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代谢酶/蛋白酶
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腺苷3',5'-环单磷酸（3',5'-cAMP）, CNGA2 激活因子;CNGA3 激活因子;HCN1 激活因子;HCN2 激活因子;蛋白激酶 A 激活因子

腺苷3',5'-环单磷酸（3',5'-cAMP）, CNGA2 激活因子;CNGA3 激活因子;HCN1 激活因子;HCN2 激活因子;蛋白激酶 A 激活因子

第二信使。PKA激活剂。

9篇引用文献

COA

级别和纯度:

Moligand™

≥99%

CAS编号: 60-92-4
分子式: C₁₀H₁₂N₅O₆P
分子量: 329.21
Beilstein号: 52645
EC号: 200-492-9
MDL号: MFCD00005845
PubChem编号: 6076
PubChem SID: 504750997

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C107047-1g	1g	现货
C107047-5g	5g	现货
C107047-25g	25g	现货

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Endogenous Metabolite (978) Metabolic Enzyme/Protease (4889) protein kinase A Activator (3) 代谢物 (8911) 磷酸酶底物 (98)

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基本描述

别名	环化腺苷酸 \| 腺苷-3',5'-环单磷酸 \| 腺苷环磷酸酯 \| 腺苷-3',5'-单磷酸 \| 3',5'-环AMP
英文别名	cAMP \| bmse000071 \| cAMP \| Cyclic Monophosphate, Adenosine \| 3',5'-cyclic AMP \| Adenosine 3',5'-cyclic phosphate \| ADENOSINUM CYCLOPHOSPHORICUM \| Cyclic AMP \| Epitope ID:137352 \| Adenosine 3',5'-cyclophosphate \| Adenosine Cyclic 3',5' Monophosphate \| ADEN
规格或纯度	Moligand™, ≥99%
英文名称	Adenosine 3',5'-Cyclic Monophosphate（3',5'-cAMP）
生化机理	cAMP 是一种重要的第二信使，在许多系统中与神经递质或激素诱导的受体刺激有关。cAMP/PKA 信号通路已被证明可以抑制细胞增殖、诱导分化并导致细胞凋亡。
储存温度	-20°C储存
运输条件	超低温冰袋运输
作用类型	激活剂
作用机制	CNGA2 激活因子;CNGA3 激活因子;HCN1 激活因子;HCN2 激活因子;蛋白激酶 A 激活因子
备注	如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍	cAMP依赖的蛋白激酶(PKA)的激动剂。cAMP是许多系统至神经递质或荷尔蒙诱导的受体刺激的第二信使， cAMP/PKA信号途径可以抑制细胞扩增、诱导分化和导致细胞凋亡。应用：腺苷3′,5′-环一磷酸已用于：在胚胎脊髓神经细胞培养中作为细胞培养基补充剂作为灌注研究中林格溶液的一个组成部分在人肺癌细胞系中诱导神经内分泌分化 Product Application: Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate has been used: as cell culture medium supplement in embryonic spinal neurons as a component of ringer solution for perfusion studies to induce neuroendocrine differentiation in human lung cancer cell lines
纯度	≥99%

关联靶点（人）

CNGA3 Tchem 环核苷酸门控阳离子通道α-3(Cyclic nucleotide-gated cation channel alpha-3) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

PRKAR1A Tbio cAMP 依赖性蛋白激酶 I 型-α 调节亚基(cAMP-dependent protein kinase type I-alpha regulatory subunit) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

PRKAR2A Tchem cAMP 依赖性蛋白激酶 II 型-α 调节亚基(cAMP-dependent protein kinase type II-alpha regulatory subunit) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

PRKACB Tchem cAMP 依赖性蛋白激酶催化亚基 β(cAMP-dependent protein kinase catalytic subunit beta) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

PRKACG Tchem cAMP 依赖性蛋白激酶催化亚基 γ(cAMP-dependent protein kinase catalytic subunit gamma) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

CNGA2 Tchem 环核苷酸门控嗅觉通道(Cyclic nucleotide-gated olfactory channel) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

HCN1 Tclin 钾/钠超极化激活环核苷酸门控通道 1(Potassium/sodium hyperpolarization-activated cyclic nucleotide-gated channel 1) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

HCN2 Tclin 钾/钠超极化激活环核苷酸门控通道2(Potassium/sodium hyperpolarization-activated cyclic nucleotide-gated channel 2) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

PRKAR1B Tbio cAMP 依赖性蛋白激酶 I 型-β 调节亚基(cAMP-dependent protein kinase type I-beta regulatory subunit) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

PRKAR2B Tchem cAMP 依赖性蛋白激酶 II 型-β 调节亚基(cAMP-dependent protein kinase type II-beta regulatory subunit) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

PRKACA Tchem cAMP 依赖性蛋白激酶催化亚基 α(cAMP-dependent protein kinase catalytic subunit alpha) (0 活性数据)

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活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

PDE5A Tclin Phosphodiesterase 5A (5113 活性数据)

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DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)

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THRB Tclin Thyroid hormone receptor beta-1 (7926 活性数据)

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PDE3B Tclin Phosphodiesterase 3B (312 活性数据)

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PIN1 Tchem Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1 (36611 活性数据)

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HEK293 (82097 活性数据)

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POLH Tchem DNA polymerase eta (21678 活性数据)

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EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)

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LMNA Tbio Prelamin-A/C (36751 活性数据)

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BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)

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GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)

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KMT2A Tchem Histone-lysine N-methyltransferase MLL (17327 活性数据)

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SLC22A8 Tclin Solute carrier family 22 member 8 (241 活性数据)

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ABCC4 Tchem Multidrug resistance-associated protein 4 (785 活性数据)

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RGS4 Tchem Regulator of G-protein signaling 4 (13867 活性数据)

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SLC22A7 Tbio Solute carrier family 22 member 7 (39 活性数据)

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RAPGEF3 Tchem Rap guanine nucleotide exchange factor 3 (15528 活性数据)

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RAPGEF4 Tchem Rap guanine nucleotide exchange factor 4 (11476 活性数据)

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ABCC5 Tchem Multidrug resistance-associated protein 5 (50 活性数据)

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ABCC11 Tbio ATP-binding cassette sub-family C member 11 (24 活性数据)

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PDE4A Tclin Phosphodiesterase 4 (3344 活性数据)

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ADH1A Tclin Alcohol dehydrogenase (35 活性数据)

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关联靶点（其它种属）

Pde8a Phosphodiesterase 8A (1 活性数据)

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Human alphaherpesvirus 2 (4932 活性数据)

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Human respirovirus 3 (1674 活性数据)

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Vaccinia virus (4609 活性数据)

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Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)

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L1210 (27553 活性数据)

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P388 (20296 活性数据)

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Vero (26788 活性数据)

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C6 (2371 活性数据)

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GCN5 Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)

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Npsr1 Neuropeptide S receptor (260 活性数据)

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rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)

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Slc22a6 Solute carrier family 22 member 6 (141 活性数据)

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Streptavidin (24 活性数据)

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PRKACA cAMP-dependent protein kinase A (41 活性数据)

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SARS-CoV-2 (38078 活性数据)

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作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

名称和识别符

PubChem SID	504750997
EC号	200-492-9
分子类型	小分子
IIUPAC Name	(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
INCHI	1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChi Key	IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N
Smiles	C1C2C(C(C(O2)N3C=NC4=C(N=CN=C43)N)O)OP(=O)(O1)O
Isomeric SMILES	C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=NC4=C(N=CN=C43)N)O)OP(=O)(O1)O
关联CAS	60-92-4,37839-81-9 (mono-hydrochloride salt)
MeSH Entry Terms	3',5'-Monophosphate, Adenosine Cyclic;Adenosine Cyclic 3',5' Monophosphate;Adenosine Cyclic 3',5'-Monophosphate;Adenosine Cyclic 3,5 Monophosphate;Adenosine Cyclic Monophosphate;Adenosine Cyclic-3',5'-Monophosphate;AMP, Cyclic;Cyclic 3',5'-Monophosphate,
分子量	329.21
Beilstein号	52645
Reaxy-Rn	18639706
Reaxys-RN link address	https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=18639706&ln=

化学和物理性质

溶解性	H2O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)；Solube in water: 10 mg/mL pH of aqueous solution is approx. 3.0.；
密度	2.47
敏感性	对热敏感
比旋光度	-50° (C=0.7,H2O)
熔点	260°C
分子量	329.210 g/mol
XLogP3	-2.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	10
可旋转键计数Rotatable Bond Count	1
精确质量Exact Mass	329.053 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	329.053 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	155.000 Å²
重原子数Heavy Atom Count	22
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	498.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

象形图	GHS05, GHS07
信号词	危险
危险声明	H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤 H315: 引起皮肤刺激 H318: 造成严重的眼睛损伤 H319: 引起严重眼睛刺激 H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明	P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。 P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾 P264: 处理后要彻底洗手。 P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。 P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。 P363: 再次使用之前，请清洗受污染的衣物。 P301+P330+P331: 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。 P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。 P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。 P405: 密闭存放 P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。 P501: 将内容物/容器处理到。。。 P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。 P305+P354+P338: 如果进入眼睛：立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜（如果有的话），并且操作简单。继续冲洗。 P317: 寻求紧急医疗救助。 P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。 P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。 P302+P361+P354: 如果接触皮肤：立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。 P316: 立即寻求紧急医疗救助。 P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany	3
RTECS	AU7357600
Merck Index	2708
个人防护装备	Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
K2113590	分析证书	C107047
G2501286	分析证书	C107047
G2501283	分析证书	C107047
G2501284	分析证书	C107047
G2501285	分析证书	C107047
J2026124	分析证书	C107047
K2301151	分析证书	C107047
K2301152	分析证书	C107047
K2301153	分析证书	C107047
K2301154	分析证书	C107047
G2403035	分析证书	C107047
E2530050	分析证书	C107047
I2220185	分析证书	C107047
I2220186	分析证书	C107047
I2220187	分析证书	C107047
G2307580	分析证书	C107047

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引用文献

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2. Qiuyang Huang, Xiaoling Zang, Zhiwei Zhang, Hang Yu, Baoyan Ding, Zhuangzhuang Li, Simin Cheng, Xin Zhang, Mustafa R.K. Ali, Xue Qiu, Zhihua Lv. (2023) Study on endogenous inhibitors against PD-L1: cAMP as a potential candidate. INTERNATIONAL JOURNAL OF BIOLOGICAL MACROMOLECULES, 230 (123266). [PMID:36646351] [10.1016/j.ijbiomac.2023.123266]
3. Ru Li, Xuan Zou, Pan Luan, Xiaokun Liu, Ning Wang, Qian Wang, Huashi Guan, Zhe Xu. (2022) Direct Determination of Enzymes in Dried Blood Spots by High-Performance Liquid Chromatography – Mass Spectrometry (HPLC-MS) for the Screening of Antithrombotic Agents. ANALYTICAL LETTERS, [10.1080/00032719.2022.2053700]
4. Li-na Ji, Shan Wu, Dan-qing Fu, Si-jia Fang, Guan-qun Xie, Yong-sheng Fan, Jie Bao. (2022) Jieduquyuziyin Prescription alleviates hepatic gluconeogenesis via PI3K/Akt/PGC-1α pathway in glucocorticoid-induced MRL/lpr mice. JOURNAL OF ETHNOPHARMACOLOGY, 284 (114815). [PMID:34763039] [10.1016/j.jep.2021.114815]
5. Wenfeng Zhou, Yuan Rao, Wei Zhuang, Lei Ge, Rijia Lin, Ting Tang, Jinglan Wu, Ming Li, Pengpeng Yang, Chenjie Zhu, Hao Wang, Hanjie Ying. (2021) Improved enzymatic activity by oriented immobilization on graphene oxide with tunable surface heterogeneity. COMPOSITES PART B-ENGINEERING, 216 (108788). [10.1016/j.compositesb.2021.108788]
6. Sun Chao, Zhao Shiyu, Qu Fei, Han Wenli, You Jinmao. (2020) Determination of adenosine triphosphate based on the use of fluorescent terbium(III) organic frameworks and aptamer modified gold nanoparticles. MICROCHIMICA ACTA, 187 (1): (1-9). [PMID:31814046] [10.1007/s00604-019-4019-z]
7. K. Xu, J.L. Wang, M.P. Chu, C. Jia. (2019) Activity of coumarin against Candida albicans biofilms. JOURNAL DE MYCOLOGIE MEDICALE, 29 (28). [PMID:30606640] [10.1016/j.mycmed.2018.12.003]
8. Qu Fei, Sun Chao, Lv Xiaoxia, You Jinmao. (2018) A terbium-based metal-organic framework@gold nanoparticle system as a fluorometric probe for aptamer based determination of adenosine triphosphate. MICROCHIMICA ACTA, 185 (8): (1-8). [PMID:29978289] [10.1007/s00604-018-2888-1]
9. Chen Zhao, Yan Yang, Linfang Wei, Qinghua Guo, Hao Fang, Shaolin Chen, Qiang Hua. (2017) Simultaneous determination of intracellular nucleotides and coenzymes in Yarrowia lipolytica producing lipid and lycopene by capillary zone electrophoresis. JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY A, 1514 (120). [PMID:28760603] [10.1016/j.chroma.2017.07.074]

溶液计算器

摩尔浓度计算器

计算溶液所需的质量、体积或浓度。

质量

浓度

体积

分子量

g/mol

稀释计算器

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浓度1（C1）

体积 1 (V1)

浓度 2 (C2)

体积 2 (V2)

复溶计算器

复溶计算器允许您快速计算试剂的体积，以复溶小瓶。只需输入试剂的质量和目标浓度，计算器将确定其余部分。

体积（添加到小瓶中）

质量（小瓶）

所需的复溶浓度