马立马司他, 基质金属蛋白酶 7 抑制剂

高效基质金属蛋白酶抑制剂

COA

级别和纯度:

Moligand™

≥99%

CAS编号: 154039-60-8
分子式: C₁₅H₂₉N₃O₅
分子量: 331.41
MDL号: MFCD00866242
PubChem编号: 119031
PubChem SID: 488187602

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基本描述

别名	(2S,3R)-N4- [(1S)-2,2-二甲基-1- [(甲氨基)羰基] 丙基]-N1,2-二羟基-3-(2-甲基丙基)丁二酰胺
英文别名	Butanediamide, N4-[(1S)-2,2-dimethyl-1-[(methylamino)carbonyl]propyl]-N1,2-dihydroxy-3-(2-methylpropyl)-, (2S,3R)- \| GI 5712 \| Q6763659 \| (2S,3R)-3-[[(1S)-2,2-Dimethyl-1-(methylcarbamoyl)propyl]carbamoyl]-2-hydroxy-5-methylhexanohydroxamic acid \| (2S,3R)-
规格或纯度	Moligand™, ≥99%
英文名称	Marimastat
生化机理	强大的基质金属蛋白酶抑制剂。所有主要MMP的广谱抑制剂。预防或减少肿瘤的扩散和生长。
储存温度	-20°C储存
运输条件	超低温冰袋运输
作用类型	抑制剂
作用机制	基质金属蛋白酶 7 抑制剂
备注	如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍	Marimastat (BB-2516, TA2516)是一种广谱的 matrix metalloprotease (MMP) 抑制剂，对 MMP-9，MMP-1，MMP-2，MMP-14 和 MMP-7 的 IC50 分别为 3 nM，5 nM，6 nM，9 nM 和 13 nM。Phase 3。产品应用： Marimastat已用作下列抑制剂：金属蛋白酶2/9 (MMP2/9)，以研究其对小鼠运动介导的白细胞介素-6 (IL-6)释放的影响；金属蛋白酶，测定铜绿假单胞菌培养物中的蛋白酶活性；金属蛋白酶10 (MMP10)，研究其对结合MMP10的单克隆抗体H3的影响
纯度	≥99%

产品属性

ALogP	0.5

关联靶点（人）

TNF Tclin 肿瘤坏死因子(Tumor necrosis factor) (1 活性数据)

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MMP1 Tchem 间质胶原酶(Interstitial collagenase) (14 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

MMP7 Tchem 基质溶素(Matrilysin) (3 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

MMP13 Tchem 胶原酶 3(Collagenase 3) (7 活性数据)

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MMP14 Tchem 基质金属蛋白酶-14(Matrix metalloproteinase-14) (1 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

MMP9 Tchem 基质金属蛋白酶-9(Matrix metalloproteinase-9) (9 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

MMP2 Tchem 72 kDa IV 型胶原酶(72 kDa type IV collagenase) (13 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

ADAM17 Tchem 解整合素和金属蛋白酶结构域蛋白 17(Disintegrin and metalloproteinase domain-containing protein 17) (7 活性数据)

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MMP3 Tchem 基质溶解素-1(Stromelysin-1) (12 活性数据)

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MMP8 Tchem 中性粒细胞胶原酶(Neutrophil collagenase) (3 活性数据)

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TNF Tclin TNF-alpha (1897 活性数据)

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MMP26 Tchem Matrix metalloproteinase 26 (24 活性数据)

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MMP15 Tchem Matrix metalloproteinase 15 (49 活性数据)

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MMP16 Tchem Matrix metalloproteinase 16 (81 活性数据)

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MMP3 Tchem Matrix metalloproteinase 3 (3433 活性数据)

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MMP8 Tchem Matrix metalloproteinase 8 (1942 活性数据)

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MMP14 Tchem Matrix metalloproteinase 14 (1592 活性数据)

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MMP12 Tchem Matrix metalloproteinase 12 (1130 活性数据)

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MMP10 Tchem Matrix metalloproteinase 10 (359 活性数据)

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MMP7 Tchem Matrix metalloproteinase 7 (1073 活性数据)

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ADAMTS4 Tchem ADAMTS4 (425 活性数据)

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ADAMTS5 Tchem ADAMTS5 (711 活性数据)

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MMP1 Tchem Matrix metalloproteinase-1 (7046 活性数据)

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THP-1 (11052 活性数据)

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ADAM10 Tchem ADAM10 (375 活性数据)

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MMP24 Tbio Matrix metalloproteinase-24 (6 活性数据)

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MMP25 Tchem Matrix metalloproteinase-25 (11 活性数据)

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MMP20 Tbio Matrix metalloproteinase-20 (10 活性数据)

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MMP13 Tchem Matrix metalloproteinase (1 and 13) (154 活性数据)

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关联靶点（其它种属）

Mmp13 Matrix metalloproteinase 13 (19 活性数据)

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Adam17 ADAM17 (14 活性数据)

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Mmp2 Matrix metalloproteinase-2 (12 活性数据)

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Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)

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Mmp9 Matrix metalloproteinase 9 (38 活性数据)

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Mus musculus (284745 活性数据)

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Rattus norvegicus (775804 活性数据)

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rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)

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dpy-31 Metalloendopeptidase (5 活性数据)

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SARS-CoV-2 (38078 活性数据)

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作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

名称和识别符

PubChem SID	488187602
分子类型	小分子
IIUPAC Name	(2R,3S)-N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]-N',3-dihydroxy-2-(2-methylpropyl)butanediamide
INCHI	1S/C15H29N3O5/c1-8(2)7-9(10(19)13(21)18-23)12(20)17-11(14(22)16-6)15(3,4)5/h8-11,19,23H,7H2,1-6H3,(H,16,22)(H,17,20)(H,18,21)/t9-,10+,11-/m1/s1
InChi Key	OCSMOTCMPXTDND-OUAUKWLOSA-N
Smiles	CC(C)CC(C(C(=O)NO)O)C(=O)NC(C(=O)NC)C(C)(C)C
Isomeric SMILES	CC(C)C[C@H]([C@@H](C(=O)NO)O)C(=O)N[C@H](C(=O)NC)C(C)(C)C
分子量	331.41
Reaxy-Rn	24715440
Reaxys-RN link address	https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24715440&ln=

化学和物理性质

溶解性	DMSO: ≥20 mg/mL
熔点	148°C
分子量	331.410 g/mol
XLogP3	0.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	5
可旋转键计数Rotatable Bond Count	8
精确质量Exact Mass	331.211 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	331.211 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	128.000 Å²
重原子数Heavy Atom Count	23
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	431.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

预防措施声明	P264: 处理后要彻底洗手。

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
D23181263	分析证书	M302985
D23181299	分析证书	M302985
D23181359	分析证书	M302985
D23181363	分析证书	M302985
D23181364	分析证书	M302985
D23181365	分析证书	M302985
D23181368	分析证书	M302985
D23181369	分析证书	M302985
D23181397	分析证书	M302985
D23181401	分析证书	M302985
D23181420	分析证书	M302985
D23181421	分析证书	M302985

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引用文献

1. Steward WP, Thomas AL. (2000) Marimastat: the clinical development of a matrix metalloproteinase inhibitor.. Expert Opin Investig Drugs, 9 (12): (2913-22). [PMID:11093361]
2. Williams HF, Layfield HJ, Vallance T, Patel K, Bicknell AB, Trim SA, Vaiyapuri S. (2019) The Urgent Need to Develop Novel Strategies for the Diagnosis and Treatment of Snakebites.. Toxins (Basel), 11 (6): [PMID:31226842]
3. Layfield HJ, Williams HF, Ravishankar D, Mehmi A, Sonavane M, Salim A, Vaiyapuri R, Lakshminarayanan K, Vallance TM, Bicknell AB et al.. (2020) Repurposing Cancer Drugs Batimastat and Marimastat to Inhibit the Activity of a Group I Metalloprotease from the Venom of the Western Diamondback Rattlesnake, Crotalus atrox.. Toxins (Basel), 12 (5): [PMID:32397419] [10.3390/toxins12050309]
4. Rasmussen HS, McCann PP. (1997) Matrix metalloproteinase inhibition as a novel anticancer strategy: a review with special focus on batimastat and marimastat.. Pharmacol Ther, 75 (1): (69-75). [PMID:9364582]
5. Minutti CM et al.. (2017) Epidermal Growth Factor Receptor Expression Licenses Type-2 Helper T Cells to Function in a T Cell Receptor-Independent Fashion.. Immunity, 47 (4): (710-722.e6). [PMID:29045902]

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质量（小瓶）

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