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5(S)-HPETE, OXE 受体激动剂;TRPV1 激活剂

组胺释放和钙通量增强剂
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代谢物 (8911)

基本描述

英文别名 5S-hydroperoxy-6E,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid
规格或纯度 Moligand™, A solution in ethanol
英文名称 5(S)-HPETE
储存温度 避光,-80℃储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 激动剂
作用机制 OXE 受体激动剂;TRPV1 激活剂
产品介绍

5(S)-HPETE是由花生四烯酸和白三烯的生物合成前体的5-脂氧合酶代谢产生的单氢过氧多不饱和脂肪酸。描述了5(S)-HPETE在TA1细胞中不诱导c-jun的情况下诱导c-fos,这表明TNF对c-fos的诱导可能是由HPETE介导的。还描述了5(S)-HPETE调节人嗜碱细胞的组胺释放。

5(S)-HPETE is a monohydroperoxy polyunsaturated fatty acid produced by 5-lipoxygenase metabolism of arachidonic acid and a biosynthetic precursor to leukotrienes. 5(S)-HPETE is described to induce c-fos without inducing c-jun in TA1 cells, suggesting that c-fos induction by TNF may be HPETE-mediated. 5(S)-HPETE is also described to modulate histamine release from human basophils.

关联靶点(人)

TRPV1 Tclin 瞬时受体电位阳离子通道亚家族V成员1(Transient receptor potential cation channel subfamily V member 1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
OXER1 Tchem 氧二十烷酸受体 1(Oxoeicosanoid receptor 1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
MGST2 Tbio Microsomal glutathione S-transferase 2 (3 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

分子类型 小分子
IIUPAC Name (5S,6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroperoxyicosa-6,8,11,14-tetraenoic acid
INCHI 1S/C20H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19(24-23)17-15-18-20(21)22/h6-7,9-10,12-14,16,19,23H,2-5,8,11,15,17-18H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-14+/t19-/m1/s1
InChi Key JNUUNUQHXIOFDA-JGKLHWIESA-N
Smiles CCCCCC=CCC=CCC=CC=CC(CCCC(=O)O)OO
Isomeric SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C=C\[C@H](CCCC(=O)O)OO
分子量 336.47
Reaxy-Rn 8431133
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8431133&ln=

化学和物理性质

溶解性 Soluble in ethanol
敏感性 对空气和光敏感
沸点 78° C
分子量 336.500 g/mol
XLogP3 5.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 4
可旋转键计数Rotatable Bond Count 15
精确质量Exact Mass 336.23 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 336.23 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 66.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count 24
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 408.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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