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5-四巯基呋喃-2-羧酸（TOFA）, 乙酰辅酶羧化酶 1 抑制剂；乙酰辅酶羧化酶 2 抑制剂

高效，可逆和竞争性的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂。
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Acetyl-CoA Carboxylase (19) Acetyl-CoA carboxylase 1 Inhibitor (4) Acetyl-CoA carboxylase 2 Inhibitor (6) Metabolic Enzyme/Protease (4889) 脂质代谢 (4331)
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基本描述

别名 5-四巯基呋喃-2-羧酸 | 5-(十四烷氧基)-2-糠酸
英文别名 5-(tetradecyloxy)furan-2-carboxylic acid | HMS3649D14 | 2-Hydroxy-N-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide # | 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylic acid | Olumacostat | AKOS015994758 | BCP20578 | AC-35468 | BI12FRY055 | MDL 14514 | UNII-BI12FRY055 | HMS3874J13 | KD-
规格或纯度 Moligand™, ≥99%
英文名称 TOFA (5-(tetradecyloxy)-2-furoic acid)
生化机理 研究报道，在大鼠再喂食实验期间，TOFA可以抑制皮下他莫昔芬（TMX）对食物摄入的厌食作用。 TOFA是乙酰辅酶A 羧化酶（ACC）的细胞渗透性、有效、可逆和竞争性抑制剂。 TOFA是参与脂肪酸生物合成的关键酶。TOFA以剂量依赖性方式抑制细胞脂肪酸合成（人乳腺癌细胞系 MCF7中IC50 = 4 μM）。 5-(十四环氧基)-2-呋喃甲酸(TOFA)可促进脂肪酸分解并阻止生物合成，实现降血脂功能。它能诱导胰腺癌细胞凋亡，促进肿瘤抑制。
储存温度 -20°C储存,干燥
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 乙酰辅酶羧化酶 1 抑制剂；乙酰辅酶羧化酶 2 抑制剂
备注 如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

TOFA用作可用作：间充质基质细胞(MSC)、人类多功能干细胞中的脂类生化合成抑制剂。小鼠脂肪细胞系中的乙酰-辅酶A羧化酶1抑制剂。一种癌症干细胞(CSC)的脂解抑制剂。
TOFA已被用作 ACC抑制剂，以研究其对 INS-1E细胞中胰岛素分泌的影响。

TOFA has been used as a lipid biosynthesis inhibitor in mesenchymal stromal cells (MSCs), human pluripotent stem cells., an acetyl-CoA carboxylase 1 inhibitor in murine adipocyte cell lines., a lipolysis inhibitor in cancer stem cells (CSCs).
TOFA has been used as an ACC inhibitor to study its effect on insulin secretion in INS-1E cells.
纯度 ≥99%

关联靶点（人）

ACACB Tchem 乙酰辅酶A羧化酶2(Acetyl-CoA carboxylase 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ACACA Tchem 乙酰辅酶A羧化酶1(Acetyl-CoA carboxylase 1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LNCaP (8286 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLK Tbio DNA polymerase kappa (8653 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MEN1 Tchem Menin/Histone-lysine N-methyltransferase MLL (48157 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rhesus monkey (3147 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GCN5 Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FTL Ferritin light chain (43324 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vero C1008 (1716 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504756740
分子类型 小分子
IIUPAC Name 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylic acid
INCHI 1S/C19H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16-22-18-15-14-17(23-18)19(20)21/h14-15H,2-13,16H2,1H3,(H,20,21)
InChi Key CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N
Smiles CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(O1)C(=O)O
Isomeric SMILES CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(O1)C(=O)O
PubChem CID 115175
分子量 324.46

化学和物理性质

溶解性 DMSO: 2 mg/mL, clear
熔点 112-115 °C
分子量 324.500 g/mol
XLogP3 7.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 4
可旋转键计数Rotatable Bond Count 15
精确质量Exact Mass 324.23 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 324.23 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 59.700 Ų
重原子数Heavy Atom Count 23
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 293.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到2个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2118429 分析证书 T274911
F2118430 分析证书 T274911

引用文献

1. Zhou W, Simpson PJ, McFadden JM, Townsend CA, Medghalchi SM, Vadlamudi A, Pinn ML, Ronnett GV, Kuhajda FP.  (2003)  Fatty acid synthase inhibition triggers apoptosis during S phase in human cancer cells..  Cancer Res,  63  (21): (7330-7).  [PMID:14612531]
2. Liu S et al..  (2023)  Acetyl-CoA carboxylase 1 depletion suppresses de novo fatty acid synthesis and mitochondrial β-oxidation in castration-resistant prostate cancer cells..  J Biol Chem,  299  (102720).  [PMID:36410440]
3. Veprik A et al..  (2022)  Acetyl-CoA-carboxylase 1 (ACC1) plays a critical role in glucagon secretion..  Commun Biol,  5  (238).  [PMID:35304577]
4. Miralpeix C et al..  (2021)  Carnitine palmitoyltransferase 1C negatively regulates the endocannabinoid hydrolase ABHD6 in mice, depending on nutritional status..  Br J Pharmacol,  178  (7): (1507-1523).  [PMID:33444462]
5. Lee JH et al..  (2017)  RNF20 Suppresses Tumorigenesis by Inhibiting SREBP1c-PTTG1 Axis in Kidney Cancer..  Mol Cell Biol,  [PMID:28827316]
6. Casas M et al..  (2020)  Sensing of nutrients by CPT1C controls SAC1 activity to regulate AMPA receptor trafficking..  J Cell Biol,  219  (10): [PMID:32931550]
7. Palomo-Guerrero M et al..  (2019)  Sensing of nutrients by CPT1C regulates late endosome/lysosome anterograde transport and axon growth..  Elife,  8  [PMID:31868590]

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