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5-(N,N-六亚甲基)阿米洛利, α 2A 肾上腺素受体的异构调节剂；GnRH 1 受体的异构调节剂

Na + / H +反向转运抑制剂
9篇引用文献 COA COA
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Anti-infection (2804) Apoptosis (7108) GnRH1 receptor Allosteric modulator (3) HIV (248) Sodium Channel (211) Virus (3767) α2A-adrenoceptor Allosteric modulator (2) 离子通道 (4087) 膜转运器/离子通道 (1829)
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基本描述

英文别名 3-amino-5-(azepan-1-yl)-N-carbamimidoyl-6-chloropyrazine-2-carboxamide | NCGC00015108-06 | Spectrum2_001669 | Spectrum3_001662 | CHEBI:76400 | NCGC00015108-09 | NCGC00015108-03 | NCGC00093601-02 | SCHEMBL9852488 | 3-amino-5-(azepan-1-yl)-6-chloro-N-(diami
规格或纯度 Moligand™, ≥98%
英文名称 5-(N,N-Hexamethylene)amiloride
储存温度 2-8°C储存
运输条件 冰袋运输
作用类型 变构调节剂
作用机制 α 2A 肾上腺素受体的异构调节剂；GnRH 1 受体的异构调节剂
产品介绍

5-(N,N-Hexamethylene)-amiloride (Hexamethylene amiloride)，是 amiloride 的衍生物，也是一种有效的 Na+/H+ 交换抑制剂，降低白血病细胞的细胞内 pH (pHi) 并诱导其凋亡。5-(N,N-Hexamethylene)-amiloride (Hexamethylene amiloride) 也是一种 HIV-1 Vpu 病毒离子通道抑制剂，抑制培养在 L929 细胞中的小鼠肝炎病毒 (MHV) 复制和 HCoV229E 复制，EC50 值分别为 3.91 μM 和 1.34 μM。
纯度 ≥98%

关联靶点（人）

CYP1A2 Tchem 细胞色素 P450 1A2(Cytochrome P450 1A2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SLC9A5 Tchem 钠/氢交换器 5(Sodium/hydrogen exchanger 5) (4 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ADRA2A Tclin α-2A 肾上腺素受体(Alpha-2A adrenergic receptor) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNH2 Tclin 钾电压门控通道亚家族 H 成员 2(Potassium voltage-gated channel subfamily H member 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GNRHR Tclin 促性腺激素释放激素受体(Gonadotropin-releasing hormone receptor) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
F2 Tclin Thrombin (11687 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLG Tclin Plasminogen (2339 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KLKB1 Tclin Plasma kallikrein (2047 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TSHR Tclin Thyroid stimulating hormone receptor (29986 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SCNN1A Tclin Amiloride-sensitive sodium channel alpha-subunit (48 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
F10 Tclin Coagulation factor X (9693 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA2A Tclin Adenosine A2a receptor (16305 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TRPV1 Tclin Vanilloid receptor (8273 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ARSA Tbio Cerebroside-sulfatase (655 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALOX15B Tchem Arachidonate 15-lipoxygenase, type II (7244 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
F11 Tchem Coagulation factor XI (1733 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2D6 Tclin Cytochrome P450 2D6 (33882 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLAT Tclin Tissue-type plasminogen activator (1057 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SCN5A Tclin Sodium channel protein type V alpha subunit (3462 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SMPD1 Tchem Sphingomyelin phosphodiesterase (13561 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLAU Tchem Urokinase-type plasminogen activator (2016 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC9A3 Tclin Sodium/hydrogen exchanger 3 (483 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC9A5 Tchem Sodium/hydrogen exchanger 5 (22 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (26471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PROC Tchem Vitamin K-dependent protein C (491 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C9 Tchem Cytochrome P450 2C9 (32119 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C19 Tchem Cytochrome P450 2C19 (29246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TP53 Tchem Cellular tumor antigen p53 (48468 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-1080 (3966 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SH-SY5Y (11521 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-231 (73002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FEN1 Tchem Flap endonuclease 1 (12055 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ASIC3 Tchem Amiloride-sensitive cation channel 3 (217 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4A Tchem Lysine-specific demethylase 4A (52245 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LMNA Tbio Prelamin-A/C (36751 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
THPO Tbio Thrombopoietin (834 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NPC1 Tchem Niemann-Pick C1 protein (18985 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAB9A Tbio Ras-related protein Rab-9A (22488 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MBNL1 Tbio Muscleblind-like protein 1 (34431 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SCNN1B Tclin Amiloride-sensitive sodium channel subunit beta (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SCNN1G Tclin Amiloride-sensitive sodium channel subunit gamma (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CBX1 Tbio Chromobox protein homolog 1 (92434 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

ampC Beta-lactamase AmpC (62480 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trypsin (394 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC9A1 Sodium/hydrogen exchanger 1 (3 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PYK Pyruvate kinase (6726 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
pfk 6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FTL Ferritin light chain (43324 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
nfo Endonuclease 4 (425 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Adora2b Adenosine A2 receptor (1828 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

EC号 634-319-7
分子类型 小分子
IIUPAC Name 3-amino-5-(azepan-1-yl)-6-chloro-N-(diaminomethylidene)pyrazine-2-carboxamide
INCHI 1S/C12H18ClN7O/c13-8-10(20-5-3-1-2-4-6-20)18-9(14)7(17-8)11(21)19-12(15)16/h1-6H2,(H2,14,18)(H4,15,16,19,21)
InChi Key RQQJJXVETXFINY-UHFFFAOYSA-N
Smiles C1CCCN(CC1)C2=NC(=C(N=C2Cl)C(=O)N=C(N)N)N
Isomeric SMILES C1CCCN(CC1)C2=NC(=C(N=C2Cl)C(=O)N=C(N)N)N
关联CAS 1428-95-1
MeSH Entry Terms 3-amino-6-chloro-5-(1-homopiperidyl)-N-(diaminomethylene)pyrazinecarboxamide;5-(N,N-hexamethylene)amiloride;5-HMA;hexamethylene amiloride;hexamethyleneamiloride;HMA-5
分子量 311.77
Reaxy-Rn 8579364
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8579364&ln=

化学和物理性质

溶解性 Soluble in 0.1N Hydrochloric Acid: 20 mg/ml
分子量 311.770 g/mol
XLogP3 1.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 5
可旋转键计数Rotatable Bond Count 2
精确质量Exact Mass 311.126 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 311.126 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 137.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 21
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 393.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS06
信号词 危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H311: 皮肤接触有毒

H331: 吸入会中毒
预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P316: 如果吞咽：立即寻求紧急医疗救助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。
WGK Germany 3
个人防护装备 Eyeshields， Faceshields， Gloves， type P2 (EN 143) respirator cartridges
RIDADR UN28116.1/PGIII

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2319631 分析证书 N341740
I2319598 分析证书 N341740
I2319612 分析证书 N341740

可替换产品

  1. 盐酸阿米洛利二水合物
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此产品的引用文献

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引用文献

1. Yang Gao, Kunming Li, Xiuyan Ren, Guanghui Gao.  (2023)  Thermochromic Hydrogels with Opaque-Transparent Gradient Transition for Switchable Window and Temperature Monitor.  CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL,  (e202302147).  [PMID:37584162] [10.1002/chem.202302147]
2. Xiuhua Sun, Shanshan Pan, Zhiren Guo, Yingxin Cui, Liang Ma, Xiaosong Yu, Taijiang Gui, Shougang Chen, Yan Liu, Changlu Gao.  (2023)  Synergy effect of bactericidal and antifouling with structure reversion and hydrolysis of cationic amphiphilic copolymer PHMA-b-PCBMAE to zwitterionic copolymer.  PROGRESS IN ORGANIC COATINGS,  179  (107508).  [10.1016/j.porgcoat.2023.107508]
3. Liang YaoYao, Luo Juan, Yang Chenhao, Guo Shuning, Zhang Bowen, Chen Fengqianrui, Su Kairui, Zhang Yulong, Dong Yi, Wang Zhihao, Fu Hongda, Sui Guangchao, Wang Pengchao.  (2022)  Directed evolution of the PobR allosteric transcription factor to generate a biosensor for 4-hydroxymandelic acid.  WORLD JOURNAL OF MICROBIOLOGY & BIOTECHNOLOGY,  38  (6): (1-10).  [PMID:35501522] [10.1007/s11274-022-03286-5]
4. Haiquan Zhang, Zijing Liu, Junping Mai, Ning Wang, Jie Zhong, Xianmin Mai, Nan Zhang.  (2021)  Super-elastic smart phase change material (SPCM) for thermal energy storage.  CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL,  411  (128482).  [10.1016/j.cej.2021.128482]
5. Kunming Li, Shengfei Meng, Shan Xia, Xiuyan Ren, Guanghui Gao.  (2020)  Durable and Controllable Smart Windows Based on Thermochromic Hydrogels.  ACS Applied Materials & Interfaces,  12  (37): (42193–42201).  [PMID:32820627] [10.1021/acsami.0c12710]
6. Yaxin Hu, Xiaoqin Liang, Dongliang Wu, Bang Yu, Yijia Wang, Yifang Mi, Zhihai Cao, Zujin Zhao.  (2020)  Towards white-light emission of fluorescent polymeric nanoparticles with a single luminogen possessing AIE and TICT properties.  Journal of Materials Chemistry C,  8  (2): (734-741).  [10.1039/C9TC05690D]
7. Li Liu, Guangchao Lv, Xiuyan Ren, Xinhe Li, Te Wang, Jingwen Dong, Zeyu Wang, Guangfeng Wu.  (2019)  Effect of size of latex particles on the mechanical properties of hydrogels reinforced by latex particles.  RSC Advances,  9  (26): (14701-14707).  [PMID:35516310] [10.1039/C9RA01688K]
8. Zheng Li, Jianding Chen, Guijin Zou, Tongyuan Zhang, Dafu Wei, Xiang Xu, Yong Guan, Anna Zheng.  (2019)  Anionic living polymerization of alkyl methacrylate at ambient temperature and its mechanism research.  JOURNAL OF POLYMER SCIENCE PART A-POLYMER CHEMISTRY,  57  (10): (1130-1139).  [10.1002/pola.29368]
9. Mingfu Li, Pingjun Zhang, Shuanglan Hu, Douyong Min, Jingjie Tang, Yingchuan Zhang, Liqun Jiang.  (2025)  Efficient synthesis of 5-hydroxylmethxylfufrual from fructose in a phenolic acid-derived ternary deep eutectic solvent.  FUEL,  389  (134548).  [10.1016/j.fuel.2025.134548]

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