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GGsTop,γ-谷氨酰转肽酶（GGT）抑制剂, γ-谷氨酰转移酶抑制剂

γ-谷氨酰转肽酶（GGT）抑制剂
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γ-Glutamyltransferase Inhibitor (2)
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基本描述

别名 3-[[((3-氨基-3-羧丙基)甲氧基亚膦酰基]氧基]苯乙酸
英文别名 3-[[(3-Amino-3-carboxypropyl)methoxyphosphinyl]oxy]benzeneacetic acid
规格或纯度 Moligand™, ≥95%
英文名称 GGsTop
生化机理 选择性不可逆γ-谷氨酰转肽酶（GGT）抑制剂；对谷氨酰胺酰胺转移酶或天冬酰胺合成酶没有抑制作用。通过抑制GGT激活来抑制氧化应激。预防大鼠体内缺血/再灌注引起的急性肾损伤。
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 γ-谷氨酰转移酶抑制剂
纯度 ≥95%

关联靶点（人）

GGCT Tchem γ-谷氨酰环化转移酶(Gamma-glutamylcyclotransferase) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ABL1 Tclin Tyrosine-protein kinase ABL (18331 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GSK3B Tclin Glycogen synthase kinase-3 beta (11785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSNK1D Tchem Casein kinase I delta (4546 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CDK2 Tchem Cyclin-dependent kinase 2 (9050 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AURKA Tchem Serine/threonine-protein kinase Aurora-A (10240 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U2OS (164939 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BRD4 Tchem Bromodomain-containing protein 4 (13122 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TRIM24 Tchem Transcription intermediary factor 1-alpha (2087 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BRPF1 Tchem Peregrin (2217 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ggt1 Gamma-glutamyltranspeptidase 1 (36 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fgfr3 Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Salmonella typhimurium (15756 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

分子类型 小分子
IIUPAC Name 2-amino-4-[[3-(carboxymethyl)phenoxy]-methoxyphosphoryl]butanoic acid
INCHI 1S/C13H18NO7P/c1-20-22(19,6-5-11(14)13(17)18)21-10-4-2-3-9(7-10)8-12(15)16/h2-4,7,11H,5-6,8,14H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)
InChi Key NTFPDEDRMYYPAC-UHFFFAOYSA-N
Smiles COP(=O)(CCC(C(=O)O)N)OC1=CC=CC(=C1)CC(=O)O
Isomeric SMILES COP(=O)(CCC(C(=O)O)N)OC1=CC=CC(=C1)CC(=O)O
分子量 331.26
Reaxy-Rn 19207629
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=19207629&ln=

化学和物理性质

溶解性 溶于water, 最高浓度 (mg/mL): 6.63, 最高浓度(mM): 20；溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 16.56, 最高浓度(mM): 50
分子量 331.260 g/mol
XLogP3 -2.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 8
可旋转键计数Rotatable Bond Count 9
精确质量Exact Mass 331.082 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 331.082 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 136.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 22
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 442.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 2
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS07
信号词 警告
危险声明

H302: 吞食有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P332+P313: 如发生皮肤刺激：求医/就诊。

P337+P313: 如仍觉眼刺激：求医/就诊。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

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批号(Lot Number) 证书类型 货号
L2313236 分析证书 G287070
L2313237 分析证书 G287070
L2313238 分析证书 G287070
L2313239 分析证书 G287070
L2313240 分析证书 G287070
L2313241 分析证书 G287070
B2308638 分析证书 G287070
B2308668 分析证书 G287070
E2207112 分析证书 G287070
E2207113 分析证书 G287070

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引用文献

1. Han L, Hiratake J, Kamiyama A, Sakata K.  (2007)  Design, synthesis, and evaluation of gamma-phosphono diester analogues of glutamate as highly potent inhibitors and active site probes of gamma-glutamyl transpeptidase..  Biochemistry,  46  (5): (1432-47).  [PMID:17260973]
2. Watanabe B, Tabuchi Y, Wada K, Hiratake J.  (2017)  Synthesis and evaluation of the inhibitory activity of the four stereoisomers of the potent and selective human γ-glutamyl transpeptidase inhibitor GGsTop..  Bioorg Med Chem Lett,  27  (21): (4920-4924).  [PMID:28985998]
3. Hanchen Shen, Lidong Du, Changhuo Xu, Bingzhe Wang, Qingqing Zhou, Ruquan Ye, Ryan T. K. Kwok, Jacky W. Y. Lam, Guichuan Xing, Jianwei Sun, Tzu-Ming Liu, Ben Zhong Tang.  (2024)  A Near-Infrared-II Excitable Pyridinium Probe with 1000-Fold ON/OFF Ratio for γ-Glutamyltranspeptidase and Cancer Detection.  ACS Nano,  18  (31): (20268-20282).  [PMID:39058791] [10.1021/acsnano.4c03963]

溶液计算器

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