靛玉红-3'-单肟, 糖原合酶激酶 3 beta 抑制剂

强大的GSK3β抑制剂。CDK抑制剂。

1篇引用文献

COA

级别和纯度:

Moligand™

≥98%(HPLC)

CAS编号: 160807-49-8
分子式: C₁₆H₁₁N₃O₂
分子量: 277.28
MDL号: MFCD02683594
PubChem编号: 3707
PubChem SID: 504750702

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基本描述

英文别名	BSPBio_001108 \| UNII-X6CSG51MBQ \| BDBM54681 \| BCBcMAP01_000150 \| HBDSHCUSXQATPO-BGBJRWHRSA-N \| Indirubin 3'-monoxime \| Indirubin-3monoxime \| INDIRUBIN-3'-MONOXIME \| Indirubin-3-monoxime \| AC-30025 \| Indirubin-3??-oxime \| EU-0100619 \| FQCPPVRJPILDIK-UHFFFA
规格或纯度	Moligand™, ≥98%(HPLC)
英文名称	Indirubin-3′-oxime
生化机理	吲哚鲁宾-3′-肟是一种细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，其作用是与 ATP 竞争与催化亚基的结合；具有抗增殖活性，可导致许多细胞系的 G2/M 停滞，以及 Jurkat 细胞的 G1/S 停滞。CDK 抑制剂（IC 50 值分别为 0.1（Cdk5/p35）、0.18（Cdk1/细胞周期蛋白 B）、0.25（Cdk2/细胞周期蛋白 E）、0.5（Cdk2/细胞周期蛋白 A）和 3.3 μM（Cdk4/细胞周期蛋白 D1））。通过 G 2 /M 细胞周期停滞显示出可逆的抗增殖效应。
运输条件	常规运输
作用类型	抑制剂
作用机制	糖原合酶激酶 3 beta 抑制剂
备注	如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍	Indirubin-3'-monoxime is a potent inhibitor of GSK-3β (IC50=22 nM)1. Indirubin-3'-monoxime also inhibits CDK1 (p34cdc2; IC50=180 nM) and CDK5 (IC50=100 nM)1. Indirubin-3'-monoxime reversibly arrests asynchronous HBL-100 cells at G22. This compound induces apoptosis in the mammary carcinoma cell line MCF-7 (10 μM). Indirubin-3'-monoxime is an inhibitor of Cdk2, cyclin A, cyclin B, cyclin E and p35.A potent inhibitor of GSK-3β, Cdk1, and Cdk5 Indirubin-3'-monoxime is a potent inhibitor of GSK-3β (IC50=22 nM)1. Indirubin-3'-monoxime also inhibits CDK1 (p34cdc2; IC50=180 nM) and CDK5 (IC50=100 nM)1. Indirubin-3'-monoxime reversibly arrests asynchronous HBL-100 cells at G22. This compound induces apoptosis in the mammary carcinoma cell line MCF-7 (10 μM). Indirubin-3'-monoxime is an inhibitor of Cdk2, cyclin A, cyclin B, cyclin E and p35. A potent inhibitor of GSK-3β, Cdk1, and Cdk5
纯度	≥98%(HPLC)

关联靶点（人）

CYP1A2 Tchem 细胞色素 P450 1A2(Cytochrome P450 1A2) (1 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： CYP1A2

活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

CDK5R1 Tchem 细胞周期蛋白依赖性激酶 5 激活剂 1(Cyclin-dependent kinase 5 activator 1) (1 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： CDK5R1

活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

GSK3B Tclin 糖原合酶激酶-3β(Glycogen synthase kinase-3 beta) (4 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： GSK3B

活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

名称和识别符

PubChem SID	504750702
分子类型	小分子
IIUPAC Name	3-(3-nitroso-1H-indol-2-yl)-1H-indol-2-ol
INCHI	1S/C16H11N3O2/c20-16-13(9-5-1-3-7-11(9)18-16)15-14(19-21)10-6-2-4-8-12(10)17-15/h1-8,17-18,20H
InChi Key	FQCPPVRJPILDIK-UHFFFAOYSA-N
Smiles	C1=CC=C2C(=C1)C(=C(N2)O)C3=C(C4=CC=CC=C4N3)N=O
Isomeric SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=C(N2)O)C3=C(C4=CC=CC=C4N3)N=O
分子量	277.28
Reaxy-Rn	33446338
Reaxys-RN link address	https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=33446338&ln=

化学和物理性质

溶解性	Soluble in DMSO (6 mg/ml), ethanol (4 mg/ml), DMF (~10 mg/ml), 1:5 DMSO:PBS (pH 7.2) (0.15 mg/ml), and methanol. Insoluble in water.
分子量	277.280 g/mol
XLogP3	3.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	3
可旋转键计数Rotatable Bond Count	1
精确质量Exact Mass	277.085 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	277.085 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	81.200 Å²
重原子数Heavy Atom Count	21
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	405.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

WGK Germany	3
个人防护装备	Eyeshields， Gloves， type N95 (US)， type P1 (EN143) respirator filter

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
G1601013	分析证书	I132661
H1813173	分析证书	I132661
H1813174	分析证书	I132661

此产品的引用文献

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引用文献

1. Leclerc S, Garnier M, Hoessel R, Marko D, Bibb JA, Snyder GL, Greengard P, Biernat J, Wu YZ, Mandelkow EM et al.. (2001) Indirubins inhibit glycogen synthase kinase-3 beta and CDK5/p25, two protein kinases involved in abnormal tau phosphorylation in Alzheimer's disease. A property common to most cyclin-dependent kinase inhibitors?. J Biol Chem, 276 (1): (251-60). [PMID:11013232]
2. Christ W et al.. (2020) Puumala and Andes Orthohantaviruses Cause Transient Protein Kinase R-Dependent Formation of Stress Granules.. J Virol, 94 (3): [PMID:31723021]
3. Liu Shou Gang, Luo Guang Pu, Qu Yong Bin, Chen Yong Feng. (2020) Indirubin inhibits Wnt/β-catenin signal pathway via promoter demethylation of WIF-1. BMC Complementary Medicine and Therapies, 20 (1): (1-10). [PMID:32795328] [10.1186/s12906-020-03045-9]

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体积（添加到小瓶中）

质量（小瓶）

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