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N'-硝基-L-精氨酸(L-NNA), 内皮 NOS 抑制剂;诱导型 NOS 抑制剂;神经元 NOS 抑制剂

一氧化氮合酶抑制剂
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N109208-100g
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N109208-500g
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基本描述

别名 Nω-硝基-L-精氨酸 | N5-(硝酰胺基)-L-2,5-二氨基戊酸 | NG-NO2-L-精氨酸
英文别名 NCGC00024716-09 | Spectrum3_001083 | Arginine, omega-nitro-, L- | KBio1_001016 | Q7041453 | SR-01000597670 | N(sup G)-Nitro-L-arginine | N-Nitro-L-arginine | (2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoic acid | EN300-204408 | hDDAH inhibito
规格或纯度 Moligand™, ≥98%
英文名称 Nω-Nitro-L-arginine
生化机理 一氧化氮合酶抑制剂(K i = 4.4μM)。心血管作用。体内具有活性
应用 NO合成酶抑制剂
运输条件 常规运输
作用类型 抑制剂
作用机制 内皮 NOS 抑制剂;诱导型 NOS 抑制剂;神经元 NOS 抑制剂
备注 如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
产品介绍

用途

Nω-硝基-L-精氨酸已被用于: 

作为一氧化氮合成酶 (NOS) 抑制剂,用于测量细胞色素C还原检测中一氧化氮(NO)衍生物的释放量;收缩研究用纤维束的预处理;作为 NOS 抑制剂表征云南红豆杉 细胞中NO的生成;作为神经元一氧化氮合成酶 (nNOS) 的不可逆抑制剂对浮囊制剂作进行预先温育处理

Nω-Nitro-L-arginine displays potent inhibition of NOS with selectivity for NOS1 and NOS3 over NOS2. It has been observed to inhibit endothelial nitric oxide biosynthesis and decrease radical generation of peroxynitrite ions. Other inhibitory effects demonstrated in experiments include blocking brady-kinin-induced relaxation in dog coronary artery strips and suppressing morphine tolerance in mice. N G-Nitro-L-arginine causes significant vasoconstriction and is utilized in studying nitric oxide as a neuronal messenger.


Application

Nω-Nitro-L-arginine has been used:as nitric oxide synthase (NOS) inhibitor, to measure the release of nitric oxide (NO) derivatives in cytochrome c reduction assay to pretreat fiber bundles for contractile studies;as NOS inhibitor to characterize the generation of NO in Taxus yunnanensis cells;as an irreversible inhibitor of the neuronal NO synthase (nNOS) to preincubate swimbladder preparations.

纯度 ≥98%

关联靶点(人)

NOS2 Tchem 一氧化氮合酶,可诱导(Nitric oxide synthase, inducible) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NOS1 Tchem 一氧化氮合酶,脑(Nitric oxide synthase, brain) (6 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NOS3 Tchem 一氧化氮合酶,内皮(Nitric oxide synthase, endothelial) (5 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)

名称和识别符

PubChem SID 488189759
EC号 218-418-9
分子类型 小分子
IIUPAC Name (2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoic acid
INCHI 1S/C6H13N5O4/c7-4(5(12)13)2-1-3-9-6(8)10-11(14)15/h4H,1-3,7H2,(H,12,13)(H3,8,9,10)/t4-/m0/s1
InChi Key MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N
Smiles C(CC(C(=O)O)N)CN=C(N)N[N+](=O)[O-]
Isomeric SMILES C(C[C@@H](C(=O)O)N)CN=C(N)N[N+](=O)[O-]
分子量 219.2
Beilstein号 1728914
Reaxy-Rn 28511352
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=28511352&ln=

化学和物理性质

溶解性 Soluble in 0.1N HCl (moderately), and water (5 mM).
比旋光度 [a]20/D +23.0 to +31.0 deg(C=2,2mol/L HCl)
熔点 257°C
分子量 219.200 g/mol
XLogP3 -3.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 6
可旋转键计数Rotatable Bond Count 6
精确质量Exact Mass 219.097 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 219.097 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 160.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 15
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 261.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

WGK Germany 3
RTECS RM2982100
个人防护装备 Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到11个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2108336 分析证书 N109208
K2108338 分析证书 N109208
K2108339 分析证书 N109208
I2512550 分析证书 N109208
B23021141 分析证书 N109208
B23021142 分析证书 N109208
B23021153 分析证书 N109208
B23021154 分析证书 N109208
B23021155 分析证书 N109208
B23021156 分析证书 N109208
B23021169 分析证书 N109208

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此产品的引用文献

引用文献

1. Collins JL, Shearer BG, Oplinger JA, Lee S, Garvey EP, Salter M, Duffy C, Burnette TC, Furfine ES.  (1998)  N-Phenylamidines as selective inhibitors of human neuronal nitric oxide synthase: structure-activity studies and demonstration of in vivo activity..  J Med Chem,  41  (15): (2858-71).  [PMID:9667974]
2. Al-Shboul OA et al..  (2019)  Changes in Gastric Smooth Muscle Cell Contraction during Pregnancy: Effect of Estrogen..  J Pregnancy,  2019  (4302309).  [PMID:31080672]
3. Al-Shboul OA et al..  (2018)  Effect of progesterone on nitric oxide/cyclic guanosine monophosphate signaling and contraction in gastric smooth muscle cells..  Biomed Rep,  (6): (511-516).  [PMID:30546879]
4. Al-Shboul OA et al..  (2018)  Estrogen relaxes gastric muscle cells via a nitric oxide- and cyclic guanosine monophosphate-dependent mechanism: A sex-associated differential effect..  Exp Ther Med,  16  (3): (1685-1692).  [PMID:30186388]
5. Ji-Hong Chen, Qian Zhang, Yuanjie Yu, Kongling Li, Hong Liao, Longying Jiang, Lu Hong, Xiaohui Du, Xinghai Hu, Sifeng Chen, Sheng Yin, Qingmin Gao, Xiangdong Yin, Hesheng Luo, Jan D. Huizinga.  (2013)  Neurogenic and Myogenic Properties of Pan-Colonic Motor Patterns and Their Spatiotemporal Organization in Rats.  PLoS One,  (4): (e60474).  [PMID:23577116] [10.1371/journal.pone.0060474]
6. Lili Zhao, Shuhua Zhu, Jie Zhou.  (2012)  A novel amperometric nitric oxide sensor based on imprinted microenvironments for controlling metal coordination.  SENSORS AND ACTUATORS B-CHEMICAL,  171-172  (563).  [10.1016/j.snb.2012.05.035]

溶液计算器