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米非司酮, 孕酮受体拮抗剂

PR和GR拮抗剂
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基本描述

别名 米非司酮 | 11β-[4-(N,N-二甲胺基)]苯基-17β-羟基-17α-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮 | (1Lβ,17β)-11-[4-(二甲氨基)苯基]-17-羟基-17-(1-丙炔基)雌甾-4,9-二烯-3-酮 | 美服培酮
英文别名 RU486 | RU 38486 | 11β-[4-(Dimethylamino)phenyl]-17β-hydroxy-17-(1-propynyl)estra-4,9-dien-3-one
规格或纯度 Moligand™, ≥98%
英文名称 Mifepristone
生化机理 米非司酮是一种孕酮（PR）和糖皮质激素受体（GR）拮抗剂，已证明能够抑制 NFκB 的活化，NFκB 是一种核转录因子，会影响各种粘附分子和多种炎症基因的表达。它还是孕酮受体的抑制剂。研究发现，米非司酮可降低 CA1 神经区域和齿状回的基础 bcl-2 信使 RNA 水平。实验表明，米非司酮可能通过调节 FAS 和 FAS-L 细胞凋亡基因的表达，对胚胎植入产生抑制作用。此外，米非司酮还能通过抑制血管内皮生长因子（VEGF）的产生而显示出抗血管生成的特性。米非司酮还可防止细胞内过氧化氢、谷氨酸、β-淀粉样蛋白或神经毒素诱导的过氧化物积聚和细胞死亡，这些都与某些神经退行性疾病相关。它是 PR 的无声拮抗剂，亲和力高于黄体酮。
储存温度 2-8°C储存
运输条件 冰袋运输
作用类型 激动剂
作用机制 孕酮受体拮抗剂
备注 如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

Mifepristone是一种异常活跃的孕激素受体和糖皮质激素受体拮抗剂，IC50分别为0.2nM和2.6 nM。A progesterone and glucocorticoid antagonist, suppresses VEGF production.

Mifepristone is a remarkably active antagonist of progesterone receptor and glucocorticoid receptor with IC50 of 0.2 nM and 2.6 nM, respectively.
A progesterone and glucocorticoid antagonist, suppresses VEGF production.
纯度 ≥98%

产品属性

ALogP 3.8

关联靶点（人）

NR3C1 Tclin 糖皮质激素受体(Glucocorticoid receptor) (67 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PGR Tclin 孕酮受体(Progesterone receptor) (57 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NR1I2 Tchem 核受体亚家族 1 第 I 组成员 2(Nuclear receptor subfamily 1 group I member 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
AR Tclin 雄激素受体(Androgen receptor) (27 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)

名称和识别符

PubChem SID 504753683
分子类型 小分子
IIUPAC Name (8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-13-methyl-17-prop-1-ynyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
INCHI 1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1
InChi Key VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N
Smiles CC#CC1(CCC2C1(CC(C3=C4CCC(=O)C=C4CCC23)C5=CC=C(C=C5)N(C)C)C)O
Isomeric SMILES CC#C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(C[C@@H](C3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@@H]23)C5=CC=C(C=C5)N(C)C)C)O
分子量 429.59
Reaxy-Rn 24984138
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24984138&ln=

化学和物理性质

溶解性 Soluble in water (partly), DMF (~30 mg/ml), ethanol (50 mg/ml), methanol, and DMSO (86 mg/ml at 25 °C).(Soluble): chloroform
敏感性 对热敏感
比旋光度 141° (C=0.5,CHCl3)
熔点 195 °C
分子量 429.600 g/mol
XLogP3 3.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 3
可旋转键计数Rotatable Bond Count 3
精确质量Exact Mass 429.267 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 429.267 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 40.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count 32
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 921.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS08
信号词 危险
危险声明

H302: 吞食有害

H312: 皮肤接触有害

H332: 吸入有害

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

H362: 可能对母乳喂养的孩子造成伤害
预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P263: 避免在怀孕期间/哺乳期间接触。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。

P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。

P318: 如果暴露或担心，请就医。

P317: 寻求紧急医疗救助。
WGK Germany 3
RTECS KG2955000
Merck Index 6186
个人防护装备 Eyeshields， full-face particle respirator type N100 (US)， Gloves， respirator cartridge type N100 (US)， type P1 (EN143) respirator filter， type P3 (EN 143) respirator cartridges

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到17个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
L2307160 分析证书 M126999
G2504435 分析证书 M126999
G2504521 分析证书 M126999
G2504522 分析证书 M126999
L2409489 分析证书 M126999
L2409490 分析证书 M126999
L2409491 分析证书 M126999
D2507113 分析证书 M126999
I2226309 分析证书 M126999
I2226306 分析证书 M126999
K2419121 分析证书 M126999
G2417847 分析证书 M126999
G2417853 分析证书 M126999
G2417854 分析证书 M126999
G2417855 分析证书 M126999
G2417856 分析证书 M126999
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引用文献

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