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2-甲氧基雌二醇, GPER 激动剂

高效抗肿瘤和抗血管生成剂
1篇引用文献 COA COA
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Apoptosis (7108) Autophagy (2848) Cell Cycle (7376) Cell Cycle/DNA Damage (2603) Cytoskeleton (497) Endogenous Metabolite (978) Glucose Metabolism (3713) GPER Agonist (8) Immunology/Inflammation (1938) Metabolic Enzyme/Protease (4889) Microtubule/Tubulin (197) NF-κB (756) Reactive Oxygen Species (316) 代谢物 (8911)
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基本描述

别名 2-甲氧基雌二醇 | 2-甲氧基-β-雌二醇 | (8R,9S,13S,14S,17S)-2-甲氧基-13-甲基-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-十氢-6H-环戊二烯并[a]菲-3,17-二醇
英文别名 2-MeOE2 | 2-Methoxyestradiol | 2-ME2 | NSC-659853 | 2-Methoxy-β-estradiol | (8R,9S,13S,14S,17S)-2-Methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
规格或纯度 Moligand™, ≥98%
英文名称 2-Methoxyestradiol (2-MeOE2)
生化机理 2-甲氧基雌二醇（2ME2）是雌激素的一种天然代谢物，可抑制 HIF-1 alpha，其抑制 BPAEC 迁移的 IC50 值为 0.71 ± 0.11 μM。2-甲氧基雌二醇是一种内源性雌激素代谢物，与雌激素受体的亲和力较低，但会破坏微管功能。2-Methoxyestradiol 由 CYP450 介导的羟化作用形成，随后儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）将雌二醇甲基化。2-Methoxyestradiol 是一种雌激素类固醇激素的衍生物，已被证明能有效抑制小鼠内皮细胞的增殖和迁移，抑制 bFGF 和 VEGF 诱导的角膜新生血管。在 MDA-MB-231 细胞中，2-甲氧基雌二醇能抑制 HIF 介导的靶基因转录激活，而不影响 HIF-1α 本身的转录。研究表明，2-甲氧基雌二醇可通过激活 p38 和 NF-κ 激活 p53 通路来诱导细胞凋亡。在体内抑制血管生成，在体外具有直接的细胞毒性作用。与内皮管蛋白动力学相互作用，增加内皮细胞中死亡受体 5 的表达。通过激活 p53 诱导细胞凋亡。
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 激动剂
作用机制 GPER 激动剂
备注 如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

2-Methoxyestradiol (2-MeOE2)使微管解聚，且抑制HIF-1α核积累和HIF转录活性。Phase 2。A disruptor of microtubule function and HIF-1 inhibitor

最大吸收波长：286(EtOH) nm

2-Methoxyestradiol (2-MeOE2) depolymerizes microtubules and blocks HIF-1α nuclear accumulation and HIF-transcriptional activity. Phase 2.
A disruptor of microtubule function and HIF-1 inhibitor
纯度 ≥98%

关联靶点（人）

SHBG Tchem 性激素结合球蛋白(Sex hormone-binding globulin) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GPER1 Tchem G 蛋白偶联雌激素受体 1(G-protein coupled estrogen receptor 1) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP19A1 Tclin Cytochrome P450 19A1 (6099 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR2 Tclin Estrogen receptor beta (9272 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1B1 Tchem Cytochrome P450 1B1 (1148 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GBA1 Tclin Beta-glucocerebrosidase (14647 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GAA Tclin Lysosomal alpha-glucosidase (35701 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A1 Tchem Cytochrome P450 1A1 (1169 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MTOR Tclin Serine/threonine-protein kinase mTOR (13850 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GLP1R Tclin Glucagon-like peptide 1 receptor (111429 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DU-145 (51482 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K562 (73714 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-3 (48710 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SH-SY5Y (11521 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-N-SH (1499 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-OV-3 (52876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SN12C (47755 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U-937 (7138 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-62 (47335 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
T47D (39041 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ECa-109 cell line (1254 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCT-116 (91556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Panel (Carcinoma cell lines) (272 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cell line (371 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HUVEC (11049 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ishikawa (877 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LNCaP (8286 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HOP-62 (47048 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-435 (38290 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HeLa (62764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-231 (73002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SF-539 (44845 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UGT2B7 Tchem UDP-glucuronosyltransferase 2B7 (787 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SMMC-7721 (5516 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC22A1 Tchem Solute carrier family 22 member 1 (646 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Liver microsomes (16955 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Liver (3974 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LMNA Tbio Prelamin-A/C (36751 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CBX1 Tbio Chromobox protein homolog 1 (92434 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

ampC Beta-lactamase AmpC (62480 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Shbg Testis-specific androgen-binding protein (10 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TUBB2B Tubulin beta chain (424 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TUBA1A Tubulin alpha chain (497 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
B16 (5829 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Lewis lung carcinoma cell line (1243 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
pfk 6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Danio rerio (3092 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasma (328 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
nfo Endonuclease 4 (425 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NS1 Nonstructural protein 1 (33327 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR1 Estrogen receptor (4 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TUBB2B Tubulin (2175 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Chorioallantoic membrane (375 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504754070
分子类型 小分子
IIUPAC Name (8R,9S,13S,14S,17S)-2-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
INCHI 1S/C19H26O3/c1-19-8-7-12-13(15(19)5-6-18(19)21)4-3-11-9-16(20)17(22-2)10-14(11)12/h9-10,12-13,15,18,20-21H,3-8H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1
InChi Key CQOQDQWUFQDJMK-SSTWWWIQSA-N
Smiles CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=CC(=C(C=C34)OC)O
Isomeric SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=CC(=C(C=C34)OC)O
分子量 302.41
Reaxy-Rn 1992189
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1992189&ln=

化学和物理性质

溶解性 Soluble in DMSO (10 mg/mL), ethanol (10 mg/mL), chloroform, ethanol (1 mg/ml), and 1:1DMF:PBS(pH7.2) (0.5 mg/ml). Insoluble in water.
比旋光度 107° (C=0.5,THF)
熔点 187 °C
分子量 302.400 g/mol
XLogP3 4.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 3
可旋转键计数Rotatable Bond Count 1
精确质量Exact Mass 302.188 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 302.188 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 49.700 Ų
重原子数Heavy Atom Count 22
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 425.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS06,   GHS07,   GHS08,   GHS09
信号词 危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H311: 皮肤接触有毒

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H331: 吸入会中毒

H335: 可能引起呼吸道刺激

H341: 怀疑引起遗传缺陷

H350: 可能导致癌症

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

H372: 通过长时间或反复暴露对器官造成损害

H400: 对水生生物有剧毒

H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响

H301+H311+H331: 吞咽、皮肤接触或吸入中毒。
预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P330: 漱口

P391: 收集溢出物

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P316: 如果吞咽：立即寻求紧急医疗救助。

P318: 如果暴露或担心，请就医。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany 3
RTECS KG7537500
个人防护装备 Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

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批号(Lot Number) 证书类型 货号
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L2409485 分析证书 M125960
L2409487 分析证书 M125960
L2409484 分析证书 M125960
L2409486 分析证书 M125960
L2409488 分析证书 M125960
I2419549 分析证书 M125960
I2419566 分析证书 M125960
I2419568 分析证书 M125960
I2419569 分析证书 M125960
K2209699 分析证书 M125960
K2209723 分析证书 M125960
G2411662 分析证书 M125960
G2411664 分析证书 M125960
G2411666 分析证书 M125960
G2411668 分析证书 M125960
B2421545 分析证书 M125960
B2421556 分析证书 M125960
B2421547 分析证书 M125960
B2421543 分析证书 M125960
B2421546 分析证书 M125960
B2421544 分析证书 M125960
K2209721 分析证书 M125960
K2209722 分析证书 M125960
K2209731 分析证书 M125960
H2329099 分析证书 M125960
I2307032 分析证书 M125960

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2. Lakhani NJ, Sarkar MA, Venitz J, Figg WD.  (2003)  2-Methoxyestradiol, a promising anticancer agent..  Pharmacotherapy,  23  (2): (165-72).  [PMID:12587805]
3. Sidor C, D'Amato R, Miller KD.  (2005)  The potential and suitability of 2-methoxyestradiol in cancer therapy..  Clin Cancer Res,  11  (16): (6094-5).  [PMID:16115955]
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