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(2′S)-2′-脱氧-2′-氟-5-乙炔基尿苷 (F-ara-EdU)

    级别和纯度:
  • ≥95%
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基本描述

英文别名 5-ethynyl-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | Q27460255 | 1-(2-Deoxy-2-Fluoro-Beta-D-Arabinofuranosyl)-5-Ethynylpyrimidine-2,4(1h,3h)-Dione | 1-(2-Deoxy-2-fluoropentofuranosyl)-5-ethynyl-4-hydroxypyrimid
规格或纯度 ≥95%
英文名称 (2′S)-2′-Deoxy-2′-fluoro-5-ethynyluridine (F-ara-EdU)
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 底物
产品介绍

F-ara-EdU(2'-脱氧-2'-氟-5-乙炔基尿苷)是胸苷的合成类似物,用于研究从头DNA合成和细胞增殖。它是BrdU(5-溴-2'-脱氧尿苷)和EdU(5-乙炔基-2'-去氧尿苷)的细胞毒性较小的替代品。
F-ara-EdU代替天然胸苷在细胞周期的S期结合到复制DNA中。F-ara-EdU在DNA中的代谢掺入可以通过铜催化的与荧光或生物素标记的叠氮化物的点击反应来检测。
与EdU相反,F-ara-EdU很少或根本不会引起细胞停滞或DNA合成抑制。因此,F-ara-EdU非常适合用于脉冲追踪实验,该实验旨在确定体内DNA的出生日期和长期细胞存活率。


应用:

一种比 EdU 和 BrdU 毒性都低的体内 DNA 合成探针。当需要延长细胞存活和未受干扰的细胞周期进展时,非常适合用于代谢 DNA 标记。

A probe for DNA synthesis in vivo that is less toxic than both EdU and BrdU. Ideally suited for metabolic DNA labeling when prolonged cell survival and undisturbed cell cycle progression are required.


Application:

F-ara-EdU (2’-deoxy-2’-fluoro-5-ethynyluridine) is a synthetic analog of thymidine used to study de novo DNA synthesis and cell proliferation. It is a less cytotoxic alternative for BrdU (5-Bromo-2’-deoxyuridine) and EdU (5-Ethynyl-2’-deoxyuridine).
F-ara-EdU incorporates into replicating DNA during the S-phase of the cell cycle instead of natural thymidine. Metabolic incorporation of F-ara-EdU into DNA can be detected by copper-catalyzed click reaction with fluorescent or biotin-labeled azides.
In contrast to EdU, F-ara-EdU causes little or no cellular arrest or DNA synthesis inhibition. Therefore, F-ara-EdU is ideally suited for pulse-chase experiments aimed at birth-dating DNA in vivo and long-term cell survival estimation.

纯度 ≥95%

关联靶点(其它种属)

TK Thymidine kinase (276 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human alphaherpesvirus 2 (4932 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L1210 (27553 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P815 (244 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vero (26788 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

分子类型 小分子
IIUPAC Name 5-ethynyl-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
INCHI 1S/C11H11FN2O5/c1-2-5-3-14(11(18)13-9(5)17)10-7(12)8(16)6(4-15)19-10/h1,3,6-8,10,15-16H,4H2,(H,13,17,18)/t6-,7+,8-,10-/m1/s1
InChi Key YEEGMPUOCRQFRV-IBCQBUCCSA-N
Smiles C#CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)CO)O)F
Isomeric SMILES C#CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)F
PubChem CID 514810
分子量 270.21

化学和物理性质

分子量 270.210 g/mol
XLogP3 -1.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 6
可旋转键计数Rotatable Bond Count 3
精确质量Exact Mass 270.065 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 270.065 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 99.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count 19
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 497.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

信号词 危险
危险声明

H300+H310+H330: 吞咽,皮肤接触或吸入会致命。

预防措施声明

P262: 不要进入眼睛、皮肤或衣服。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P301+P310+P330: 如果吞咽:漱口。立即致电中毒中心/医生。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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批号(Lot Number) 证书类型 货号
C2416009 分析证书 S479901
C2416035 分析证书 S479901
C2416036 分析证书 S479901

引用文献

1. Anne B Neef, Nathan W Luedtke,.  (2011-12-07)  Dynamic metabolic labeling of DNA in vivo with arabinosyl nucleosides..  Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America,  108  ((51)): ( 20404-20409 ).  [PMID:22143759]

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