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L-犬尿氨酸水合物

内源性AhR激动剂
    级别和纯度:
  • ≥98%(T)
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货号 (SKU) 包装规格 是否现货 价格 数量
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S138616-500mg
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基本描述

别名 L-犬尿氨酸 | L-2-氨基-4-(2-氨基苯)-4-氧代丁酸水合物 | β-氨茴酰-L-丙氨酸水合物
英文别名 CCRIS 4425 | L-kynurenine | SCHEMBL20875 | KYN | AKOS016843487 | beta-Anthraniloyl-L-alanine, L-2-Amino-4-(2-aminophenyl)-4-oxobutanoic acid | DTXSID1074414 | 3-(2-aminobenzoyl)-L-alanine | (alphaS)-alpha,2-diamino-3-hydroxy-gamma-oxo-Benzenebutanoate | (
规格或纯度 ≥98%(T)
英文名称 L-Kynurenine Hydrate
生化机理 L-犬尿氨酸是-L-色氨酸降解的关键中介物,[1]通过犬尿氨酸途径形成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 。它参与多种神经系统过程和疾病。L-犬尿氨酸是犬尿氨酸酶/犬尿氨酸水解酶底物;犬尿氨酸3-单加氧酶和犬尿氨酸-酮戊二酸转氨酶。 色氨酸降解途径的关键中间物。内源性AhR激动剂。L-色氨酸代谢产物。抑制同种异体T细胞增殖。集中活动。
储存温度 -20°C储存,充氩
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 激动剂
备注 如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
产品介绍

L-Kynurenine is a key intermediate in the breakdown pathway of tryptophan. L-Kynurenine is a substrate of kynureninase, KMO, and KAT associated with the suppression of antitumor immune responses. It has been shown to inhibit allogeneic T-cell proliferation and to increase malignant U87 glioma cell invasion into a collagen matrix.

L-犬尿氨酸可用作吲哚胺-2,3-双加氧酶分析标准。它还可用作从培养细胞和培养基中提取和定量犬尿氨酸的标准。

L-Kynurenine is a key intermediate in the breakdown pathway of tryptophan. L-Kynurenine is a substrate of kynureninase, KMO, and KAT associated with the suppression of antitumor immune responses. It has been shown to inhibit allogeneic T-cell proliferation and to increase malignant U87 glioma cell invasion into a collagen matrix.

 

纯度 ≥98%(T)

关联靶点(人)

AHR Tclin Aryl hydrocarbon receptor (1071 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KYNU Tchem Kynureninase (42 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IDO1 Tchem Indoleamine 2,3-dioxygenase (6650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RGS4 Tchem Regulator of G-protein signaling 4 (13867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点(其它种属)

Bacillus subtilis (32866 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc1a5 Amino acid transporter (271 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 488188330
分子类型 小分子
IIUPAC Name (2S)-2-amino-4-(2-aminophenyl)-4-oxobutanoic acid
INCHI 1S/C10H12N2O3/c11-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/h1-4,8H,5,11-12H2,(H,14,15)/t8-/m0/s1
InChi Key YGPSJZOEDVAXAB-QMMMGPOBSA-N
Smiles C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N
Isomeric SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)C[C@@H](C(=O)O)N)N
分子量 208.22(as Anhydrous)
Beilstein号 14(4)1656
Reaxy-Rn 2697333
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2697333&ln=

化学和物理性质

敏感性 对空气敏感
比旋光度 -33° (C=0.4,H2O)
熔点 219 °C
分子量 208.210 g/mol
XLogP3 -2.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 5
可旋转键计数Rotatable Bond Count 4
精确质量Exact Mass 208.085 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 208.085 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 106.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 15
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 255.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

信号词 Warning
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H302: 吞食有害

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P301+P312: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

RTECS CY9049700
Merck Index 5328

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2510578 分析证书 S138616
G2510579 分析证书 S138616
G2510560 分析证书 S138616
C2323922 分析证书 S138616
C2324220 分析证书 S138616
D2516567 分析证书 S138616
D2516568 分析证书 S138616
D2516569 分析证书 S138616
C2324221 分析证书 S138616
L2228063 分析证书 S138616
L2228059 分析证书 S138616
L2228052 分析证书 S138616
L2228056 分析证书 S138616
B2215401 分析证书 S138616
B2215620 分析证书 S138616
A2205485 分析证书 S138616
A2205489 分析证书 S138616
H2301914 分析证书 S138616
H2301915 分析证书 S138616
H2301931 分析证书 S138616
E2413071 分析证书 S138616
C2313922 分析证书 S138616
C2314220 分析证书 S138616
C2314221 分析证书 S138616
C2324222 分析证书 S138616
L2228025 分析证书 S138616
A2304144 分析证书 S138616
I2002096 分析证书 S138616
B2215402 分析证书 S138616

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此产品的引用文献

引用文献

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2. Lu Geng, Zhou Jiawei, Yang Ting, Li Jin, Jiang Xinrui, Zhang Wenjun, Gu Shuangshuang, Wang Jun.  (2022)  Landscape of Metabolic Fingerprinting for Diagnosis and Risk Stratification of Sepsis.  Frontiers in Immunology,  13  [PMID:35663956] [10.3389/fimmu.2022.883628]
3. Zhenyang Gu, Wenlong Pei, Yonghua Shen, Lijuan Wang, Jun Zhu, Yi Zhang, Shengxian Fan, Qian Wu, Lei Li, Zhan Zhang.  (2021)  Akkermansia muciniphila and its outer protein Amuc_1100 regulates tryptophan metabolism in colitis.  Food & Function,  12  (20): (10184-10195).  [PMID:34532729] [10.1039/D1FO02172A]
4. Yun Chen, Hui Chen, Ganggang Shi, Min Yang, Fuchun Zheng, Zhijie Zheng, Shuyao Zhang, Shilong Zhong.  (2019)  Ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry quantitative profiling of tryptophan metabolites in human plasma and its application to clinical study.  JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY B-ANALYTICAL TECHNOLOGIES IN THE BIOMEDICAL AND LIFE SCIENCES,  1128  (121745).  [PMID:31586884] [10.1016/j.jchromb.2019.121745]
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6. Zhang Junzhi, Lin Binyan, Zhang Ying, Hu Xiaochao, Liu Tongtong, Liu E-Hu, Liu Shijia.  (2024)  Baitouweng decoction alleviates ulcerative colitis by regulating tryptophan metabolism through DOPA decarboxylase promotion.  Frontiers in Pharmacology,  15  [PMID:38974042] [10.3389/fphar.2024.1423307]
7. Liao Shiying, Cheng Jinhua, Zhao Weimin, Dai Chaohui, Fu Yanfeng, Li Bixia, Deng Yanfei, Li Hui.  (2025)  Kynurenine, a derivative of tryptophan, inhibits progesterone biosynthesis in porcine granulosa luteal cells through AHR-mediated downregulation of GATA4, GATA6, and CEBPB.  BIOLOGY OF REPRODUCTION,  [PMID:39927674] [10.1093/biolre/ioaf031]
8. Yiming Sun, Hui Cai, Daofeng Yang, Nengyi Yu, Lejie Sun, Jingxuan Xu, Hongwei Yuan, Rong Yang, Lele Song, Hao Liu, Chengyao Ma, Zhe Liu.  (2024)  β-arrestin2 is indispensable for the antidepressant effects of fluoxetine via inhibiting astrocytic pyroptosis in chronic mild stress mouse model for depression.  EUROPEAN JOURNAL OF PHARMACOLOGY,  976  (176693).  [PMID:38834095] [10.1016/j.ejphar.2024.176693]

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