L-环丝氨酸

COA

级别和纯度:

Moligand™

≥97%

CAS编号: 339-72-0
分子式: C₃H₆N₂O₂
分子量: 102.09
Beilstein号: 80799
EC号: 206-427-0
MDL号: MFCD00064324
PubChem编号: 449215
PubChem SID: 488189861

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基本描述

别名	左环丝氨酸
英文别名	(S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one \| (S)-Cycloserine
规格或纯度	Moligand™, ≥97%
英文名称	L-Cycloserine
生化机理	通过抑制酮鞘氨醇合成酶阻断鞘磷脂的生物合成。通过抑制神经节苷脂的合成，对神经母细胞瘤和髓母细胞瘤细胞产生细胞毒性。
储存温度	2-8°C储存
运输条件	冰袋运输
产品介绍	L-Cycloserine ((S)-4-Amino-3-isoxazolidone) 作用于大肠杆菌和各种动物大脑, 不可逆地抑制 GABA 5'-磷酸吡哆醛氨基转移酶, 这种作用具有时间依赖性, 导致了γ-氨基丁酸 (GABA) 含量增高, GABA 在体内抑制性神经递质 L-Cycloserine is an irreversible inhibitor of 3-ketodihydrosphingosine synthetase, which is the first enzyme of the sphingolipid pathway, and causes the synthesis of sphingolipids to decrease. In vitro studies demonstrated that L-cyloserine inhibits 3-ketodihydrosphingosine synthetase 100 times more than D-Cycloserine .Research regarding L-Cycloserine and its effect on the immune response suggest that L-Cycloserine increases the level of IL-4 producing helper T cells and suppress the adhesion molecules CD29 and CD98. L-Cycloserine also inhibits SPTLC (serine palmitoyltransferase (SPT)), and HIV-1 investigations in the CD4+ lymphoid cell line (CEM) have shown that L-Cycloserine can inhibit HIV-1 replication. An irreversible inhibitor of 3-ketodihydrosphingosine synthetase
纯度	≥97%

关联靶点（人）

DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)

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ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)

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HEK293 (82097 活性数据)

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EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)

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CBX1 Tbio Chromobox protein homolog 1 (92434 活性数据)

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SLC36A1 Tchem Proton-coupled amino acid transporter 1 (102 活性数据)

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关联靶点（其它种属）

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nfo Endonuclease 4 (425 活性数据)

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SARS-CoV-2 (38078 活性数据)

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作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

名称和识别符

PubChem SID	488189861
EC号	206-427-0
分子类型	小分子
IIUPAC Name	(4S)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-one
INCHI	1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
InChi Key	DYDCUQKUCUHJBH-REOHCLBHSA-N
Smiles	C1C(C(=O)NO1)N
Isomeric SMILES	C1[C@@H](C(=O)NO1)N
关联CAS	339-72-0
分子量	102.09
Beilstein号	80799
Reaxy-Rn	80800
Reaxys-RN link address	https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=80800&ln=

化学和物理性质

溶解性	insoluble in EtOH; ≥42.9 mg/mL in H2O; ≥8.78 mg/mL in DMSO
密度	1.28
折光率	1.48
熔点	146°C
分子量	102.090 g/mol
XLogP3	-1.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	3
可旋转键计数Rotatable Bond Count	0
精确质量Exact Mass	102.043 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	102.043 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	64.400 Å²
重原子数Heavy Atom Count	7
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	92.900
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

预防措施声明	P264: 处理后要彻底洗手。

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
D2318860	分析证书	S136251
D2318869	分析证书	S136251
D2318918	分析证书	S136251
K2429091	分析证书	S136251
H2514031	分析证书	S136251
G2426302	分析证书	S136251
G2426303	分析证书	S136251
G2426304	分析证书	S136251
D2318859	分析证书	S136251
D2318867	分析证书	S136251
D2318878	分析证书	S136251

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