302
I2308856	分析证书	S171302
H2204176	分析证书	S171302
H2316033	分析证书	S171302

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1. Hui Du, Shiwen Tong, Ge Kuang, Xia Gong, Ningman Jiang, Xian Yang, Hao Liu, Nana Li, Yao Xie, Yang Xiang, Jiashi Guo, Zhenhan Li, Yinglin Yuan, Shengwang Wu, Jingyuan Wan. (2023) Sesamin Protects against APAP-Induced Acute Liver Injury by Inhibiting Oxidative Stress and Inflammatory Response via Deactivation of HMGB1/TLR4/NFκB Signal in Mice. Journal of Immunology Research, 2023 (1116841). [PMID:37663051] [10.1155/2023/1116841]
2. Liumin Huang, Jun Li, Yanlan Bi, Yanhui Xu, Yanmei Wang, Jian Wang, Dan Peng. (2021) Simultaneous determination of α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol, sesamin, sesamolin, sesamol, and asarinin in sesame oil by normal-phase high performance liquid chromatography. JOURNAL OF FOOD COMPOSITION AND ANALYSIS, 104 (104132). [10.1016/j.jfca.2021.104132]
3. Zhenzhen Xia, Tian Yi, Yan Liu. (2020) Rapid and nondestructive determination of sesamin and sesamolin in Chinese sesames by near-infrared spectroscopy coupling with chemometric method. SPECTROCHIMICA ACTA PART A-MOLECULAR AND BIOMOLECULAR SPECTROSCOPY, 228 (117777). [PMID:31727518] [10.1016/j.saa.2019.117777]
4. Yan Liu, Zhenzhen Xia, Liyun Yao, Yang Wu, Yan Li, Shan Zeng, Hao Li. (2019) Discriminating geographic origin of sesame oils and determining lignans by near-infrared spectroscopy combined with chemometric methods. JOURNAL OF FOOD COMPOSITION AND ANALYSIS, 84 (103327). [10.1016/j.jfca.2019.103327]
5. Deng Shuang, Zhou Jian-Lin, Fang Hong-Song, Nie Zhi-Gang, Chen Sen, Peng Hao. (2018) Sesamin Protects the Femoral Head From Osteonecrosis by Inhibiting ROS-Induced Osteoblast Apoptosis in Rat Model. Frontiers in Physiology, 9 (1787). [PMID:30618801] [10.3389/fphys.2018.01787]
6. Ke Li, Xia Gong, Ge Kuang, Rong Jiang, Jingyuan Wan, Bin Wang. (2016) Sesamin protects against renal ischemia reperfusion injury by promoting CD39-adenosine-A2AR signal pathway in mice. American Journal of Translational Research, 8 (5): ( 2245–2254). [PMID:27347331]
7. Qiang Li, Yuan Jiang, Shouyin Jiang, Yulin Li, Libing Jiang, Jian-an Wang. (2016) Sesamin Attenuates Lipopolysaccharide-Induced Acute Lung Injury by Inhibition of TLR4 Signaling Pathways. INFLAMMATION, 39 (1): (467-472). [PMID:26468152] [10.1007/s10753-015-0270-6]
8. Li Ma, Xia Gong, Ge Kuang, Rong Jiang, Rongchun Chen, Jingyuan Wan. (2015) Sesamin ameliorates lipopolysaccharide/d-galactosamine-induced fulminant hepatic failure by suppression of Toll-like receptor 4 signaling in mice. BIOCHEMICAL AND BIOPHYSICAL RESEARCH COMMUNICATIONS, 461 (230). [PMID:25866179] [10.1016/j.bbrc.2015.03.154]
9. Mengyun Dong, Tianliang Zhang, Xueli Liang, Xinyi Cheng, Fuyan Shi, Hang Yuan, Fengxiang Zhang, Qiqi Jiang, Xia Wang. (2024) Sesamin alleviates lipid accumulation induced by oleic acid via PINK1/Parkin-mediated mitophagy in HepG2 cells. BIOCHEMICAL AND BIOPHYSICAL RESEARCH COMMUNICATIONS, 708 (149815). [PMID:38531220] [10.1016/j.bbrc.2024.149815]
10. Tao Chen, Peng Liu, Yu Ge, Xiaoting Lei, Zhenzong Fan, Xiaoyu Zhu, Yangping Wen, Hassan Karimi-Maleh, Xiaoqiang Wang. (2025) XGBoost algorithm-guided synthesis of violet phosphorus/MoAlB-MBene nanozyme for portable wireless intelligent sensing of sesamol in different varieties of sesame seeds. CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL, 506 (160080). [10.1016/j.cej.2025.160080]

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