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培美曲塞, 二氢叶酸还原酶抑制剂；磷酸核糖基甘氨酰胺甲酰转移酶抑制剂；磷酸核糖基甘氨酰胺合成酶抑制剂；磷酸核糖基氨基咪唑合成酶抑制剂；胸腺嘧啶合成酶抑制剂

胸苷酸合成酶抑制剂，也抑制二氢叶酸还原酶，GARFT和AICART
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Antifolate (40) Autophagy (2848) Cell Cycle (7376) Cell Cycle/DNA Damage (2603) dihydrofolate reductase Inhibitor (5) phosphoribosylglycinamide formyltransferase，phosphoribosylglycinamide synthetase，phosphoribosylaminoimidazole synthetase Inhibitor (1) thymidylate synthetase Inhibitor (5)
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基本描述

别名 培美曲塞酸 | N-[4-[2-(2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)乙基]苯甲酰基]-L-谷氨酸
英文别名 GTPL5443 | N-({4-[2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]phenyl}carbonyl)-L-glutamic acid | Pemetrexed (TN) | (2S)-2-[[4-[2-(2-amino-4-oxo-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid | BP164240
规格或纯度 Moligand™, ≥98%
英文名称 Pemetrexed
生化机理 高亲和力的二氢叶酸还原酶抑制剂（Ki = 7 nM）。还抑制胸苷酸合酶，AICART和甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶（Ki值分别为109 nM，3.5μM和9.3μM）。间接激活AMPK。在体外抑制癌细胞系的增殖。
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 二氢叶酸还原酶抑制剂；磷酸核糖基甘氨酰胺甲酰转移酶抑制剂；磷酸核糖基甘氨酰胺合成酶抑制剂；磷酸核糖基氨基咪唑合成酶抑制剂；胸腺嘧啶合成酶抑制剂
产品介绍

Pemetrexed是抗叶酸和抗代谢剂，对TS，DHFR和GARFT的Ki分别为1.3 nM，7.2 nM和65 nM。

Pemetrexed is a novel antifolate and antimetabolite for TS, DHFR and GARFT with Ki of 1.3 nM, 7.2 nM and 65 nM, respectively.
纯度 ≥98%

关联靶点（人）

DHFR Tclin 二氢叶酸还原酶(Dihydrofolate reductase) (5 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GART Tclin 三功能嘌呤生物合成蛋白腺苷-3(Trifunctional purine biosynthetic protein adenosine-3) (8 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TYMS Tclin 胸苷酸合酶(Thymidylate synthase) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
FOLR2 Tchem 叶酸受体β(Folate receptor beta) (6 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
FOLR1 Tclin 叶酸受体α(Folate receptor alpha) (6 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SLC19A1 Tchem 叶酸转运蛋白 1(Folate transporter 1) (5 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SLC46A1 Tchem 质子偶联叶酸转运体(Proton-coupled folate transporter) (10 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
DHFR Tclin Dihydrofolate reductase (3072 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TYMS Tclin Thymidylate synthase (1651 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FOLR1 Tclin Folate receptor alpha (184 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC19A1 Tchem Folate transporter 1 (134 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ATIC Tchem AICAR transformylase (241 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FPGS Tchem Folylpoly-gamma-glutamate synthetase (250 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GART Tclin GAR transformylase (531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FOLR2 Tchem Folate receptor beta (148 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A498 (42825 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHN (49357 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAKI-1 (44928 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
COLO 205 (50209 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DU-145 (51482 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K562 (73714 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KM12 (47707 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
M14 (47487 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MOLT-4 (49676 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-3 (48710 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-4 (44535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-5 (45555 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-8 (47708 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
R2 (178 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPMI-8226 (44974 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXF 393 (41971 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SF-295 (48000 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SGC-7901 (2773 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-2 (46422 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-28 (48833 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-5 (47095 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-OV-3 (52876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SN12C (47755 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SNB-19 (46794 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TK-10 (45540 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U-251 (51189 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-257 (46019 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-62 (47335 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
786-0 (47912 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI/ADR-RES (33767 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
T47D (39041 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EKVX (44102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI-H322M (45589 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCC 2998 (41480 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCT-116 (91556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L1210 (27553 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vero (26788 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Brain (1 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
thyA Thymidylate synthase (EC 2.1.1.45) (TS) (TSase) (9 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504773280
EC号 680-625-9
分子类型 小分子
IIUPAC Name (2S)-2-[[4-[2-(2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
INCHI 1S/C20H21N5O6/c21-20-24-16-15(18(29)25-20)12(9-22-16)6-3-10-1-4-11(5-2-10)17(28)23-13(19(30)31)7-8-14(26)27/h1-2,4-5,9,13H,3,6-8H2,(H,23,28)(H,26,27)(H,30,31)(H4,21,22,24,25,29)/t13-/m0/s1
InChi Key WBXPDJSOTKVWSJ-ZDUSSCGKSA-N
Smiles C1=CC(=CC=C1CCC2=CNC3=C2C(=O)NC(=N3)N)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
Isomeric SMILES C1=CC(=CC=C1CCC2=CNC3=C2C(=O)NC(=N3)N)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
关联CAS 137281-23-3
NSC Number 698037
MeSH Entry Terms 231,514, LY;231514, LY;ALIMTA;Disodium, Pemetrexed;LY 231,514;LY 231514;LY-231,514;LY-231514;LY231514;MTA;N-(4-(2-(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimdin-5-yl)ethyl)benzoyl)glutamic acid;pemetrexed;pemetrexed disodium
分子量 427.41
Reaxy-Rn 13572453
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=13572453&ln=

化学和物理性质

溶解性 溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 42.74, 最高浓度(mM): 100
敏感性 对热敏感
分子量 427.400 g/mol
XLogP3 0.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 7
可旋转键计数Rotatable Bond Count 9
精确质量Exact Mass 427.149 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 427.149 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 187.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 31
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 748.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS07,   GHS08
信号词 危险
危险声明

H302: 吞食有害

H341: 怀疑引起遗传缺陷

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。

P308+P313: 如接触到或有疑虑：求医/就诊。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。
RTECS LZ9950100
Merck Index 7077

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F1617020 分析证书 P125303
E2411053 分析证书 P125303
A2111087 分析证书 P125303
C1502003 分析证书 P125303

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引用文献

1. Shuojiong Pan, Tianyu Li, Yizheng Tan, Huaping Xu.  (2022)  Selenium-containing nanoparticles synergistically enhance Pemetrexed&NK cell-based chemoimmunotherapy.  BIOMATERIALS,  280  (121321).  [PMID:34922271] [10.1016/j.biomaterials.2021.121321]
2. Kui Wang, Qi-Qi Wang, Mi-Ni Wang, Siyang Xing, Bolin Zhu, Ze-Hao Zhang.  (2019)  Supramolecular Amphiphilic Assembly Formed by the Complexation of Calixpyridinium with Alimta.  LANGMUIR,  35  (27): (9020–9028).  [PMID:31203624] [10.1021/acs.langmuir.9b01336]

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