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来那度胺, CRL4（CRBN）E3 泛素连接酶抑制剂

沙利度胺类似物，TNF-α抑制剂
2篇引用文献 COA COA
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基本描述

别名 来那度胺 | 3-(4-氨基-1,3-二氢-1-氧代-2H-异吲哚-2-基)-2,6-哌啶二酮 | 3-(4-氨基-1-异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮 | 3-(4-氨基-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮 | 1-氧-4-氨基-2-(2,6-二氧哌啶-3-基)异吲哚
英文别名 CC-5013 | (3S)-3-(4-Amino-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione | 2, 3-(4-amino-1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)- | ENMD 0997 | Q425681 | LENALIDOMIDE [VANDF] | AB01273975-01 | 1-benzylpiperidin-4-one oxime;1-Benzyl-4-piperidinone Oxi
规格或纯度 Moligand™, ≥99%
英文名称 Lenalidomide
生化机理 来那度胺是一种沙利度胺类似物，具有抑制 TNF-α 分泌和免疫调节的特性。具有强效抗肿瘤和抗炎作用。调节和增强宿主对多发性骨髓瘤的免疫反应。体外活性。
储存温度 -20°C储存,充氩
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 CRL4（CRBN）E3 泛素连接酶抑制剂
备注 如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

Lenalidomide (CC-5013)是Thalidomide的衍生物，是一种TNF-α分泌抑制剂，IC50为13 nM。 A Thalidomide analog known to have immunomodulatory properties

Lenalidomide (CC-5013) is a TNF-α secretion inhibitor with IC50 of 13 nM.
A Thalidomide analog known to have immunomodulatory properties
纯度 ≥99%

产品属性

ALogP -0.5

关联靶点（人）

CRBN Tclin 蛋白质脑(Protein cereblon) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
F2 Tclin Thrombin (11687 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GABRA1 Tclin GABA receptor alpha-1 subunit (399 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE4A Tclin Phosphodiesterase 4A (1943 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH3 Tclin Histamine H3 receptor (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDR Tclin Vascular endothelial growth factor receptor 2 (20924 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
STAT3 Tchem Signal transducer and activator of transcription 3 (3313 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
5637 (630 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A 172 (535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A204 (242 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A2058 (690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A-375 (9258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A-427 (643 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A498 (42825 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A673 (619 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHN (49357 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AGS (1999 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BT-20 (503 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BT-474 (2113 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BXPC-3 (2997 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
C8166 (1658 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAKI-1 (44928 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Calu-3 (339 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Calu-6 (398 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAPAN-1 (772 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CFPAC-1 (421 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
COR-L23 (253 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAW264.7 (28094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
H4 (48 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rela Transcription factor p65 (175 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cereblon isoform 4 (52 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504757865
EC号 691-297-1
分子类型 小分子
IIUPAC Name 3-(7-amino-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
INCHI 1S/C13H13N3O3/c14-9-3-1-2-7-8(9)6-16(13(7)19)10-4-5-11(17)15-12(10)18/h1-3,10H,4-6,14H2,(H,15,17,18)
InChi Key GOTYRUGSSMKFNF-UHFFFAOYSA-N
Smiles C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC=C3N
Isomeric SMILES C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC=C3N
关联CAS 191732-72-6
NSC Number 747972
MeSH Entry Terms 2,6-Piperidinedione, 3-(4-amino-1,3-dihydro-1-oxo-2H- isoindol-2-yl)-;3-(4-Amino-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione;CC 5013;CC-5013;CC5013;IMiD3 cpd;lenalidomide;Revimid;Revlimid
分子量 259.27
Reaxy-Rn 8335210
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8335210&ln=

化学和物理性质

溶解性 Soluble in DMSO (≥52 mg/ml) at 25 °C, methanol and water (2: 1), buffered aqueous solvents, water (<1 mg/ml) at 25 °C, and ethanol (<1 mg/ml) at 25 °C.
敏感性 对热敏感
分子量 259.260 g/mol
XLogP3 -0.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 4
可旋转键计数Rotatable Bond Count 1
精确质量Exact Mass 259.096 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 259.096 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 92.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count 19
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 437.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS06,   GHS07,   GHS08
信号词 危险

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到11个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2514132 分析证书 L125046
F23061525 分析证书 L125046
C23241061 分析证书 L125046
K2124035 分析证书 L125046
K2124144 分析证书 L125046
K2124146 分析证书 L125046
J1515152 分析证书 L125046
B2307271 分析证书 L125046
D2017093 分析证书 L125046
E2408054 分析证书 L125046
C2205155 分析证书 L125046

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引用文献

1. Graubert TA, Payton MA, Shao J, Walgren RA, Monahan RS, Frater JL, Walshauser MA, Martin MG, Kasai Y, Walter MJ.  (2009)  Integrated genomic analysis implicates haploinsufficiency of multiple chromosome 5q31.2 genes in de novo myelodysplastic syndromes pathogenesis..  PLoS ONE,  4  (2): (e4583).  [PMID:19240791]
2. Zhu YX, Braggio E, Shi CX, Bruins LA, Schmidt JE, Van Wier S, Chang XB, Bjorklund CC, Fonseca R, Bergsagel PL et al..  (2011)  Cereblon expression is required for the antimyeloma activity of lenalidomide and pomalidomide..  Blood,  118  (18): (4771-9).  [PMID:21860026]
3. Petzold G, Fischer ES, Thomä NH.  (2016)  Structural basis of lenalidomide-induced CK1α degradation by the CRL4(CRBN) ubiquitin ligase..  Nature,  532  (7597): (127-30).  [PMID:26909574]
4. Krönke J, Fink EC, Hollenbach PW, MacBeth KJ, Hurst SN, Udeshi ND, Chamberlain PP, Mani DR, Man HW, Gandhi AK et al..  (2015)  Lenalidomide induces ubiquitination and degradation of CK1α in del(5q) MDS..  Nature,  523  (7559): (183-188).  [PMID:26131937]
5. Xiaohe Li, Qing Liang, Shaoyan Gao, Qiuyan Jiang, Fangxia Zhang, Ruiqin Zhang, Hao Ruan, Shuangling Li, Jiaoyan Luan, Ruxia Deng, Honggang Zhou, Hui Huang, Cheng Yang.  (2022)  Lenalidomide attenuates post-inflammation pulmonary fibrosis through blocking NF-κB signaling pathway.  INTERNATIONAL IMMUNOPHARMACOLOGY,  103  (108470).  [PMID:34952465] [10.1016/j.intimp.2021.108470]
6. Yue-Yue Chang, Hai-Long Wu, Huan Fang, Tong Wang, Yang-Zi Ouyang, Xiao-Dong Sun, Gao-Yan Tong, Yu-Jie Ding, Ru-Qin Yu.  (2021)  Comparison of three chemometric methods for processing HPLC-DAD data with time shifts: Simultaneous determination of ten molecular targeted anti-tumor drugs in different biological samples.  TALANTA,  224  (121798).  [PMID:33379025] [10.1016/j.talanta.2020.121798]

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