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比马前列素, 类固醇 FP 受体激动剂

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Amino Acid/Protein Metabolism (4559) Class A GPCR (8201) FP receptor Agonist (24) GPCR/G Protein (3179) Prostaglandin Receptor (171)
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基本描述

别名 (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(S,E)-3-羟基-5-苯基戊-1-烯-1-基]环戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺 | 17-苯基trinor-PGF2α乙酰胺 | 17-苯基-三-去甲前列腺素 F 2α-乙酰胺
英文别名 AGN 192024 | (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide | 17-Phenyltrinor-PGF2α Ethylamide
规格或纯度 Moligand™, ≥99%
英文名称 Bimatoprost
生化机理 在牛和人的角膜模型中，比马前列素通过氨酸酶活性转化为相应的游离酸--17-苯基三醇 PGF2α，这是一种强效的 PGF2αR 激动剂。在人类和动物青光眼模型中，FP 受体激动剂的活性与眼内降压活性密切相关。
储存温度 避光,-20°C储存,充氩
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 激动剂
作用机制 类固醇 FP 受体激动剂
产品介绍

Bimatoprost 是一种前列腺素类似物，可用于高眼压和青光眼的研究，也具有抗脂肪形成作用 

应用：

强效 FP 前列腺素受体激动剂在青光眼动物模型中的应用

Bimatoprost is a prostaglandin analogue that can be used in studies of ocular hypertension and glaucoma and also has anti-fat formation effects

纯度 ≥99%

产品属性

ALogP 2.8

关联靶点（人）

PTGFR Tclin 前列腺素 F2-α 受体(Prostaglandin F2-alpha receptor) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ADRB2 Tclin Beta-2 adrenergic receptor (11824 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD2 Tclin Dopamine D2 receptor (23596 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GABRA1 Tclin GABA receptor alpha-1 subunit (399 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CNR1 Tclin Cannabinoid CB1 receptor (20913 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH2 Tclin Histamine H2 receptor (5428 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2A Tclin Serotonin 2a (5-HT2a) receptor (14758 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2C Tclin Serotonin 2c (5-HT2c) receptor (11471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH1 Tclin Histamine H1 receptor (7573 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRD1 Tclin Delta opioid receptor (15096 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRK1 Tclin Kappa opioid receptor (16155 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR3A Tclin Serotonin 3a (5-HT3a) receptor (3366 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRIN1 Tclin Glutamate (NMDA) receptor subunit zeta 1 (122 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2B Tclin Alpha-2b adrenergic receptor (4412 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2C Tclin Alpha-2c adrenergic receptor (4876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM3 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M3 (7750 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AKR1C3 Tchem Aldo-keto-reductase family 1 member C3 (1414 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCC2 Tchem Canalicular multispecific organic anion transporter 1 (1191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCB11 Tchem Bile salt export pump (2311 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCC3 Tbio Canalicular multispecific organic anion transporter 2 (718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCC4 Tchem Multidrug resistance-associated protein 4 (785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Pde4d Phosphodiesterase 4D (4 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504763532
分子类型 小分子
IIUPAC Name (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
INCHI 1S/C25H37NO4/c1-2-26-25(30)13-9-4-3-8-12-21-22(24(29)18-23(21)28)17-16-20(27)15-14-19-10-6-5-7-11-19/h3,5-8,10-11,16-17,20-24,27-29H,2,4,9,12-15,18H2,1H3,(H,26,30)/b8-3-,17-16+/t20-,21+,22+,23-,24+/m0/s1
InChi Key AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N
Smiles CCNC(=O)CCCC=CCC1C(CC(C1C=CC(CCC2=CC=CC=C2)O)O)O
Isomeric SMILES CCNC(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1/C=C/[C@H](CCC2=CC=CC=C2)O)O)O
分子量 415.57
Reaxy-Rn 37834246
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=37834246&ln=

化学和物理性质

溶解性 Soluble in ethanol (~50 mg/ml), methanol, DMSO (~25 mg/ml), DMF (~25 mg/ml), and PBS (pH 7.2) (~300 ug/ml).
敏感性 对空气敏感，对热敏感，对光敏感
比旋光度 35° (C=1,MeOH)
熔点 75 °C
分子量 415.600 g/mol
XLogP3 2.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 4
可旋转键计数Rotatable Bond Count 12
精确质量Exact Mass 415.272 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 415.272 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 89.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count 30
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 541.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS07,   GHS08
信号词 危险
危险声明

H302: 吞食有害

H312: 皮肤接触有害

H319: 引起严重眼睛刺激

H340: 可能导致遗传缺陷

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P281: 根据需要使用个人防护设备。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。

P318: 如果暴露或担心，请就医。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
WGK Germany 3
Merck Index 1221
个人防护装备 Eyeshields， Gloves， type N95 (US)， type P1 (EN143) respirator filter

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到26个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
G23211135 分析证书 B129831
G23211144 分析证书 B129831
G23211148 分析证书 B129831
G23211153 分析证书 B129831
G23211172 分析证书 B129831
G23211199 分析证书 B129831
G23211156 分析证书 B129831
L2405229 分析证书 B129831
L2405230 分析证书 B129831
F2228092 分析证书 B129831
F2228094 分析证书 B129831
F2228095 分析证书 B129831
F2228096 分析证书 B129831
E2414209 分析证书 B129831
E2414211 分析证书 B129831
E2414212 分析证书 B129831
B2421158 分析证书 B129831
H2321379 分析证书 B129831
G2311156 分析证书 B129831
G23211127 分析证书 B129831
G23211141 分析证书 B129831
G23211147 分析证书 B129831
I2110027 分析证书 B129831
G1527040 分析证书 B129831
F2228093 分析证书 B129831
G2027130 分析证书 B129831

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  1. 比马前列素
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引用文献

1. Davies SS, Ju WK, Neufeld AH, Abran D, Chemtob S, Roberts 2nd LJ.  (2003)  Hydrolysis of bimatoprost (Lumigan) to its free acid by ocular tissue in vitro..  J Ocul Pharmacol Ther,  19  (1): (45-54).  [PMID:12648303]
2. Camras CB, Sharif NA, Wax MB, Stjernschantz J.  (2008)  Bimatoprost, the prodrug of a prostaglandin analogue..  Br J Ophthalmol,  92  (6): (862-3; author reply 863-4).  [PMID:18523093]

溶液计算器

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