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布喹那, 二氢烟酸脱氢酶抑制剂 (DUP785), 二氢烟酸脱氢酶抑制剂

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基本描述

别名 布喹那,6-氟-2-(2'-氟-[1,1'-联苯]-4-基)-3-甲基喹啉-4-羧酸
英文别名 BCP06006 | brequinarum | EX-A1515 | 2-(2'-Fluoro-1,1'-biphenyl-4-yl)-6-fluoro-3-methyl-4-quinolinecarboxylic acid | 4-Quinolinecarboxylic acid, 6-fluoro-2-(2'-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-methyl- | DTXSID00242165 | DUP785; Biphenquinate; BPQ | NCGC004807
规格或纯度 Moligand™, ≥98%(HPLC)
英文名称 Brequinar (DUP785)
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 二氢烟酸脱氢酶抑制剂
产品介绍


Product Describtion:

Brequinar (DUP785, NSC 368390) is an inhibitor of dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) with an IC50 of ∼20 nM in vitro.
纯度 ≥98%(HPLC)

产品属性

ALogP 5.6

关联靶点（人）

DHFR Tclin 二氢叶酸还原酶(Dihydrofolate reductase) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
DHODH Tclin 二氢乳清酸脱氢酶（醌），线粒体(Dihydroorotate dehydrogenase (quinone), mitochondrial) (22 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
DHFR Tclin Dihydrofolate reductase (3072 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DHODH Tclin Dihydroorotate dehydrogenase (2737 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A-375 (9258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A498 (42825 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHN (49357 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAKI-1 (44928 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
COLO 205 (50209 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DU-145 (51482 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-1080 (3966 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K562 (73714 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KM12 (47707 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
M14 (47487 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-468 (9477 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MOLT-4 (49676 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NAMALVA (207 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-3 (48710 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-4 (44535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-5 (45555 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-8 (47708 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Raji (5516 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPMI-8226 (44974 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXF 393 (41971 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SF-295 (48000 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-2 (46422 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-28 (48833 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-5 (47095 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-OV-3 (52876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SN12C (47755 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SNB-19 (46794 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
THP-1 (11052 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TK-10 (45540 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U-251 (51189 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U-937 (7138 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-257 (46019 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-62 (47335 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UO-31 (46270 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
786-0 (47912 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI/ADR-RES (33767 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
T47D (39041 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MIA PaCa-2 (5949 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI-H322M (45589 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCC 2998 (41480 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCT-116 (91556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
West Nile virus (623 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Yellow fever virus (1530 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Measles morbillivirus (693 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vesicular stomatitis virus (4460 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Influenza A virus (11224 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Dengue virus (413 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Dihydroorotate dehydrogenase (quinone), mitochondrial (90 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Western equine encephalitis virus (28 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504753694
分子类型 小分子
IIUPAC Name 6-fluoro-2-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]-3-methylquinoline-4-carboxylic acid
INCHI 1S/C23H15F2NO2/c1-13-21(23(27)28)18-12-16(24)10-11-20(18)26-22(13)15-8-6-14(7-9-15)17-4-2-3-5-19(17)25/h2-12H,1H3,(H,27,28)
InChi Key PHEZJEYUWHETKO-UHFFFAOYSA-N
Smiles CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)F)N=C1C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4F)C(=O)O
Isomeric SMILES CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)F)N=C1C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4F)C(=O)O
分子量 375.37
Reaxy-Rn 8354757
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8354757&ln=

化学和物理性质

溶解性 Insoluble in water and ethanol;37 mg/mL(98.57 mM) in DMSO
敏感性 对热敏感
熔点 317 °C
分子量 375.400 g/mol
XLogP3 5.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 5
可旋转键计数Rotatable Bond Count 3
精确质量Exact Mass 375.107 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 375.107 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 50.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count 28
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 551.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2531207 分析证书 B405327
G2531208 分析证书 B405327
G2214188 分析证书 B405327
G2214189 分析证书 B405327
H2408224 分析证书 B405327
H2408272 分析证书 B405327

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引用文献

1. Peters GJ, Sharma SL, Laurensse E, Pinedo HM.  (1987)  Inhibition of pyrimidine de novo synthesis by DUP-785 (NSC 368390)..  Invest New Drugs,  5  (3): (235-44).  [PMID:2822596]
2. Arteaga CL, Brown TD, Kuhn JG, Shen HS, O'Rourke TJ, Beougher K, Brentzel HJ, Von Hoff DD, Weiss GR.  (1989)  Phase I clinical and pharmacokinetic trial of Brequinar sodium (DuP 785; NSC 368390)..  Cancer Res,  49  (16): (4648-53).  [PMID:2743343]
3. Chen SF, Ruben RL, Dexter DL.  (1986)  Mechanism of action of the novel anticancer agent 6-fluoro-2-(2'-fluoro-1,1'-biphenyl-4-yl)-3-methyl-4-quinolinecarbo xylic acid sodium salt (NSC 368390): inhibition of de novo pyrimidine nucleotide biosynthesis..  Cancer Res,  46  (10): (5014-9).  [PMID:3019518]
4. Panpan Xue, Huilan Zhuang, Sijie Shao, Tingjie Bai, Xuemei Zeng, Shuangqian Yan.  (2024)  Engineering Biodegradable Hollow Silica/Iron Composite Nanozymes for Breast Tumor Treatment through Activation of the “Ferroptosis Storm”.  ACS Nano,  18  (37): (25795-25812).  [PMID:39226614] [10.1021/acsnano.4c08574]

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