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S-(5’-腺苷)-L-高半胱氨酸（SAH）

氨基酸衍生物，是代谢途径中的重要中间体。
4篇引用文献 COA COA
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Endogenous Metabolite (978) Metabolic Enzyme/Protease (4889) 代谢物 (8911) 有机砌块 (466) 胺 (204)
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基本描述

别名 S-腺苷-L-高半胱氨酸 | S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 | 5'-脱氧-S-腺苷-L-高半胱氨酸 | S-(5'-脱氧腺苷-5')-L-高半胱氨酸
英文别名 5'-Deoxy-S-adenosyl-L-homocysteine | CCG-208703 | S-(5'-Adenosyl)-L-homocysteine, crystalline | S-(5'-Deoxyadenosine-5')-L-homocysteine | (2S)-2-amino-4-({[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl}sulfanyl)butanoic
规格或纯度 Moligand™, ≥98%
英文名称 S-(5′-Adenosyl)-L-homocysteine (SAH)
生化机理 S-（5′-腺苷）-L-高半胱氨酸（AdoHcy/SAH）是细胞内高半胱氨酸应激的一种成分。AdoHcy 是参与表观遗传学的 DNA 甲基转移酶（S-腺苷-L-蛋氨酸（AdoMet）依赖性甲基转移酶）的竞争性抑制剂（相对于 AdoMet）。因此，AdoHcy 被用于高同型半胱氨酸血症表观遗传学的各种研究中。AdoHcy 由 S-腺苷高半胱氨酸水解酶（AHCY）代谢。AdoHcy 是 S-腺苷蛋氨酸（SAM）酶促转甲基化反应的产物。它通过裂解为腺苷和 L-高半胱氨酸（高半胱氨酸 S-甲基转移酶的底物）而重新转化为 SAM。血浆中 SAM 和 SAH 的浓度变化可预测细胞甲基化潜力和代谢变化。甲基化能力表明特定的遗传多态性和/或营养缺乏。甲基化在表观遗传学、重编程和癌症中非常重要。
储存温度 避光,-20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
备注 如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

SAH 是氨基酸衍生物和几种代谢途径中的调节剂。 它是半胱氨酸和腺苷合成的中间体。SAH 是 METTL3-METTL14 异二聚体复合物 (METTL3-14) 的抑制剂，IC50 为 0.9 µM。

SAH (S-Adenosylhomocysteine) is an amino acid derivative and a modulartor in several metabolic pathways. It is an intermediate in the synthesis of cysteine and adenosine. SAH is an inhibitor for METTL3-METTL14 heterodimer complex (METTL3-14) with an IC50 of 0.9 µM.

application：

SAH is suitable for use:

to investigate whether AdoHcy competes with AdoMet in the down-regulation of reporter activity of LUC reporter gene

as a reagent to study the abundance patterns of SAH and its correlation with vertebrate metamorphosis

in the optimization of the protein (lysine K) methyltransferase SET7/9 activity assay

in the fluorescence polarization (FP) assay during dengue virus methyltransferase activity measurement

as a standard for the measurement of SAH from blood samples by high performance liquid chromatography (HPLC) with fluorimetric detection method
纯度 ≥98%

关联靶点（人）

DNMT3B Tchem DNA（胞嘧啶-5）-甲基转移酶 3B(DNA (cytosine-5)-methyltransferase 3B) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
DNMT1 Tclin DNA（胞嘧啶-5）-甲基转移酶1(DNA (cytosine-5)-methyltransferase 1) (6 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
EHMT2 Tchem 组蛋白赖氨酸N-甲基转移酶EHMT2(Histone-lysine N-methyltransferase EHMT2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
DOT1L Tchem 组蛋白赖氨酸 N-甲基转移酶，H3 赖氨酸-79 特异性(Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-79 specific) (8 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
EZH2 Tclin 组蛋白赖氨酸N-甲基转移酶EZH2(Histone-lysine N-methyltransferase EZH2) (12 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
EHMT1 Tchem 组蛋白赖氨酸N-甲基转移酶EHMT1(Histone-lysine N-methyltransferase EHMT1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SMYD2 Tchem N-赖氨酸甲基转移酶SMYD2(N-lysine methyltransferase SMYD2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CARM1 Tchem 组蛋白精氨酸甲基转移酶 CARM1(Histone-arginine methyltransferase CARM1) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PRMT5 Tchem 蛋白质精氨酸N-甲基转移酶5(Protein arginine N-methyltransferase 5) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PRMT1 Tchem 蛋白质精氨酸N-甲基转移酶1(Protein arginine N-methyltransferase 1) (4 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PRMT7 Tchem 蛋白质精氨酸N-甲基转移酶7(Protein arginine N-methyltransferase 7) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PRMT3 Tchem 蛋白质精氨酸N-甲基转移酶3(Protein arginine N-methyltransferase 3) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
COMT Tclin Catechol O-methyltransferase (404 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOB Tclin Monoamine oxidase B (8835 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DNMT1 Tclin DNA (cytosine-5)-methyltransferase 1 (978 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DNMT3A Tclin DNA (cytosine-5)-methyltransferase 3A (310 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
INMT Tchem Indolethylamine N-methyltransferase (111 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PNMT Tchem Phenylethanolamine N-methyltransferase (540 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HNMT Tchem Histamine N-methyltransferase (15 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FASN Tchem Fatty acid synthase (3390 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SETD7 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase SETD7 (390 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRMT1 Tchem Protein-arginine N-methyltransferase 1 (867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRMT3 Tchem Protein arginine N-methyltransferase 3 (219 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DNMT3B Tchem DNA (cytosine-5)-methyltransferase 3B (150 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT1 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 5 (407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KMT2A Tchem Histone-lysine N-methyltransferase MLL (17327 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRMT5 Tchem Protein arginine N-methyltransferase 5 (1273 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DOT1L Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-79 specific (648 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SUV39H1 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase SUV39H1 (101 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KMT5A Tchem N-lysine methyltransferase SETD8 (202 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SUV39H2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase SUV39H2 (524 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SMYD2 Tchem N-lysine methyltransferase SMYD2 (395 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EZH2 Tclin Histone-lysine N-methyltransferase EZH2 (2012 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EZH1 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase EZH1 (112 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KMT5C Tchem Histone-lysine N-methyltransferase SUV420H2 (49 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SETDB1 Tbio Histone-lysine N-methyltransferase SETDB1 (88 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NNMT Tchem Nicotinamide N-methyltransferase (469 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NSD2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase NSD2 (803 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRMT5 Tchem PRMT5/MEP50 complex (963 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DNMT3A Tclin DNMT3A2/3L complex (48 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRMT7 Tchem Protein arginine N-methyltransferase 7 (86 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
WDR5 Tchem MLL1-ASH2L/RbBP5/WDR5/DPY30 (42 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
METTL3 Tbio METTL3/METTL14 (156 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TRDMT1 Tbio tRNA (cytosine(38)-C(5))-methyltransferase (277 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NSUN2 Tbio RNA cytosine C(5)-methyltransferase NSUN2 (11 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
METTL3 Tbio N6-adenosine-methyltransferase catalytic subunit (617 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Ahcy Adenosylhomocysteinase (45 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
erm rRNA adenine N-6-methyltransferase (35 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Leishmania donovani (89745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Carm1 Histone-arginine methyltransferase CARM1 (53 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
mtaD 5-methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine deaminase (15 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ASMT Acetylserotonin O-methyltransferase (28 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nonstructural protein 5 (92 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
trmD tRNA (guanine-N(1)-)-methyltransferase (63 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 488189734
EC号 213-560-8
分子类型 小分子
IIUPAC Name (2S)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]butanoic acid
INCHI 1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1
InChi Key ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N
Smiles C1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CSCCC(C(=O)O)N)O)O)N
Isomeric SMILES C1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CSCC[C@@H](C(=O)O)N)O)O)N
PubChem CID 439155
分子量 384.41
Beilstein号 99188

化学和物理性质

溶解性 DMSO : 130 mg/mL (338.18 mM；Need ultrasonic)
敏感性 对光敏感
分子量 384.410 g/mol
XLogP3 -3.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 11
可旋转键计数Rotatable Bond Count 7
精确质量Exact Mass 384.122 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 384.122 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 208.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 26
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 504.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
L2312014 分析证书 S139501
L2306183 分析证书 S139501
L2306184 分析证书 S139501
L2306185 分析证书 S139501
G2503532 分析证书 S139501
G2503534 分析证书 S139501
G2503533 分析证书 S139501
G2503535 分析证书 S139501
G2503536 分析证书 S139501
H2304271 分析证书 S139501
E2329836 分析证书 S139501
E2329837 分析证书 S139501
E2329851 分析证书 S139501
C2518543 分析证书 S139501
C2518561 分析证书 S139501
C2518562 分析证书 S139501
C2518563 分析证书 S139501
C2518567 分析证书 S139501
L2405352 分析证书 S139501
L2405353 分析证书 S139501
L2405411 分析证书 S139501
L2405446 分析证书 S139501
F2525521 分析证书 S139501
F2525520 分析证书 S139501
L2306186 分析证书 S139501
D2428016 分析证书 S139501
H2304270 分析证书 S139501
H2304272 分析证书 S139501
H2304274 分析证书 S139501
E2329856 分析证书 S139501
E2329871 分析证书 S139501
G2315046 分析证书 S139501
I2227769 分析证书 S139501
I2227770 分析证书 S139501
I2227771 分析证书 S139501
I2227772 分析证书 S139501
B23111036 分析证书 S139501
B23111015 分析证书 S139501
B23111005 分析证书 S139501
B23111021 分析证书 S139501
B23111004 分析证书 S139501
B23111006 分析证书 S139501
B23111014 分析证书 S139501
I2206051 分析证书 S139501
H2225017 分析证书 S139501

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1. Guorong Cheng, Zhiqiang Liu, Zhong Zheng, Fengrui Song, Xiaoyu Zhuang, Shu Liu.  (2022)  Cell Metabolomics Reveals the Potential Mechanism of Aloe Emodin and Emodin Inhibiting Breast Cancer Metastasis.  INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES,  23  (22): (13738).  [PMID:36430215] [10.3390/ijms232213738]
2. Jun Xiong, Ke-Ke Chen, Neng-Bin Xie, Tong-Tong Ji, Si-Yu Yu, Feng Tang, Conghua Xie, Yu-Qi Feng, Bi-Feng Yuan.  (2022)  Bisulfite-Free and Single-Base Resolution Detection of Epigenetic DNA Modification of 5-Methylcytosine by Methyltransferase-Directed Labeling with APOBEC3A Deamination Sequencing.  ANALYTICAL CHEMISTRY,  94  (44): (15489–15498).  [PMID:36280344] [10.1021/acs.analchem.2c03808]
3. Beijun Ang, Xinxin Xu, Liguang Xu, Liqiang Liu, Hua Kuang, Chuanlai Xu.  (2022)  Development of a colloidal gold strip assay for the detection of total homocysteine in serum samples.  ANALYST,  147  (19): (4348-4355).  [PMID:36040794] [10.1039/D2AN01105K]
4. Moli Sang, Qingyu Yang, Jiawei Guo, Peiyuan Feng, Wencheng Ma, Wei Zhang.  (2025)  Functional investigation of the SAM-dependent methyltransferase RdmB in anthracycline biosynthesis.  Synthetic and Systems Biotechnology,  10  (102).  [PMID:39308748] [10.1016/j.synbio.2024.09.002]

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