| 货号 (SKU) | 包装规格 | 是否现货 | 价格 | 数量 |
|---|---|---|---|---|
| B425669-1ml |
1ml |
期货  |
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| 别名 | 5-溴-4-氯-3-吲哚半乳糖苷 | 5-溴-4-氯-3-吲哚基β-D-半乳糖皮蒽 | 5-溴-4-氯-3-(β-D-吡喃半乳糖苷)吲哚 | |
|---|---|
| 英文别名 | X-Gal | 7240-90-6 | BCIG | 5-Bromo-4-chloro-3-(beta-D-galactopyranosyloxy)indole | C14H15BrClNO6 | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl beta-galactoside | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-galactoside | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl beta-D-galactopyranoside | CHEBI:75055 | V595OG374W | 5 |
| 规格或纯度 | 10mM in DMSO |
| 英文名称 | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-galactopyranoside |
| 生化机理 | 5-溴-4-氯-3-吲哚基 b-D-吡喃半乳糖苷（X-Gal）是β-半乳糖苷酶的一种组织化学底物。X-Gal 会被β-半乳糖苷酶裂解，生成一种不溶性的蓝色前沉淀物。X-Gal 用于检测插入质粒 DNA 的 lacZ 区域的 DNA，这种插入会导致 β-半乳糖苷酶活性的丧失。还可与 IPTG 结合使用，通过比色法检测细菌菌落中的 b-半乳糖苷酶活性。用于蓝白重组细菌菌落选择和细胞内 lac Z 活性检测。用于体外研究。 |
| 储存温度 | -80℃储存 |
| 运输条件 | 超低温冰袋运输 |
| 产品介绍 |
X–Gal是β–半乳糖苷酶（β–galactosidase）的底物，水解后呈蓝色。基于这个特点，pUC系列载体DNA（或其他带有lacZ基因载体DNA）以lacZ 缺失细胞为宿主进行转化时、或用M13噬菌体载体DNA进行转染时，如果在平板培养基中加入X–Gal和IPTG，由于β–半乳糖苷酶的α–互补性，可以根据是否呈现白色菌落（或噬菌斑）而方便地挑选出基因重组体。溶解度: 20 mg/mL DMSO [α]20D : -64 ° (C=1, DMF) 使用方法 ： 首先把X-Gal配制成20 mg/ml的二甲基甲酰胺（DMF）溶液（-20℃避光保存），然后在100 ml的琼脂培养基中，加入200 μl的上述溶液、100 μl的IPTG（24 mg/ml）和100 μl的Amp（100 mg/ml），制作成X-Gal、IPTG、Amp平板培养基。当DNA片段插入至pUC系列载体（或其他带有lacZ、Amp基因载体），然后转化至lacZ缺失细胞中后，涂布上述的X–Gal、IPTG、Amp平板培养基，可根据长出菌体的蓝白色，而方便地挑选出基因重组体（白色为具有DNA插入片段的基因重组体）。注意事项 ： ◆ 培养噬菌体时，Top agar中的添加量为：50 μl/3 ml（20mg/ml）。◆ 含有X-Gal的培养基4℃避光保存，须在1~2周内使用。 X-Gal is a chromogenic substrate for β-galactosidase that produces a rich blue color that can easily be detected visually over background. X-Gal is the substrate of choice for blue-white selection of recombinant bacterial colonies with the lac+ genotype. |
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
| EC号 | 230-640-8 |
|---|---|
| 分子类型 | 小分子 |
| IIUPAC Name | (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol |
| INCHI | 1S/C14H15BrClNO6/c15-5-1-2-6-9(10(5)16)7(3-17-6)22-14-13(21)12(20)11(19)8(4-18)23-14/h1-3,8,11-14,17-21H,4H2/t8-,11+,12+,13-,14-/m1/s1 |
| InChi Key | OPIFSICVWOWJMJ-AEOCFKNESA-N |
| Smiles | C1=CC(=C(C2=C1NC=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)Cl)Br |
| Isomeric SMILES | C1=CC(=C(C2=C1NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)Cl)Br |
| 分子量 | 408.63 |
| Beilstein号 | 1402009 |
| Reaxy-Rn | 32869881 |
| Reaxys-RN link address | https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=32869881&ln= |
| 敏感性 | 空气、热、光及湿度敏感 |
|---|---|
| 比旋光度 | -66 ° (C=1, DMF) |
| 熔点 | 236°C |
| 分子量 | 408.630 g/mol |
| XLogP3 | 1.200 |
| 氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count | 5 |
| 氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count | 6 |
| 可旋转键计数Rotatable Bond Count | 3 |
| 精确质量Exact Mass | 406.977 Da |
| 单同位素质量Monoisotopic Mass | 406.977 Da |
| 拓扑极表面积Topological Polar Surface Area | 115.000 Ų |
| 重原子数Heavy Atom Count | 23 |
| 形式电荷Formal Charge | 0 |
| 复杂度Complexity | 421.000 |
| 同位素原子数Isotope Atom Count | 0 |
| 定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count | 5 |
| 未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count | 0 |
| 定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count | 0 |
| 未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count | 0 |
| 所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds | 0 |
| 共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count | 1 |
| 象形图 | GHS07 |
|---|---|
| 信号词 | 警告 |
| 危险声明 |
H302: 吞食有害 H315: 引起皮肤刺激 H319: 引起严重眼睛刺激 H335: 可能引起呼吸道刺激 |
| 预防措施声明 |
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾 P264: 处理后要彻底洗手。 P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。 P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。 P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。 P330: 漱口 P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。 P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。 P501: 将内容物/容器处理到。。。 P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。 P317: 寻求紧急医疗救助。 |
| WGK Germany | 3 |
| Merck Index | 10074 |
| 个人防护装备 | Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter |
| 1. Chunxu Chen, Tianhui Li, Guijie Chen, Dan Chen, Yujia Peng, Bing Hu, Yi Sun, Xiaoxiong Zeng. (2020) Commensal Relationship of Three Bifidobacterial Species Leads to Increase of Bifidobacterium in Vitro Fermentation of Sialylated Immunoglobulin G by Human Gut Microbiota. JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, 68 (34): (9110–9119). [PMID:32806107] [10.1021/acs.jafc.0c03628] |
| 2. Zhi-P. Cai, Louis P. Conway, Ying Y. Huang, Wen J. Wang, Pedro Laborda, Ting Wang, Ai M. Lu, Hong L. Yao, Kun Huang, Sabine L. Flitsch, Li Liu, Josef Voglmeir. (2019) Enzymatic Synthesis of Trideuterated Sialosides. MOLECULES, 24 (7): (1368). [PMID:30965582] [10.3390/molecules24071368] |
| 3. Xiaochong Zhu, Jieyuan Wu, Shizhong Li, La Xiang, Jian-Ming Jin, Chaoning Liang, Shuang-Yan Tang. (2024) Artificial Biosynthetic Pathway for Efficient Synthesis of Vanillin, a Feruloyl-CoA-Derived Natural Product from Eugenol. JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, 72 (12): (6463-6470). [PMID:38501643] [10.1021/acs.jafc.3c08723] |
| 4. Zi-Xuan Hu, Shu-Rui Li, Qing-Jun Xia, Ting Wang, Josef Voglmeir, Göran Widmalm, Li Liu. (2024) Enzymatic synthesis of N-formylated sialosides via a five-enzyme cascade. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 22 (36): (7485-7491). [PMID:39189395] [10.1039/D4OB00874J] |
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