2-(膦酰基甲基)戊二酸(2-PMPA)

COA

级别和纯度:

≥98%(HPLC)

CAS编号: 173039-10-6
分子式: C₆H₁₁O₇P
分子量: 226.12
MDL号: MFCD00940167
PubChem编号: 10130754
PubChem SID: 504765270

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基本描述

别名	2-膦酰基甲基戊二酸 \| 2-(膦酰基甲基)-戊二酸
英文别名	HMS3412K10 \| HMS3676K10 \| HY-100788 \| 2-PMPA, >=98% (HPLC) \| PMPA(NAALADaseinhibitor) \| Pentanedioic acid, 2-(phosphonomethyl)- \| UNII-XH88WJG9LJ \| AKOS016004257 \| HMS3749M13 \| HMS3267D10 \| (R,S)-2-phosphonomethylpentanedioic acid \| YGA03910 \| SCHEMBL3831
规格或纯度	≥98%(HPLC)
英文名称	2-PMPA
生化机理	2-PMPA 是一种有效的（IC50 ~ 1 nM）选择性谷氨酸羧肽酶 II（GCPII）抑制剂，也称为 N-乙酰基-L-天冬氨酰-L-谷氨酸肽酶 I（NAALADase I）、NAAG 肽酶或前列腺素-特异性膜抗原（PSMA）。2-PMPA 具有神经保护活性。2-PMPA 在多发性硬化症的 EAE 模型中已被证明可预防和治疗认知障碍，并防止梭曼诱导的神经病理学。 2-PMPA 是谷氨酸羧肽酶 II（GCPII）的有效选择性抑制剂。 2-（膦酰基甲基）戊二酸（2-PMPA）阻断由低单位剂量的可卡因维持的静脉内可卡因自我给药。此外，它还抑制可卡因诱导的寻求毒品行为的恢复。2-PMPA 可降低麻醉小鼠脑内血氧水平依赖（BOLD）信号。2-PMPA is a potent and selective inhibitor of Glutamate carboxypeptidase II (GCPII). 2-(phosphonomethyl)pentanedioic acid (2-PMPA) blocks intravenous cocaine self-administration maintained by low unit doses of cocaine. In addition, it also inhibits cocaine-induced reinstatement of drug-seeking behavior. 2-PMPA reduces blood oxygen-level dependent (BOLD) signals in brain of anesthetized mice. 2-PMPA is a potent (IC50 ~ 1 nM) and selective inhibitor of Glutamate carboxypeptidase II (GCPII), also known as N-acetyl-L-aspartyl-L-glutamate peptidase I (NAALADase I), NAAG peptidase, or prostate-specific membrane antigen (PSMA). 2-PMPA has neuroprotective activity activity. 2-PMPA has been shown to prevent and treat cognitive impairment in the EAE model of multiple sclerosis and to protect against soman-induced neuropathology.
储存温度	-20°C储存,充氩
运输条件	超低温冰袋运输
作用类型	抑制剂
产品介绍	2-PMPA是高效选择性的谷氨酸羧肽酶II (GCPII)抑制剂，IC50值为300 pM。
纯度	≥98%(HPLC)

关联靶点（人）

FOLH1 Tclin 谷氨酸羧肽酶2(Glutamate carboxypeptidase 2) (15 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

NAALAD2 Tchem N-乙酰化-α-连接酸性二肽酶2(N-acetylated-alpha-linked acidic dipeptidase 2) (1 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

FOLH1 Tclin Glutamate carboxypeptidase II (711 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

NAALAD2 Tchem NAALADase II (20 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Mus musculus (284745 活性数据)

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作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

名称和识别符

PubChem SID	504765270
分子类型	小分子
IIUPAC Name	2-(phosphonomethyl)pentanedioic acid
INCHI	1S/C6H11O7P/c7-5(8)2-1-4(6(9)10)3-14(11,12)13/h4H,1-3H2,(H,7,8)(H,9,10)(H2,11,12,13)
InChi Key	ISEYJGQFXSTPMQ-UHFFFAOYSA-N
Smiles	C(CC(=O)O)C(CP(=O)(O)O)C(=O)O
Isomeric SMILES	C(CC(=O)O)C(CP(=O)(O)O)C(=O)O
PubChem CID	10130754
分子量	226.12

化学和物理性质

溶解性	Soluble to 100 mM in sterile water
敏感性	对湿度敏感
分子量	226.120 g/mol
XLogP3	-2.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	7
可旋转键计数Rotatable Bond Count	6
精确质量Exact Mass	226.024 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	226.024 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	132.000 Å²
重原子数Heavy Atom Count	14
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	267.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

象形图	GHS07
信号词	警告
危险声明	H315: 引起皮肤刺激 H319: 引起严重眼睛刺激
预防措施声明	P264: 处理后要彻底洗手。 P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。 P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 P332+P313: 如发生皮肤刺激：求医/就诊。 P337+P313: 如仍觉眼刺激：求医/就诊。 P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
RTECS	SA0454800

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
C2212126	分析证书	P167889
C2212127	分析证书	P167889
C2212142	分析证书	P167889
C2214226	分析证书	P167889
C2214227	分析证书	P167889

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