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伊立替康盐酸盐 三水合物, DNA 拓扑异构酶 I 抑制剂

1篇引用文献 COA COA
    级别和纯度:
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Autophagy (2848) Cell Cycle (7376) Cell Cycle/DNA Damage (2603) Topoisomerase (149) 喹啉类 (321)
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基本描述

别名 三水盐酸伊立替康
英文别名 IRINOTECAN HYDROCHLORIDE [ORANGE BOOK] | [(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl] 4-piperidin-1-ylpiperidine-1-carboxylate;trihydrate;hydrochloride |
规格或纯度 ≥98%
英文名称 Irinotecan HCl Trihydrate
生化机理 盐酸伊立替康三水合物，伊立替康（CPT 11）是喜树碱家族的一种化合物，是参与细胞 DNA 复制和转录的拓扑异构酶 I（Topo I）的抑制剂。作为 Topo I 抑制剂，伊立替康可抑制该酶正常作用的再连接步骤，诱导单链 DNA 断裂。这些单链断裂随后会在 DNA 复制过程中转化为双链断裂，据报道，双链断裂会诱导细胞凋亡或修复机制。伊立替康会被酯酶激活，产生活化代谢物 SN 38，据报道它与结肠癌细胞中多（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的裂解有关。伊立替康的活性代谢物 SN 38 还能激活 Huh7 细胞系中的 p53。
储存温度 2-8°C储存
运输条件 冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 DNA 拓扑异构酶 I 抑制剂
产品介绍

Irinotecan HCl Trihydrate通过抑制Topoisomerase 1（拓扑异构酶1）而防止DNA解链。An inhibitor of Topo I.

Irinotecan prevents DNA from unwinding by inhibition of topoisomerase 1.
An inhibitor of Topo I.
纯度 ≥98%

关联靶点（人）

HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida albicans (78123 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504753720
分子类型 小分子
IIUPAC Name [(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl] 4-piperidin-1-ylpiperidine-1-carboxylate;trihydrate;hydrochloride
INCHI 1S/C33H38N4O6.ClH.3H2O/c1-3-22-23-16-21(43-32(40)36-14-10-20(11-15-36)35-12-6-5-7-13-35)8-9-27(23)34-29-24(22)18-37-28(29)17-26-25(30(37)38)19-42-31(39)33(26,41)4-2;;;;/h8-9,16-17,20,41H,3-7,10-15,18-19H2,1-2H3;1H;3*1H2/t33-;;;;/m0..../s1
InChi Key KLEAIHJJLUAXIQ-JDRGBKBRSA-N
Smiles CCC1=C2CN3C(=CC4=C(C3=O)COC(=O)C4(CC)O)C2=NC5=C1C=C(C=C5)OC(=O)N6CCC(CC6)N7CCCCC7.O.O.O.Cl
Isomeric SMILES CCC1=C2CN3C(=CC4=C(C3=O)COC(=O)[C@@]4(CC)O)C2=NC5=C1C=C(C=C5)OC(=O)N6CCC(CC6)N7CCCCC7.O.O.O.Cl
PubChem CID 60837
分子量 677.18
Reaxy-Rn 4838283

化学和物理性质

溶解性 DMSO 135 mg/mL Water 2 mg/mL Ethanol 7 mg/mL
敏感性 对热敏感
比旋光度 24° (C=1,MeOH)
沸点 257°C
分子量 677.200 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 11
可旋转键计数Rotatable Bond Count 5
精确质量Exact Mass 676.288 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 676.288 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 116.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 47
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 1200.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 5

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS07,   GHS08
信号词 危险
危险声明

H302: 吞食有害

H341: 怀疑引起遗传缺陷

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P281: 根据需要使用个人防护设备。

P330: 漱口

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。

P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。

P318: 如果暴露或担心，请就医。
RTECS DW1060750
Merck Index 5091

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到15个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2301116 分析证书 I129860
L2202078 分析证书 I129860
L2202093 分析证书 I129860
L2202131 分析证书 I129860
L2202134 分析证书 I129860
L2202135 分析证书 I129860
I2228201 分析证书 I129860
K2429262 分析证书 I129860
K2429267 分析证书 I129860
F2201218 分析证书 I129860
F2201221 分析证书 I129860
F2201222 分析证书 I129860
L1923069 分析证书 I129860
E2128457 分析证书 I129860
C1822032 分析证书 I129860

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引用文献

1. Xinxin Meng, Zhun Liu, Xubin Qian, Shaoyu Tang, Cheng Fang, Junfeng Niu, Lei Xu.  (2023)  Enhanced degradation mechanism of anticancer drug irinotecan through low-frequency ultrasound assisted reactive electrochemical membrane.  Journal of Cleaner Production,  383  (135419).  [10.1016/j.jclepro.2022.135419]

溶液计算器

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