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长春西汀, 磷酸二酯酶 1A 抑制剂;磷酸二酯酶 1C 抑制剂

细胞渗透性PDE1抑制剂
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基本描述

别名 长春西丁 | 阿扑长春胺酸乙酯 | 长春乙酯 | 卡兰阿扑 | 长春胺酸乙酯 | 长春酸乙酯
英文别名 HMS1568F18 | vinpocetine | Apovincaminate d'ethyle | Vinporal | (41S,13aS)-ethyl 13a-ethyl-2,3,41,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridine-12-carboxylate | HMS2090J22 | Vinpocetine (Cavinton) | A890786 | AMY39087 | CHEBI:322
规格或纯度 Moligand™, ≥99%
英文名称 Vinpocetine
生化机理 长春西汀(Cavinton;环辛酸乙酯)是一种磷酸二酯酶抑制剂。长春西汀(Cavinton;乙酰丙氧锌酰胺)对 PDE1 具有选择性(IC50 = 21 μM)。也可阻断电压门控 Na+ 通道。细胞渗透性 PDE1 抑制剂(K i = 14 μM)。神经保护剂、血管扩张剂和营养剂。在体内和体外均有活性。
应用 钙调蛋白(Ca2+-calmodulin)依赖的磷酸二酯酶I(PDE1)抑制剂。
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 磷酸二酯酶 1A 抑制剂;磷酸二酯酶 1C 抑制剂
备注 如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
产品介绍

不溶于水,溶于DMSO.钙调蛋白(Ca2+-calmodulin)依赖的磷酸二酯酶I(PDE1)抑制剂。


纯度 ≥99%

关联靶点(人)

PDE1C Tclin 钙/钙调蛋白依赖性 3',5'-环核苷酸磷酸二酯酶 1C(Calcium/calmodulin-dependent 3',5'-cyclic nucleotide phosphodiesterase 1C) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PDE1A Tclin 钙/钙调蛋白依赖性 3',5'-环核苷酸磷酸二酯酶 1A(Calcium/calmodulin-dependent 3',5'-cyclic nucleotide phosphodiesterase 1A) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNH2 Tclin 钾电压门控通道亚家族 H 成员 2(Potassium voltage-gated channel subfamily H member 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PDE5A Tclin Phosphodiesterase 5A (5113 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR3C1 Tclin Glucocorticoid receptor (14987 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRB2 Tclin Beta-2 adrenergic receptor (11824 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRB1 Tclin Beta-1 adrenergic receptor (6630 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD2 Tclin Dopamine D2 receptor (23596 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GABRA1 Tclin GABA receptor alpha-1 subunit (399 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CNR1 Tclin Cannabinoid CB1 receptor (20913 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH2 Tclin Histamine H2 receptor (5428 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2A Tclin Serotonin 2a (5-HT2a) receptor (14758 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2C Tclin Serotonin 2c (5-HT2c) receptor (11471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AVPR2 Tclin Vasopressin V2 receptor (2912 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA1 Tclin Adenosine A1 receptor (17603 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AGTR1 Tclin Type-1 angiotensin II receptor (5176 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS2 Tclin Cyclooxygenase-2 (13999 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH1 Tclin Histamine H1 receptor (7573 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AVPR1A Tclin Vasopressin V1a receptor (5412 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRD1 Tclin Delta opioid receptor (15096 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRK1 Tclin Kappa opioid receptor (16155 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR3A Tclin Serotonin 3a (5-HT3a) receptor (3366 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRIN1 Tclin Glutamate (NMDA) receptor subunit zeta 1 (122 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC29A1 Tclin Equilibrative nucleoside transporter 1 (1711 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2B Tclin Alpha-2b adrenergic receptor (4412 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2C Tclin Alpha-2c adrenergic receptor (4876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM3 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M3 (7750 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EDNRA Tclin Endothelin receptor ET-A (5008 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA2A Tclin Adenosine A2a receptor (16305 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BDKRB2 Tclin Bradykinin B2 receptor (3970 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE1A Tclin Phosphodiesterase 1A (251 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH3 Tclin Histamine H3 receptor (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点(其它种属)

Npy1r Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cckar Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pde4d Phosphodiesterase 4D (4 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Canis familiaris (36305 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hsf1 Heat shock factor protein 1 (5445 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Brain (1 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TGR Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 488189817
EC号 256-028-0
分子类型 小分子
IIUPAC Name ethyl (15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene-17-carboxylate
INCHI 1S/C22H26N2O2/c1-3-22-11-7-12-23-13-10-16-15-8-5-6-9-17(15)24(19(16)20(22)23)18(14-22)21(25)26-4-2/h5-6,8-9,14,20H,3-4,7,10-13H2,1-2H3/t20-,22+/m1/s1
InChi Key DDNCQMVWWZOMLN-IRLDBZIGSA-N
Smiles CCC12CCCN3C1C4=C(CC3)C5=CC=CC=C5N4C(=C2)C(=O)OCC
Isomeric SMILES CC[C@@]12CCCN3[C@@H]1C4=C(CC3)C5=CC=CC=C5N4C(=C2)C(=O)OCC
PubChem CID 443955
分子量 350.45
Reaxy-Rn 900803

化学和物理性质

溶解性 DMSO : 6.25 mg/mL
密度 1.28
敏感性 对光敏感
比旋光度 118° (C=2,Pyridine)
熔点 151 °C
分子量 350.500 g/mol
XLogP3 4.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 3
可旋转键计数Rotatable Bond Count 4
精确质量Exact Mass 350.199 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 350.199 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 34.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count 26
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 617.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

象形图 GHS07
信号词 警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

WGK Germany 3
RTECS JW4792000
Merck Index 9991
个人防护装备 dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到19个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
E2512483 分析证书 V107535
E2512484 分析证书 V107535
I2516059 分析证书 V107535
E1308056 分析证书 V107535
A2112272 分析证书 V107535
G1213063 分析证书 V107535
E23081180 分析证书 V107535
E23081188 分析证书 V107535
E23081213 分析证书 V107535
E23081225 分析证书 V107535
E23081231 分析证书 V107535
E23081235 分析证书 V107535
E23081259 分析证书 V107535
E23081261 分析证书 V107535
E23081264 分析证书 V107535
A2506209 分析证书 V107535
A2304223 分析证书 V107535
C2211488 分析证书 V107535
C2202222 分析证书 V107535

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此产品的引用文献

引用文献

1. Lörincz C, Szász K, Kisfaludy L.  (1976)  The synthesis of ethyl apovincaminate..  Arzneimittelforschung,  26  (10a): (1907).  [PMID:1037211]
2. Szilágyi G, Nagy Z, Balkay L, Boros I, Emri M, Lehel S, Márián T, Molnár T, Szakáll S, Trón L et al..  (2005)  Effects of vinpocetine on the redistribution of cerebral blood flow and glucose metabolism in chronic ischemic stroke patients: a PET study..  J Neurol Sci,  229-230  (275-84).  [PMID:15760651]
3. Sitges M, Galván E, Nekrassov V.  (2005)  Vinpocetine blockade of sodium channels inhibits the rise in sodium and calcium induced by 4-aminopyridine in synaptosomes..  Neurochem Int,  46  (7): (533-40).  [PMID:15843047]
4. Hagiwara M, Endo T, Hidaka H.  (1984)  Effects of vinpocetine on cyclic nucleotide metabolism in vascular smooth muscle..  Biochem Pharmacol,  33  (3): (453-7).  [PMID:6322804]
5. Truss MC, Uckert S, Stief CG, Forssmann WG, Jonas U.  (1996)  Cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) isoenzymes in the human detrusor smooth muscle. II. Effect of various PDE inhibitors on smooth muscle tone and cyclic nucleotide levels in vitro..  Urol Res,  24  (3): (129-34).  [PMID:8839479]
6. Zhang Zuo-yan, Dong Shu-min, Liu Ye-han, Zhang Man-man, Zhang Jian-kang, Zhu Hua-jian, Shao Jia-an, Liu Hua-qing, Li Yang-ling, Zhang Chong, Zeng Ling-hui.  (2021)  Enhanced anticancer activity by the combination of vinpocetine and sorafenib via PI3K/AKT/GSK-3β signaling axis in hepatocellular carcinoma cells.  ANTI-CANCER DRUGS,  32  (7): (727).  [PMID:33735117] [10.1097/CAD.0000000000001056]
7. Shengzheng Guo, Yuechao Cao, Yuxin Zhang, Yan Wang, Zhenguo Gao, Junbo Gong.  (2024)  A Scalable Freeze-Dissolving Approach to Prepare Ultrafine Crystals for Inhalation: Mechanism and Validation.  CRYSTAL GROWTH & DESIGN,  24  (7): (2918-2931).  [10.1021/acs.cgd.4c00018]

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