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替诺福韦, DNA 聚合酶/逆转录酶抑制剂

逆转录酶抑制剂
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Anti-infection (2804) HBV (113) HIV (248) Reverse Transcriptase (72) Virus (3767) 六元杂环化合物 (1701) 膦酸类 (147)
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基本描述

别名 (R)-[[2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-1-甲基乙氧基]甲基]膦酸 | (R)-9-(2-膦酰乙氧基丙基)腺嘌呤
英文别名 Phosphonic acid, [[(1R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-methylethoxy]methyl]- & Hippeastrum hybrid agglutinin( HHA) | Tenofovir | BCPP000049 | BRD-K15891719-001-02-8 | EN300-123033 | Phosphonic acid, ((2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-methylethoxy)methyl)-, (R)- |
规格或纯度 Moligand™, ≥99%
英文名称 Tenofovir
生化机理 选择性抑制HIV逆转录酶（RNA依赖性DNA聚合酶）。预防SIV感染的C-8166细胞在体外的细胞毒性（IC50 =1.5μM）。抗病毒剂。
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 DNA 聚合酶/逆转录酶抑制剂
纯度 ≥99%

产品属性

ALogP -1.6

关联靶点（人）

ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR3C1 Tclin Glucocorticoid receptor (14987 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRB2 Tclin Beta-2 adrenergic receptor (11824 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRB1 Tclin Beta-1 adrenergic receptor (6630 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD2 Tclin Dopamine D2 receptor (23596 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GABRA1 Tclin GABA receptor alpha-1 subunit (399 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CNR1 Tclin Cannabinoid CB1 receptor (20913 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH2 Tclin Histamine H2 receptor (5428 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2A Tclin Serotonin 2a (5-HT2a) receptor (14758 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2C Tclin Serotonin 2c (5-HT2c) receptor (11471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AVPR2 Tclin Vasopressin V2 receptor (2912 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA1 Tclin Adenosine A1 receptor (17603 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AGTR1 Tclin Type-1 angiotensin II receptor (5176 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS2 Tclin Cyclooxygenase-2 (13999 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH1 Tclin Histamine H1 receptor (7573 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AVPR1A Tclin Vasopressin V1a receptor (5412 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRD1 Tclin Delta opioid receptor (15096 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRK1 Tclin Kappa opioid receptor (16155 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR3A Tclin Serotonin 3a (5-HT3a) receptor (3366 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRIN1 Tclin Glutamate (NMDA) receptor subunit zeta 1 (122 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CACNA1C Tclin Voltage-gated L-type calcium channel alpha-1C subunit (766 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC29A1 Tclin Equilibrative nucleoside transporter 1 (1711 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2B Tclin Alpha-2b adrenergic receptor (4412 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2C Tclin Alpha-2c adrenergic receptor (4876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM3 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M3 (7750 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA2A Tclin Adenosine A2a receptor (16305 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BDKRB2 Tclin Bradykinin B2 receptor (3970 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AK2 Tbio Adenylate kinase 2 (264 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH3 Tclin Histamine H3 receptor (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRNA4 Tclin Neuronal acetylcholine receptor protein alpha-4 subunit (1265 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

pol Human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase (18245 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mc4r Melanocortin receptor 4 (1205 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Npy1r Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cckar Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pde4d Phosphodiesterase 4D (4 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Abcc1 Multidrug resistance-associated protein 1 (42 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida albicans (78123 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human alphaherpesvirus 2 (4932 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human alphaherpesvirus 3 (4092 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cytomegalovirus (1023 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cowpox virus (428 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vaccinia virus (4609 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hepatitis B virus (7925 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human immunodeficiency virus 1 (70413 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Moloney murine leukemia virus (54 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Moloney murine sarcoma virus (182 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human immunodeficiency virus 2 (5592 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human immunodeficiency virus (3636 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHO (4503 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FM3A (1296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L1210 (27553 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc22a6 Solute carrier family 22 member 6 (141 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Porcine endogenous retrovirus (10 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Herpesviridae sp. (115 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HBcAg Core antigen (581 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504758919
分子类型 小分子
IIUPAC Name [(2R)-1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
INCHI 1S/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)/t6-/m1/s1
InChi Key SGOIRFVFHAKUTI-ZCFIWIBFSA-N
Smiles CC(CN1C=NC2=C(N=CN=C21)N)OCP(=O)(O)O
Isomeric SMILES C[C@H](CN1C=NC2=C(N=CN=C21)N)OCP(=O)(O)O
关联CAS 206184-49-8
PubChem CID 464205
分子量 287.22

化学和物理性质

溶解性 溶于1.1eq. NaOH, 最高浓度 (mg/mL): 28.72, 最高浓度(mM): 100；溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 2.87, 最高浓度(mM): 10
敏感性 对热敏感
比旋光度 -20° (C=1,0.1mol/L HCl)
熔点 283 °C
分子量 287.210 g/mol
XLogP3 -1.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 8
可旋转键计数Rotatable Bond Count 5
精确质量Exact Mass 287.078 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 287.078 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 136.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 19
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 354.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS05
信号词 危险
危险声明

H318: 造成严重的眼睛损伤
预防措施声明

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛：立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜（如果有的话），并且操作简单。继续冲洗。

P317: 寻求紧急医疗救助。
Merck Index 9146

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到8个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2427046 分析证书 T125736
I2509674 分析证书 T125736
D2220128 分析证书 T125736
D2220129 分析证书 T125736
D2220134 分析证书 T125736
D2220143 分析证书 T125736
F1917205 分析证书 T125736
A2304227 分析证书 T125736

引用文献

1. Cooper RD, Wiebe N, Smith N, Keiser P, Naicker S, Tonelli M.  (2010)  Systematic review and meta-analysis: renal safety of tenofovir disoproxil fumarate in HIV-infected patients..  Clin Infect Dis,  51  (5): (496-505).  [PMID:20673002]
2. Fernandez-Fernandez B, Montoya-Ferrer A, Sanz AB, Sanchez-Niño MD, Izquierdo MC, Poveda J, Sainz-Prestel V, Ortiz-Martin N, Parra-Rodriguez A, Selgas R et al..  (2011)  Tenofovir nephrotoxicity: 2011 update..  AIDS Res Treat,  2011  (354908).  [PMID:21716719]
3. Kalyesubula R, Perazella MA.  (2011)  Nephrotoxicity of HAART..  AIDS Res Treat,  2011  (562790).  [PMID:21860787]
4. Zaidan M, Lescure FX, Brochériou I, Dettwiler S, Guiard-Schmid JB, Pacanowski J, Rondeau E, Pialoux G, Girard PM, Ronco P et al..  (2013)  Tubulointerstitial nephropathies in HIV-infected patients over the past 15 years: a clinico-pathological study..  Clin J Am Soc Nephrol,  8  (6): (930-8).  [PMID:23430209]
5. Balzarini J, Holy A, Jindrich J, Naesens L, Snoeck R, Schols D, De Clercq E.  (1993)  Differential antiherpesvirus and antiretrovirus effects of the (S) and (R) enantiomers of acyclic nucleoside phosphonates: potent and selective in vitro and in vivo antiretrovirus activities of (R)-9-(2-phosphonomethoxypropyl)-2,6-diaminopurine..  Antimicrob Agents Chemother,  37  (2): (332-8).  [PMID:8452366]

溶液计算器

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