几夫碱

细胞渗透性强，I类高效选择性强的α-甘露糖苷酶抑制剂

1篇引用文献

COA

级别和纯度:

≥98%

CAS编号: 109944-15-2
分子式: C₈H₁₂N₂O₆
分子量: 232.19
PubChem编号: 130611
PubChem SID: 504757004

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基本描述

别名	(5R,6R,7S,8R,8aS)-六氢-6,7,8-三羟基-5-(羟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2,3-二酮
英文别名	FR-900494 \| (5R,6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
规格或纯度	≥98%
英文名称	Kifunensine
生化机理	I类α-甘露糖苷酶的细胞渗透性强效选择性抑制剂。（对于绿豆α-1,2-甘露糖苷酶I，IC 50 = 20-50 nM）。最初从放线菌Kitasatosporia kifunense中分离出的生物碱。用于通过抑制内质网相关甘露糖苷酶活性来抑制内质网相关降解（ERAD）。
储存温度	-20°C储存,干燥
运输条件	超低温冰袋运输
备注	如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍	Kifunensine 是可从放线菌中分离得到的 I 类 α-mannosidases 有效选择性抑制剂，可阻断 α-mannosidases I 修剪糖蛋白上的甘露糖残基。Kifunensine 可抑制内质网相关蛋白降解途径。
纯度	≥98%

关联靶点（其它种属）

Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

GH92 alpha-mannosidase (372 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

SARS-CoV-2 (38078 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

名称和识别符

PubChem SID	504757004
分子类型	小分子
IIUPAC Name	(5R,6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
INCHI	1S/C8H12N2O6/c11-1-2-3(12)4(13)5(14)6-9-7(15)8(16)10(2)6/h2-6,11-14H,1H2,(H,9,15)/t2-,3-,4+,5+,6+/m1/s1
InChi Key	OIURYJWYVIAOCW-PQMKYFCFSA-N
Smiles	C(C1C(C(C(C2N1C(=O)C(=O)N2)O)O)O)O
Isomeric SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]2N1C(=O)C(=O)N2)O)O)O)O
分子量	232.19
Reaxy-Rn	38226983
Reaxys-RN link address	https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=38226983&ln=

化学和物理性质

溶解性	Soluble in water to 10 mM (with warming)
熔点	>208°C (dec.)
分子量	232.190 g/mol
XLogP3	-2.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	6
可旋转键计数Rotatable Bond Count	1
精确质量Exact Mass	232.07 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	232.07 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	130.000 Å²
重原子数Heavy Atom Count	16
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	334.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

象形图	GHS07
信号词	警告
危险声明	H319: 引起严重眼睛刺激
预防措施声明	P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。 P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
G2301601	分析证书	K274698
G2301609	分析证书	K274698
A2426069	分析证书	K274698
I2410403	分析证书	K274698
I2410406	分析证书	K274698
K2218603	分析证书	K274698
K2218605	分析证书	K274698
B2223449	分析证书	K274698
B2223477	分析证书	K274698

此产品的引用文献

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引用文献

1. Shah N et al.. (2003) Comparison of kifunensine and 1-deoxymannojirimycin binding to class I and II alpha-mannosidases demonstrates different saccharide distortions in inverting and retaining catalytic mechanisms.. Biochemistry, 42 (47): (13812-6). [PMID:14636047]
2. Qiao H et al.. (2022) Immune-regulating strategy against rheumatoid arthritis by inducing tolerogenic dendritic cells with modified zinc peroxide nanoparticles.. J Nanobiotechnology, 20 (323). [PMID:35836178]
3. Elbein AD et al.. (1990) Kifunensine, a potent inhibitor of the glycoprotein processing mannosidase I.. J Biol Chem, 265 (26): (15599-605). [PMID:2144287]
4. Xue Zhichao, Zeng Jiaming, Yin Xinchi, Li Yongshu, Meng Bo, Zhao Yang, Fang Xiang, Gong Xiaoyun, Dai Xinhua. (2023) Investigation on acquired palbociclib resistance by LC-MS based multi-omics analysis. Frontiers in Molecular Biosciences, 10 [PMID:36743215] [10.3389/fmolb.2023.1116398]

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