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L-O-磷酸丝氨酸（L-SOP）, mGlu 4 受体激动剂；mGlu 6 受体激动剂；mGlu 7 受体激动剂；mGlu 8 受体激动剂

第三组mGlu激动剂
4篇引用文献 COA COA
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Class C GPCR (399) Endogenous Metabolite (978) GPCR/G Protein (3179) Metabolic Enzyme/Protease (4889) mGlu4 receptor Agonist (10) mGlu6 receptor Agonist (13) mGlu7 receptor Agonist (9) mGlu8 receptor Agonist (10) mGluR (175) 代谢物 (8911) 神经元信号传导 (3320)
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基本描述

别名 O-磷酸-L-丝氨酸 | L-2-氨基-3-羟基丙酸3-磷酸, | L-丝氨酸O-磷酸
英文别名 L-SOP | CAS-407-41-0 | H-Ser(PO3H2)-OH | Phosphatidalserine | A873241 | CCG-204968 | NCGC00261571-01 | s5137 | (2S)-2-amino-3-phosphonooxypropanoic acid | 3-O-Phosphoserine | DTXSID1046348 | HY-15129 | Pharmakon1600-01506151 | serine phosphate | serine ph
规格或纯度 Moligand™, ≥98%(T)
英文名称 L-O-Phosphoserine（L-SOP）
生化机理 III族代谢型谷氨酸受体激动剂；L-AP4的类似物。对皮质细胞培养物中的兴奋性毒性具有神经保护作用。抑制增殖并增强祖细胞中的神经元分化。O-磷酸-L-丝氨酸 (O-Phospho-L-serine，L-SOP) 是一种类似磷脂酰丝氨酸头部基团的分子，它介导小胶质细胞吞噬凋亡细胞的部分抑制作用。在斑马鱼中，L-SOP 抑制 Müller 神经胶质细胞增殖并阻断光损伤视网膜中的视锥细胞再生。 在体内 ，L-SOP 作为 CysM 的底物，CysM 是来自 结核分枝杆菌的半胱氨酸合成酶 。 III 组亲代谢型谷氨酸受体激动剂（mGluR4、mGluR7 和 mGluR8）。
储存温度 充氩
运输条件 常规运输
作用类型 激动剂
作用机制 mGlu 4 受体激动剂；mGlu 6 受体激动剂；mGlu 7 受体激动剂；mGlu 8 受体激动剂
产品介绍

应用：

O -磷酸- L -丝氨酸已被用于：

蛋白的表达、纯化和磷酸化

研究其化学位移

采用拉曼光谱光谱法测定其 pKa 值
纯度 ≥98%(T)

关联靶点（人）

CYP3A4 Tclin 细胞色素P450 3A4(Cytochrome P450 3A4) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRM4 Tchem 代谢型谷氨酸受体 4(Metabotropic glutamate receptor 4) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRM7 Tchem 代谢型谷氨酸受体 7(Metabotropic glutamate receptor 7) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRM8 Tchem 代谢型谷氨酸受体 8(Metabotropic glutamate receptor 8) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRM6 Tchem 代谢型谷氨酸受体 6(Metabotropic glutamate receptor 6) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CA2 Tclin Carbonic anhydrase II (17698 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FOLH1 Tclin Glutamate carboxypeptidase II (711 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
THRB Tclin Thyroid hormone receptor beta-1 (7926 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA1 Tclin Carbonic anhydrase I (13240 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA5A Tclin Carbonic anhydrase VA (1168 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRM4 Tchem Metabotropic glutamate receptor 4 (2320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRM6 Tchem Metabotropic glutamate receptor 6 (361 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2D6 Tclin Cytochrome P450 2D6 (33882 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (26471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C9 Tchem Cytochrome P450 2C9 (32119 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C19 Tchem Cytochrome P450 2C19 (29246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA9 Tclin Carbonic anhydrase IX (8255 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Huh-7 (12904 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4E Tchem Lysine-specific demethylase 4D-like (40243 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

CA4 Carbonic anhydrase IV (1713 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grm2 Metabotropic glutamate receptor 2 (1326 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grm7 Metabotropic glutamate receptor 7 (580 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lef Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GCN5 Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
fba Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
nfo Endonuclease 4 (425 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504754309
分子类型 小分子
IIUPAC Name (2S)-2-amino-3-phosphonooxypropanoic acid
INCHI 1S/C3H8NO6P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m0/s1
InChi Key BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-N
Smiles C(C(C(=O)O)N)OP(=O)(O)O
Isomeric SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)OP(=O)(O)O
分子量 185.07
Reaxy-Rn 1726828
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1726828&ln=

化学和物理性质

溶解性 溶于water, 最高浓度 (mg/mL): 18.51, 最高浓度(mM): 100
敏感性 对湿度敏感，
比旋光度 5° (C=2,H2O)
熔点 190°C
分子量 185.070 g/mol
XLogP3 -5.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 7
可旋转键计数Rotatable Bond Count 4
精确质量Exact Mass 185.009 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 185.009 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 130.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 11
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 186.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

Merck Index 7363

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到17个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2525572 分析证书 S161191
G2525596 分析证书 S161191
H2119429 分析证书 S161191
C2527657 分析证书 S161191
C2527656 分析证书 S161191
C2527677 分析证书 S161191
A2514382 分析证书 S161191
A2514381 分析证书 S161191
A2514383 分析证书 S161191
H2422459 分析证书 S161191
H2422460 分析证书 S161191
H2422461 分析证书 S161191
L2424246 分析证书 S161191
K2217775 分析证书 S161191
K2217776 分析证书 S161191
I1813112 分析证书 S161191
I1813111 分析证书 S161191

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引用文献

1. Zhan Hao, Song Zhao, Qinghua Li, Yi Wang, Jun Zhang, Zhi Wang, Jixiao Wang.  (2021)  Reverse osmosis membranes with sulfonate and phosphate groups having excellent anti- scaling and anti-fouling properties.  DESALINATION,  509  (115076).  [10.1016/j.desal.2021.115076]
2. Qianyu Chen, Yayun Zhang, Jianhua Li, Guanyong Su, Qi Chen, Zhen Ding, Hong Sun.  (2021)  Serum concentrations of neonicotinoids, and their associations with lipid molecules of the general residents in Wuxi City, Eastern China.  JOURNAL OF HAZARDOUS MATERIALS,  413  (125235).  [PMID:33581671] [10.1016/j.jhazmat.2021.125235]
3. Hong Zhou, Ying-Ying Jiang, Shuo Tan, Li-Jia Liu, Qian-Ting Yao, Yu-Jian Xia, Yun-Shan Fan, Jian-Ping Hu, Zi-Fei Zhou, Bing-Qiang Lu, Shi-Sheng He, Feng Chen.  (2020)  Flower-like calcium phosphoserine complex as biomimetic mineral with high bioactivity.  CERAMICS INTERNATIONAL,  46  (20914).  [10.1016/j.ceramint.2020.05.142]
4. Pianpian Zheng, Junjie Deng, Lei Jiang, Ning Ni, Xinqi Huang, Zhihe Zhao, Xiaodong Hu, Xiao Cen, Jianming Chen, Rong Wang.  (2024)  Polyacrylic acid-reinforced organic-inorganic composite bone adhesives with enhanced mechanical properties and controlled degradability.  Journal of Materials Chemistry B,  [PMID:39099557] [10.1039/D4TB00857J]

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