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1-油酰基溶血磷脂酸

一种在sn-1位置含油酸的溶血磷脂酸
2篇引用文献 COA COA
    级别和纯度:
  • ≥95%，10mg/ml in ethanol
  • CAS编号: 65528-98-5
  • 分子式: C21H41O7P
  • 分子量: 436.52
  • PubChem编号: 5311263
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货号 (SKU) 包装规格 是否现货 价格 数量
O353308-1mg
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 5mg 期货 Stock Image
O353308-10mg
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Class A GPCR (8201) GPCR/G Protein (3179) LPL Receptor (117)
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基本描述

英文别名 CHEBI:62837 | 1-Oleoyl-sn-glycerol 3-phosphate | 1-Oleoyl-sn-glycero-3-phosphate | LysoPA(18:1) | lysophosphatidic acid | 1-oleylglycerol 3-phosphate | 1-(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphate | PA(18:1/0:0)
规格或纯度 ≥95%，10mg/ml in ethanol
英文名称 1-Oleoyl lysophosphatidic acid
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 激活剂
产品介绍

包装单位以溶质计
1-油酰基溶血磷脂酸是一种在sn-1位置含有油酸的溶血磷脂酸（LPA）。磷脂酸可通过两步过程制得，该过程包括通过磷脂酶C（PLC）释放二酰基甘油（DAG），然后通过双甘油激酶将DAG磷酸化，或直接通过磷脂酶D（PLD）作用。磷脂酶A2（PLA2）在sn-2位置水解脂肪酸产生生物活性LPA，该LPA与五种不同的G蛋白连接受体之一结合，介导多种生物学反应，包括血小板聚集，细胞增殖，平滑肌收缩，细胞运动和神经突退缩。1-油酰基溶血磷脂酸是APA细胞中钙动员和多种细胞系生长刺激中最有效的LPA类似物。

1-Oleoyl lysophosphatidic acid is a species of lysophosphatidic acid (LPA) containing oleic acid at the sn-1 position. Phosphatidic acid is made either through a two step process involving liberation of diacylglycerol (DAG) by phospholipase C (PLC) follow by phosphorylation of DAG by diglycerol kinase or directly through the action of phospholipase D (PLD). Hydrolysis of the fatty acid at the sn-2 position by phospholipase A2 (PLA2) yields bioactive LPA, which binds to one of five different G protein linked receptors to mediate a variety of biological responses including platelet aggregation, cell proliferation, smooth muscle contraction, cell motility and neurite retraction. 1-Oleoyl lysophosphatidic acid is the most potent of the LPA analogs for calcium mobilization in A431 cells and for growth stimulation of a variety of cell lines.

产品属性

pKa值 pKₐ: 1.82 (Predicted)
Ki Data Autotaxin: Ki= 100 nM (human)
IC50 EDG-4: EC5050 = 6.8 nM (human); GPR92: EC5050 = 12 nM (human); EDG-2: EC5050 = 17 nM (human); EDG-7: EC5050 = 120 nM (human); Autotaxin: IC₅₀= 442 nM (human)

关联靶点（人）

ENPP2 Tchem 外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶家族成员 2(Ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase family member 2) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TRPV1 Tclin 瞬时受体电位阳离子通道亚家族V成员1(Transient receptor potential cation channel subfamily V member 1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
LPAR4 Tchem 溶血磷脂酸受体 4(Lysophosphatidic acid receptor 4) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
LPAR3 Tchem 溶血磷脂酸受体 3(Lysophosphatidic acid receptor 3) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
LPAR1 Tchem 溶血磷脂酸受体1(Lysophosphatidic acid receptor 1) (5 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
LPAR5 Tchem 溶血磷脂酸受体 5(Lysophosphatidic acid receptor 5) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
LPAR2 Tchem 溶血磷脂酸受体2(Lysophosphatidic acid receptor 2) (4 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TRPV1 Tclin Vanilloid receptor (8273 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LPAR1 Tchem Lysophosphatidic acid receptor Edg-2 (779 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LPAR2 Tchem Lysophosphatidic acid receptor Edg-4 (418 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LPAR3 Tchem Lysophosphatidic acid receptor Edg-7 (471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ENPP2 Tchem Autotaxin (2645 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LPAR4 Tchem Lysophosphatidic acid receptor 4 (71 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LPAR5 Tchem Lysophosphatidic acid receptor 5 (213 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

CHO (4503 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MEF (1005 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
B103 cell line (42 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

分子类型 未知
IIUPAC Name [(2R)-2-hydroxy-3-phosphonooxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
INCHI 1S/C21H41O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26)/b10-9-/t20-/m1/s1
InChi Key WRGQSWVCFNIUNZ-GDCKJWNLSA-N
Smiles CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP(=O)(O)O
Isomeric SMILES CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)(O)O)O
PubChem CID 5311263
UN Number 1170
Packing Group II
分子量 436.52

化学和物理性质

溶解性 Soluble in DMSO (~2 mg/ml), DMF (~2 mg/ml), PBS (pH 7.2) (~3 mg/ml), and ethanol.
折光率 n20D1.49 (Predicted)
沸点 78° C
分子量 436.500 g/mol
XLogP3 5.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 7
可旋转键计数Rotatable Bond Count 21
精确质量Exact Mass 436.259 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 436.259 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 113.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 29
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 462.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS02,   GHS05
信号词 危险
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激
预防措施声明

P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P233: 保持容器密闭。

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。

P242: 仅使用无火花的工具。

P243: 采取防静电措施

P264: 处理后要彻底洗手。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P303+P361+P353: 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P337+P313: 如仍觉眼刺激：求医/就诊。

P370+P378: 火灾时：使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。

P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。

P501: 将内容物/容器处理到。。。
Class 3

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到11个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
E2512387 分析证书 O353308
E2512388 分析证书 O353308
E2512394 分析证书 O353308
G2415519 分析证书 O353308
G2415512 分析证书 O353308
G2415514 分析证书 O353308
G2415517 分析证书 O353308
H2203639 分析证书 O353308
H2203640 分析证书 O353308
H2204022 分析证书 O353308
H2328035 分析证书 O353308

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引用文献

1. Xiaoyang Sun, Lifen Zhang, Shaojun Tian, Kaizhou Yang, Jianchun Xie.  (2020)  Phospholipid composition and emulsifying properties of rice bran lecithin from enzymatic degumming.  LWT-FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY,  117  (108588).  [10.1016/j.lwt.2019.108588]
2. Zhang Sitong, Sun Zhongquan, Chen Zhenhua, Bi Yanli, Wei Shenyu, Mao Zhengwei, Jin Jin, Ding Yuan, Wang Weilin.  (2024)  Endothelial YAP/TEAD1-CXCL17 signaling recruits myeloid-derived suppressor cells against liver ischemia-reperfusion injury.  HEPATOLOGY,  (10.1097/HEP.0000000000000773).  [PMID:38407233] [10.1097/HEP.0000000000000773]

溶液计算器

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