| 货号 (SKU) | 包装规格 | 是否现货 | 价格 | 数量 |
|---|---|---|---|---|
| A338640-1mg |
1mg |
期货  |
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| A338640-500μg |
500μg |
期货 |
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| 英文别名 | AMP-dNM |
|---|---|
| 规格或纯度 | A solution in ethanol |
| 英文名称 | AMP-Deoxynojirimycin |
| 储存温度 | -20°C储存 |
| 运输条件 | 超低温冰袋运输 |
| 产品介绍 |
脱氧野霉素（AMP-dNM）是dNM的疏水衍生物，可有效抑制β-葡萄糖苷酶2（BGD，IC | 50 | = 0.3 nM），对葡萄糖苷神经酰胺合酶的拮抗作用较小（GCS，IC | 50 | = 25 nM），并且几乎不能抑制其他GCase亚型。脂质信使神经酰胺通过GCS转化为葡萄糖基神经酰胺。在相反的方向上，BGD从葡糖神经酰胺中切割出葡糖基部分，释放出神经酰胺，后者可以转化为鞘磷脂。AMP-dNM已显示可诱导Hep-G2细胞中固醇调节元件结合蛋白调节的基因表达和胆固醇合成，在半抗原诱导的结肠炎的鼠模型 AMP-Deoxynojirimycin (AMP-dNM) is a hydrophobic derivative of dNM that potently inhibits β-glucosidase 2 (BGD, IC|50|= 0.3 nM), less potently antagonizes glucosylceramide synthase (GCS, IC|50|= 25 nM), and only poorly inhibits other GCase isoforms. The lipid messenger ceramide is converted to glucosylceramide by GCS. In the reverse direction, BGD cleaves the glucosyl moiety from glucosylceramide, liberating ceramide, which can be converted into sphingomyelin. AMP-dNM has been shown to induce sterol regulatory element-binding protein-regulated gene expression and cholesterol synthesis in Hep-G2 cells, strongly suppress inflammation in a murine model of hapten-induced colitis, and enhance insulin sensitivity in murine and rat models of insulin resistance. |
| pKa值 | pKₐ: 13.72 (Predicted), pKₐ: 6.86 (Predicted) |
|---|---|
| IC50 | β-glucosidase 2: IC₅₀= 0.3 nM (human); UGCG: IC₅₀= 25 nM; αglucosidase: IC₅₀= 0.13 μM (rIC₅₀; β-glucosidase: IC₅₀= 0.2 μM (human); LYAG: IC₅₀= 0.4 μM (human) |
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
| 分子类型 | 小分子 |
|---|---|
| IIUPAC Name | (2R,3R,4R,5S)-1-[5-(1-adamantylmethoxy)pentyl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol |
| INCHI | 1S/C22H39NO5/c24-13-18-20(26)21(27)19(25)12-23(18)4-2-1-3-5-28-14-22-9-15-6-16(10-22)8-17(7-15)11-22/h15-21,24-27H,1-14H2/t15?,16?,17?,18-,19+,20-,21-,22?/m1/s1 |
| InChi Key | XVYLNHVEAOOEGI-FAIWKWDXSA-N |
| Smiles | C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)COCCCCCN4CC(C(C(C4CO)O)O)O |
| Isomeric SMILES | C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](N1CCCCCOCC23CC4CC(C2)CC(C4)C3)CO)O)O)O |
| UN Number | 1170 |
| Packing Group | II |
| 分子量 | 397.6 |
| Reaxy-Rn | 26024209 |
| Reaxys-RN link address | https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=26024209&ln= |
| 溶解性 | Soluble in ethanol (~30 mg/ml), DMSO (~50 mg/ml), DMF (~50 mg/ml), aqueous buffers (sparingly), and chloroform. |
|---|---|
| 折光率 | n20D1.57 (Predicted) |
| 沸点 | 78° C |
| 分子量 | 397.500 g/mol |
| XLogP3 | 1.900 |
| 氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count | 4 |
| 氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count | 6 |
| 可旋转键计数Rotatable Bond Count | 9 |
| 精确质量Exact Mass | 397.283 Da |
| 单同位素质量Monoisotopic Mass | 397.283 Da |
| 拓扑极表面积Topological Polar Surface Area | 93.400 Ų |
| 重原子数Heavy Atom Count | 28 |
| 形式电荷Formal Charge | 0 |
| 复杂度Complexity | 474.000 |
| 同位素原子数Isotope Atom Count | 0 |
| 定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count | 4 |
| 未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count | 0 |
| 定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count | 0 |
| 未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count | 0 |
| 所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds | 0 |
| 共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count | 1 |
| 信号词 | 危险 |
|---|---|
| 危险声明 |
H225: 高度易燃的液体和蒸气 H350: 可能导致癌症 |
| 预防措施声明 |
P201: 使用前获取特殊说明 P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。 P202: 在阅读并理解所有安全预防措施之前，不要进行操作。 P233: 保持容器密闭。 P240: 地面/粘结容器和接收设备 P242: 仅使用无火花的工具。 P243: 采取防静电措施 P281: 根据需要使用个人防护设备。 |
| Class | 3 |
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