3β-羟基-5,24-胆甾二烯, 肝 X 受体-α的激动剂；肝 X 受体-β的激动剂

1篇引用文献

COA

级别和纯度:

Moligand™

≥98%

CAS编号: 313-04-2
分子式: C₂₇H₄₄O
分子量: 384.64
EC号: 206-236-2
MDL号: MFCD00056432
PubChem编号: 439577
PubChem SID: 504758711

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基本描述

别名	24-脱氢胆固醇 \| 5,24-胆甾二烯-3β-ol \| 去氢胆甾醇
英文别名	110798 \| AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N \| F87896 \| NSC-226126 \| NSC 226126 \| 24-Dehydrocholesterol \| cholest-5,24-dien-3beta-ol \| DESMOSTEROL \| SCHEMBL156561 \| (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15
规格或纯度	Moligand™, ≥98%
英文名称	3β-hydroxy-5,24-cholestadiene
生化机理	链甾醇是Bloch途径中的胆固醇前体，24-去氢胆固醇还原酶在此步骤中起催化作用。链甾醇在24-去氢胆固醇还原酶的损耗过程中累积，导致链甾醇化。链甾醇是肝X受体(LXR)激动剂。它是治疗神经退行性疾病的潜在靶点。链甾醇可调节巨噬细胞中的炎症信号。
储存温度	-20°C储存
运输条件	超低温冰袋运输
作用类型	激动剂
作用机制	肝 X 受体-α的激动剂；肝 X 受体-β的激动剂
产品介绍	与胆固醇相比，链甾醇缺少C24和C25之间的双键。它存在于精细胞和星形胶质细胞的细胞膜中，也是大脑主要固醇。应用：链甾醇已作为甾醇用于测试与人类蛋白质Mincle的相互作用，并作为内部标准品用于超高效液相色谱-串联质谱(UHPLC-MS/MS)。它可以用于制备脂单层。
纯度	≥98%

关联靶点（人）

RORC Tchem 核受体ROR-gamma(Nuclear receptor ROR-gamma) (2 活性数据)

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NR1H2 Tchem 氧固醇受体 LXR-β(Oxysterols receptor LXR-beta) (1 活性数据)

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NR1H3 Tchem LXR-alpha (2891 活性数据)

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NR1H2 Tchem LXR-beta (3841 活性数据)

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HT-29 (80576 活性数据)

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A549 (127892 活性数据)

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KB (17409 活性数据)

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关联靶点（其它种属）

P388 (20296 活性数据)

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cyp125 Putative cytochrome P450 125 (56 活性数据)

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Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)

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作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

名称和识别符

PubChem SID	504758711
EC号	206-236-2
分子类型	小分子
IIUPAC Name	(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
INCHI	1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h7,9,19,21-25,28H,6,8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChi Key	AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N
Smiles	CC(CCC=C(C)C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
Isomeric SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
分子量	384.64
Reaxy-Rn	1916309
Reaxys-RN link address	https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1916309&ln=

化学和物理性质

分子量	384.600 g/mol
XLogP3	8.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	1
可旋转键计数Rotatable Bond Count	4
精确质量Exact Mass	384.339 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	384.339 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	20.200 Å²
重原子数Heavy Atom Count	28
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	641.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	8
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
J2326392	分析证书	H400267
J2326393	分析证书	H400267
J2326434	分析证书	H400267
B2318080	分析证书	H400267
B2318098	分析证书	H400267

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引用文献

1. Xu Xing, Chen Jun, Li Yan, Yang Xiaojie, Wang Qing, Wen Yanjun, Yan Ming, Zhang Jianjun, Xu Qin, Wei Yan, Chen Wantao, Wang Xu. (2021) Targeting epigenetic modulation of cholesterol synthesis as a therapeutic strategy for head and neck squamous cell carcinoma. Cell Death & Disease, 12 (5): (1-15). [PMID:33986254] [10.1038/s41419-021-03760-2]

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