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卡格列净, 钠/葡萄糖共转运体 1 抑制剂；钠/葡萄糖共转运体 2 抑制剂

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SGLT (27) Sodium/glucose cotransporter 1 Inhibitor (14) Sodium/glucose cotransporter 2 Inhibitor (12) 膜转运体 (1142) 膜转运器/离子通道 (1829)
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基本描述

别名 坎格列净 | (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-((5-(4-氟苯基)噻吩-2-基)甲基)-4-甲基苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
英文别名 JNJ 24831754ZAE | JNJ 28431754AAA | TA 7284 | JNJ 28431754 | (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-((5-(4-Fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
规格或纯度 Moligand™, ≥98%
英文名称 Canagliflozin
生化机理 Canagliflozin(JNJ 24831754ZAE; JNJ 28431754; JNJ 28431754AAA; TA 7284) 是强生公司正在开发的一种用于治疗 2 型糖尿病的实验性药物。Canagliflozin(JNJ 24831754ZAE；JNJ 28431754；JNJ 28431754AAA；TA 7284) 是亚型 2 钠-葡萄糖转运蛋白 (SGLT2) 的抑制剂，它负责肾脏中至少 90% 的葡萄糖重吸收。阻断这种转运体可使血糖通过尿液排出体外。
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 钠/葡萄糖共转运体 1 抑制剂；钠/葡萄糖共转运体 2 抑制剂
产品介绍

Canagliflozin (JNJ 28431754) 是一种选择性的 SGLT2 抑制剂，作用于表达 mSGLT2，rSGLT2 和 hSGLT2 的 CHO细胞，IC50 分别为 2 nM，3.7 nM 和 4.4 nM

Canagliflozin inhibits Na+- dependent 14C-AMG uptake in a concentration-dependent fashion. It is a novel C-glucoside with thiophene ring.
纯度 ≥98%

关联靶点（人）

SLC5A2 Tclin 钠/葡萄糖协同转运蛋白 2(Sodium/glucose cotransporter 2) (6 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SLC5A1 Tclin 钠/葡萄糖协同转运蛋白 1(Sodium/glucose cotransporter 1) (4 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
F2 Tclin Thrombin (11687 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GABRA1 Tclin GABA receptor alpha-1 subunit (399 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC18A2 Tclin Synaptic vesicular amine transporter (118 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE4A Tclin Phosphodiesterase 4A (1943 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH3 Tclin Histamine H3 receptor (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDR Tclin Vascular endothelial growth factor receptor 2 (20924 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SCN5A Tclin Sodium channel protein type V alpha subunit (3462 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCB11 Tchem Bile salt export pump (2311 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc5a1 Sodium/glucose cotransporter 1 (11 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc5a2 Sodium/glucose cotransporter 2 (17 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rhesus monkey (3147 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504769839
分子类型 小分子
IIUPAC Name (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]-4-methylphenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
INCHI 1S/C24H25FO5S/c1-13-2-3-15(24-23(29)22(28)21(27)19(12-26)30-24)10-16(13)11-18-8-9-20(31-18)14-4-6-17(25)7-5-14/h2-10,19,21-24,26-29H,11-12H2,1H3/t19-,21-,22+,23-,24+/m1/s1
InChi Key XTNGUQKDFGDXSJ-ZXGKGEBGSA-N
Smiles CC1=C(C=C(C=C1)C2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)CC3=CC=C(S3)C4=CC=C(C=C4)F
Isomeric SMILES CC1=C(C=C(C=C1)[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)CC3=CC=C(S3)C4=CC=C(C=C4)F
分子量 444.52
Reaxy-Rn 29634568
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=29634568&ln=

化学和物理性质

溶解性 DMSO 89 mg/mL Water <1 mg/mL Ethanol <1 mg/mL
分子量 444.500 g/mol
XLogP3 3.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 7
可旋转键计数Rotatable Bond Count 5
精确质量Exact Mass 444.141 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 444.141 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 118.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 31
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 574.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS05,   GHS07,   GHS08,   GHS09
信号词 危险
危险声明

H302: 吞食有害

H318: 造成严重的眼睛损伤

H319: 引起严重眼睛刺激

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子

H362: 可能对母乳喂养的孩子造成伤害

H411: 对水生生物有毒并具有长期持续影响
预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P263: 避免在怀孕期间/哺乳期间接触。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P330: 漱口

P391: 收集溢出物

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛：立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜（如果有的话），并且操作简单。继续冲洗。

P318: 如果暴露或担心，请就医。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
C2230019 分析证书 C126191
J2211889 分析证书 C126191
J2211891 分析证书 C126191
J2211892 分析证书 C126191
C2404240 分析证书 C126191
C2404241 分析证书 C126191
C2404242 分析证书 C126191
H2131165 分析证书 C126191
J1912058 分析证书 C126191
F1501067 分析证书 C126191
J2211803 分析证书 C126191
C2230021 分析证书 C126191

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引用文献

1. Xueru He, Ying Li, Yajing Li, Caihui Guo, Yuhao Fu, Xuejiao Xun, Zhi Wang, Zhanjun Dong.  (2023)  In vivo assessment of the pharmacokinetic interactions between donafenib and dapagliflozin, donafenib and canagliflozin in rats.  BIOMEDICINE & PHARMACOTHERAPY,  162  (114663).  [PMID:37027985] [10.1016/j.biopha.2023.114663]
2. Shuqin Du, Hanqiang Shi, Lie Xiong, Ping Wang, Yanbo Shi.  (2022)  Canagliflozin mitigates ferroptosis and improves myocardial oxidative stress in mice with diabetic cardiomyopathy.  Frontiers in Endocrinology,  13  (1011669).  [PMID:36313744] [10.3389/fendo.2022.1011669]
3. Jinsheng Li, Xueli Hou, Jinlong Xiao, Li Zhu, Yujie Deng, Ziyi Li, Zijian Zhao, Zhenghong Luo, Hao Wei.  (2024)  Synthesis of New Derivatives of Berberine Canagliflozin and Study of Their Antibacterial Activity and Mechanism.  MOLECULES,  29  (1): (273).  [PMID:38202855] [10.3390/molecules29010273]

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