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Birinapant,cIAP1和XIAP拮抗剂, cIAP1/cIAP2 抑制剂

强大的cIAP1和XIAP拮抗剂
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Anti-infection (2804) Apoptosis (7108) baculoviral IAP repeat containing 2 Antagonist (5) HIV (248) IAP (40) Intrinsic Pathway (1438) Virus (3767) X-linked inhibitor of apoptosis Antagonist (5)
main product photo

基本描述

别名 比瑞那帕
英文别名 2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl 2,2-dimethyl-3-hydroxypropionate | NSC767128 | NSC-767128 | D10417 | HY-16591 | (2S)-N-[(2S)-1-[(2R,4S)-2-[[6-fluoro-2-[6-fluoro-3-[[(2R,4S)-4-hydroxy-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-(methylamino)propanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-2-yl]me
规格或纯度 Moligand™, ≥98%
英文名称 Birinapant
生化机理 cIAP1（Kd <1 nM）和XIAP（Kd \ xa0 = 45 nM）的有效拮抗剂。不仅与cIAP1，cIAP2，XIAP的分离的BIR3域结合，而且以高亲和力与ML-IAP的单个BIR域结合，并迅速降解结合TRAF2的cIAP1和cIAP2
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 cIAP1/cIAP2 抑制剂
备注 有关更多信息，请参阅SDS。有关溶解度，用法和处理的更多建议？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

Birinapant (TL32711) 是一种二价 Smac 模拟物，是 XIAP 和 cIAP1 的强效拮抗剂，Kd 值分别为 45 nM 和小于 1 nM。Birinapant (TL32711) 诱导完整细胞中 cIAP1 和 cIAP2 的自身泛素化和蛋白酶体降解，从而形成 RIPK1: caspase-8 复合物，caspase-8 活化和诱导肿瘤细胞死亡。Birinapant (TL32711) 靶向与 TRAF2 相关的 cIAP，并消除 TNF 诱导的 NF-κB 活化。
纯度 ≥98%

产品属性

ALogP 3.3

关联靶点（人）

BIRC2 Tchem 杆状病毒 IAP 重复蛋白 2(Baculoviral IAP repeat-containing protein 2) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
BIRC7 Tchem 杆状病毒 IAP 重复蛋白 7(Baculoviral IAP repeat-containing protein 7) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
BIRC3 Tchem 杆状病毒 IAP 重复蛋白 3(Baculoviral IAP repeat-containing protein 3) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
XIAP Tchem E3 泛素蛋白连接酶 XIAP(E3 ubiquitin-protein ligase XIAP) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ABL1 Tclin Tyrosine-protein kinase ABL (18331 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GSK3B Tclin Glycogen synthase kinase-3 beta (11785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSNK1D Tchem Casein kinase I delta (4546 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CDK2 Tchem Cyclin-dependent kinase 2 (9050 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AURKA Tchem Serine/threonine-protein kinase Aurora-A (10240 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
XIAP Tchem Inhibitor of apoptosis protein 3 (3673 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U2OS (164939 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-231 (73002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BIRC3 Tchem Baculoviral IAP repeat-containing protein 3 (320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BIRC2 Tchem Baculoviral IAP repeat-containing protein 2 (984 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BIRC7 Tchem Baculoviral IAP repeat-containing protein 7 (64 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BRD4 Tchem Bromodomain-containing protein 4 (13122 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TRIM24 Tchem Transcription intermediary factor 1-alpha (2087 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BRPF1 Tchem Peregrin (2217 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK-293T (167025 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fgfr3 Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida albicans (78123 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Genome polyprotein (620 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504770943
分子类型 小分子
IIUPAC Name (2S)-N-[(2S)-1-[(2R,4S)-2-[[6-fluoro-2-[6-fluoro-3-[[(2R,4S)-4-hydroxy-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-(methylamino)propanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-indol-2-yl]-1H-indol-3-yl]methyl]-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]-1-oxobutan-2-yl]-2-(methylamino)propanamide
INCHI 1S/C42H56F2N8O6/c1-7-33(49-39(55)21(3)45-5)41(57)51-19-27(53)15-25(51)17-31-29-11-9-23(43)13-35(29)47-37(31)38-32(30-12-10-24(44)14-36(30)48-38)18-26-16-28(54)20-52(26)42(58)34(8-2)50-40(56)22(4)46-6/h9-14,21-22,25-28,33-34,45-48,53-54H,7-8,15-20H2,1-6H3,(H,49,55)(H,50,56)/t21-,22-,25-,26-,27-,28-,33-,34-/m0/s1
InChi Key PKWRMUKBEYJEIX-DXXQBUJASA-N
Smiles CCC(C(=O)N1CC(CC1CC2=C(NC3=C2C=CC(=C3)F)C4=C(C5=C(N4)C=C(C=C5)F)CC6CC(CN6C(=O)C(CC)NC(=O)C(C)NC)O)O)NC(=O)C(C)NC
Isomeric SMILES CC[C@@H](C(=O)N1C[C@H](C[C@H]1CC2=C(NC3=C2C=CC(=C3)F)C4=C(C5=C(N4)C=C(C=C5)F)C[C@@H]6C[C@@H](CN6C(=O)[C@H](CC)NC(=O)[C@H](C)NC)O)O)NC(=O)[C@H](C)NC
分子量 806.94
Reaxy-Rn 36938234
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=36938234&ln=

化学和物理性质

溶解性 H2O:<1 mg/mL，Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
分子量 806.900 g/mol
XLogP3 3.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 8
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 10
可旋转键计数Rotatable Bond Count 15
精确质量Exact Mass 806.429 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 806.429 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 195.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 58
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 1350.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 8
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到9个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
L2207375 分析证书 B129259
L2207376 分析证书 B129259
I2101138 分析证书 B129259
I2101139 分析证书 B129259
L2207735 分析证书 B129259
L2207736 分析证书 B129259
L2207500 分析证书 B129259
L2207709 分析证书 B129259
L2207710 分析证书 B129259

技术文档和文章

参与凋亡的蛋白
Categories: 技术文章
探索主题:
抑制剂 癌症治疗
Proteins Involved in Apoptosis
Categories: 技术文章
探索主题:
inhibitor Cancer treatment

可替换产品

  1. Birinapant
    Birinapant

    ¥576.72

引用文献

1. Allensworth JL, Sauer SJ, Lyerly HK, Morse MA, Devi GR.  (2013)  Smac mimetic Birinapant induces apoptosis and enhances TRAIL potency in inflammatory breast cancer cells in an IAP-dependent and TNF-α-independent mechanism..  Breast Cancer Res Treat,  137  (2): (359-71).  [PMID:23225169]
2. Krepler C, Chunduru SK, Halloran MB, He X, Xiao M, Vultur A, Villanueva J, Mitsuuchi Y, Neiman EM, Benetatos C et al..  (2013)  The novel SMAC mimetic birinapant exhibits potent activity against human melanoma cells..  Clin Cancer Res,  19  (7): (1784-94).  [PMID:23403634]
3. Fulda S.  (2014)  Molecular pathways: targeting inhibitor of apoptosis proteins in cancer--from molecular mechanism to therapeutic application..  Clin Cancer Res,  20  (2): (289-95).  [PMID:24270683]
4. Benetatos CA, Mitsuuchi Y, Burns JM, Neiman EM, Condon SM, Yu G, Seipel ME, Kapoor GS, Laporte MG, Rippin SR et al..  (2014)  Birinapant (TL32711), a bivalent SMAC mimetic, targets TRAF2-associated cIAPs, abrogates TNF-induced NF-κB activation, and is active in patient-derived xenograft models..  Mol Cancer Ther,  13  (4): (867-79).  [PMID:24563541]

溶液计算器

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