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(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟, 细胞周期蛋白依赖性激酶 1 抑制剂;细胞周期蛋白依赖性激酶 5 抑制剂;糖原合酶激酶 3 alpha 抑制剂;糖原合酶激酶 3 beta 抑制剂

高效,选择性,可逆的GSK3抑制剂;细胞渗透性
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B129724-50mg
50mg 现货 Stock Image

基本描述

别名 (2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟
英文别名 (3Z)-6-bromo-3-[(3E)-3-(hydroxyimino)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | NCGC00094112-01 | GSK-3-inhibitor-IX | MLS-2052 | SCHEMBL8246737 | 6-bromo-3-[3-(hydroxyamino) indol-2-ylidene]-1h-indol-2-one | BIO, >=98% (HPLC) | HMS3413
规格或纯度 Moligand™, ≥98%
英文名称 BIO
生化机理 高效,选择性,可逆和ATP竞争性GSK3α/β抑制剂(IC 50值为5(GSK3α/β),83(CDK5 / p25),300(CDK2 / cyclin A)和320 nM(CDK1 / cyclin B) )。在体外激活Wnt信号通路,维持自我更新和多能
储存温度 2-8°C储存
运输条件 冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 细胞周期蛋白依赖性激酶 1 抑制剂;细胞周期蛋白依赖性激酶 5 抑制剂;糖原合酶激酶 3 alpha 抑制剂;糖原合酶激酶 3 beta 抑制剂
备注 如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
产品介绍

BIO

BIO

纯度 ≥98%

关联靶点(人)

CDK1 Tchem 细胞周期蛋白依赖性激酶 1(Cyclin-dependent kinase 1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CDK5 Tchem 细胞周期蛋白依赖性类激酶 5(Cyclin-dependent-like kinase 5) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GSK3B Tclin 糖原合酶激酶-3β(Glycogen synthase kinase-3 beta) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GSK3A Tclin 糖原合酶激酶-3α(Glycogen synthase kinase-3 alpha) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)

名称和识别符

PubChem SID 504758880
IIUPAC Name 6-bromo-3-(3-nitroso-1H-indol-2-yl)-1H-indol-2-ol
INCHI 1S/C16H10BrN3O2/c17-8-5-6-9-12(7-8)19-16(21)13(9)15-14(20-22)10-3-1-2-4-11(10)18-15/h1-7,18-19,21H
InChi Key SAQUSDSPQYQNBG-UHFFFAOYSA-N
Smiles C1=CC=C2C(=C1)C(=C(N2)C3=C(NC4=C3C=CC(=C4)Br)O)N=O
Isomeric SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=C(N2)C3=C(NC4=C3C=CC(=C4)Br)O)N=O
分子量 356.17
Reaxy-Rn 23724350
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=23724350&ln=

化学和物理性质

溶解性 DMSO 71 mg/mL Water <1 mg/mL Ethanol 21 mg/mL
敏感性 对空气敏感,对热敏感
熔点 300 °C
分子量 356.170 g/mol
XLogP3 3.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 3
可旋转键计数Rotatable Bond Count 1
精确质量Exact Mass 354.996 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 354.996 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 81.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count 22
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 438.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

象形图 GHS07
信号词 警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany 3
个人防护装备 dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2431628 分析证书 B129724
D1928142 分析证书 B129724

引用文献

1. Eldar-Finkelman H, Schreyer SA, Shinohara MM, LeBoeuf RC, Krebs EG.  (1999)  Increased glycogen synthase kinase-3 activity in diabetes- and obesity-prone C57BL/6J mice..  Diabetes,  48  (8): (1662-6).  [PMID:10426388]
2. Nikoulina SE, Ciaraldi TP, Mudaliar S, Mohideen P, Carter L, Henry RR.  (2000)  Potential role of glycogen synthase kinase-3 in skeletal muscle insulin resistance of type 2 diabetes..  Diabetes,  49  (2): (263-71).  [PMID:10868943]
3. Meijer L, Skaltsounis AL, Magiatis P, Polychronopoulos P, Knockaert M, Leost M, Ryan XP, Vonica CA, Brivanlou A, Dajani R et al..  (2003)  GSK-3-selective inhibitors derived from Tyrian purple indirubins..  Chem Biol,  10  (12): (1255-66).  [PMID:14700633]
4. Polychronopoulos P, Magiatis P, Skaltsounis AL, Myrianthopoulos V, Mikros E, Tarricone A, Musacchio A, Roe SM, Pearl L, Leost M et al..  (2004)  Structural basis for the synthesis of indirubins as potent and selective inhibitors of glycogen synthase kinase-3 and cyclin-dependent kinases..  J Med Chem,  47  (4): (935-46).  [PMID:14761195]
5. Cai Z, Zhao Y, Zhao B.  (2012)  Roles of glycogen synthase kinase 3 in Alzheimer's disease..  Curr Alzheimer Res,  (7): (864-79).  [PMID:22272620]
6. Hurtado DE, Molina-Porcel L, Carroll JC, Macdonald C, Aboagye AK, Trojanowski JQ, Lee VM.  (2012)  Selectively silencing GSK-3 isoforms reduces plaques and tangles in mouse models of Alzheimer's disease..  J Neurosci,  32  (21): (7392-402).  [PMID:22623685]
7. Takashima A, Noguchi K, Sato K, Hoshino T, Imahori K.  (1993)  Tau protein kinase I is essential for amyloid beta-protein-induced neurotoxicity..  Proc Natl Acad Sci USA,  90  (16): (7789-93).  [PMID:8356085]

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