3-羟基-D-酪氨酸（D-DOPA）

7篇引用文献

COA

级别和纯度:

≥98%

CAS编号: 5796-17-8
分子式: C₉H₁₁NO₄
分子量: 197.19
Beilstein号: 2417637
EC号: 227-343-0
MDL号: MFCD00063061
PubChem编号: 92222
PubChem SID: 488186694

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Amino Acid/Protein Metabolism (4559) 抑制剂 (78)

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基本描述

别名	D-3,4-二羟苯丙氨酸 \| D-3-羟基酪氨酸 \| 3-(3,4-二羟基苯)-D-丙氨酸 \| 3,4-二羟基-D-苯丙氨酸
英文别名	D-DOPA \| DOPA D-FORM [MI] \| Alanine, 3- (3,4-dihydroxyphenyl)-, D- \| AMY22155 \| D-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)alanine \| ACETAMIDE,N-(2-HYDROXY-5-NITROPHENYL)- \| 3-Hydroxy-D-tyrosine \| AKOS016843249 \| BDBM500011 \| D-Dopa \| (R)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)pro
规格或纯度	≥98%
英文名称	3,4-Dihydroxy-D-phenylalanine(D-DOPA)
应用	DOPA enantiomer that lacks biological activity.
储存温度	-20°C储存
运输条件	超低温冰袋运输
作用类型	抑制剂
产品介绍	D-Dopa 一种非竞争性变构抑制剂，可抑制谷氨酸羧肽酶 II (GCPII)，IC50 为 200 nM。D-Dopa 在小鼠模型中表现出良好的药代动力学特征和低血脑屏障通透性。 D-Dopa is a non-competitive, allosteric inhibitor for glutamate carboxypeptidase II (GCPII) with an IC50 of 200 nM. D-Dopa exhibits good pharmacokinetic characteristics, and low blood-brain barrier permeability in mouse model.
纯度	≥98%

关联靶点（人）

CA2 Tclin Carbonic anhydrase II (17698 活性数据)

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THRB Tclin Thyroid hormone receptor beta-1 (7926 活性数据)

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CA3 Tclin Carbonic anhydrase III (753 活性数据)

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CA6 Tclin Carbonic anhydrase VI (993 活性数据)

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CA1 Tclin Carbonic anhydrase I (13240 活性数据)

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POLB Tchem DNA polymerase beta (23632 活性数据)

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CA5B Tclin Carbonic anhydrase VB (957 活性数据)

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CA5A Tclin Carbonic anhydrase VA (1168 活性数据)

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CA14 Tclin Carbonic anhydrase XIV (1305 活性数据)

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ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)

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CA12 Tclin Carbonic anhydrase XII (6231 活性数据)

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CA9 Tclin Carbonic anhydrase IX (8255 活性数据)

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HEK293 (82097 活性数据)

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POLI Tchem DNA polymerase iota (116820 活性数据)

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POLH Tchem DNA polymerase eta (21678 活性数据)

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HTT Tchem Huntingtin (19182 活性数据)

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APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 活性数据)

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EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)

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TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)

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KDM4E Tchem Lysine-specific demethylase 4D-like (40243 活性数据)

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RECQL Tbio ATP-dependent DNA helicase Q1 (5575 活性数据)

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BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)

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MPHOSPH8 Tbio M-phase phosphoprotein 8 (656 活性数据)

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MEN1 Tchem Menin/Histone-lysine N-methyltransferase MLL (48157 活性数据)

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RUNX1 Tbio Runt-related transcription factor 1/Core-binding factor subunit beta (7867 活性数据)

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关联靶点（其它种属）

Ca7 Carbonic anhydrase VII (3 活性数据)

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Ca13 Carbonic anhydrase XIII (322 活性数据)

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CA4 Carbonic anhydrase IV (1713 活性数据)

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Carbonic anhydrase (69 活性数据)

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Ca15 Carbonic anhydrase 15 (173 活性数据)

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Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)

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Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)

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Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)

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fba Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)

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ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)

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nfo Endonuclease 4 (425 活性数据)

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CAN2 Carbonic anhydrase 2 (140 活性数据)

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Carbonic anhydrase-like protein, putative (25 活性数据)

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作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

名称和识别符

PubChem SID	488186694
EC号	227-343-0
分子类型	小分子
IIUPAC Name	(2R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
INCHI	1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m1/s1
InChi Key	WTDRDQBEARUVNC-ZCFIWIBFSA-N
Smiles	C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)N)O)O
Isomeric SMILES	C1=CC(=C(C=C1C[C@H](C(=O)O)N)O)O
分子量	197.19
Beilstein号	2417637
Reaxy-Rn	1462084
Reaxys-RN link address	https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1462084&ln=

化学和物理性质

溶解性	Soluble in Chloroform and 1M Hydrochloric Acid,
密度	1.468
敏感性	对光敏感
熔点	276-278℃
分子量	197.190 g/mol
XLogP3	-2.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	5
可旋转键计数Rotatable Bond Count	3
精确质量Exact Mass	197.069 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	197.069 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	104.000 Å²
重原子数Heavy Atom Count	14
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	209.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

象形图	GHS07
信号词	警告
危险声明	H315: 引起皮肤刺激 H319: 引起严重眼睛刺激 H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明	P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾 P264: 处理后要彻底洗手。 P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。 P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。 P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。 P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。 P405: 密闭存放 P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。 P501: 将内容物/容器处理到。。。 P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。 P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。 P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。 P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany	3
个人防护装备	Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
J2517743	分析证书	D113507
I2503393	分析证书	D113507
I2503349	分析证书	D113507
I2503392	分析证书	D113507
J2410684	分析证书	D113507
F2018017	分析证书	D113507
F2517258	分析证书	D113507
L2402050	分析证书	D113507
I2328386	分析证书	D113507
I2328387	分析证书	D113507
I2328389	分析证书	D113507
K2425017	分析证书	D113507
F2528090	分析证书	D113507
C2304464	分析证书	D113507
C2304467	分析证书	D113507
C2304563	分析证书	D113507
C2304570	分析证书	D113507
K2315076	分析证书	D113507
I2203159	分析证书	D113507
I2203160	分析证书	D113507
I2203295	分析证书	D113507
F2309070	分析证书	D113507

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引用文献

1. Tian Lin, Cheng Cheng, Zhao Zhenwen, Liu Wei, Qi Li. (2023) Colorimetric Recognition of 3,4-Dihydroxy-D,L-phenylalanine with Tetrapeptide-modified Copper Nanoparticles as Chiral Nanozymes. CHEMICAL RESEARCH IN CHINESE UNIVERSITIES, 39 (6): (1092-1099). [10.1007/s40242-023-3193-z]
2. Xiaoyong Yue, Liguang Xu, Hengwei Lin, Chuanlai Xu, Si Li. (2023) Construction of Pt/Pt-Au doped chiral nanostructures using arginine and porphyrin assemblies as templates for enantioselective photocatalysis. Science Bulletin, 68 (1764). [PMID:37487791] [10.1016/j.scib.2023.07.021]
3. Xiaohui Niu, Simeng Yan, Jinliang Chen, Hongxia Li, Kunjie Wang. (2022) Enantioselective recognition of L/D-amino acids in the chiral nanochannels of a metal-organic framework. ELECTROCHIMICA ACTA, 405 (139809). [10.1016/j.electacta.2021.139809]
4. Xiaofeng Wei, Lishang Li, Huiting Lian, Xuegong Cao, Bin Liu. (2021) Grain-like chiral metal-organic framework/multi-walled carbon nanotube composited electrosensing interface for enantiorecognition of Tryptophan. JOURNAL OF ELECTROANALYTICAL CHEMISTRY, 886 (115108). [10.1016/j.jelechem.2021.115108]
5. Lu Lin, Hui-Ting Lian, Xiang-Ying Sun, Ya-Ming Yu, Bin Liu. (2015) An L-dopa electrochemical sensor based on a graphene doped molecularly imprinted chitosan film. Analytical Methods, 7 (4): (1387-1394). [10.1039/C4AY02524E]
6. Jianglong Du, Yanqiu Chu, Yinghua Yan, Zhenhua Li, Chuan-Fan Ding. (2025) Elucidation of molecular recognition of catecholamine enantiomer by cyclodextrin combined ion mobility spectrometry and theoretical calculation. CARBOHYDRATE POLYMERS, (123260). [PMID:39914953] [10.1016/j.carbpol.2025.123260]
7. Wenzhu Kuang, Hongxia Luo, Zhiwei Zhu. (2024) Exploring the potential of inherent chiral single-walled carbon nanotubes in enantioselective electrochemical sensing: A novel microsensor for discriminating DOPA enantiomers. ELECTROCHIMICA ACTA, 487 (144162). [10.1016/j.electacta.2024.144162]

溶液计算器

摩尔浓度计算器

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质量

浓度

体积

分子量

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浓度1（C1）

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复溶计算器允许您快速计算试剂的体积，以复溶小瓶。只需输入试剂的质量和目标浓度，计算器将确定其余部分。

体积（添加到小瓶中）

质量（小瓶）

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