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N-(4-戊基肉桂酰胺)邻氨基苯甲酸(ACA), TRPC3 通道阻断剂;TRPC6 通道阻断剂;TRPM2 通道阻断剂;TRPM8 通道阻断剂

PLA 2抑制剂
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基本描述

别名 2-[3-(4-戊基苯基)丙-2-烯酰基氨基]苯甲酸 | 2-(3-(4-戊基苯基)丙烯酰胺基)苯甲酸 | N-(对戊基肉桂酰基)邻氨基苯甲酸
英文别名 ACA - CAS 110683-10-8 | N-(4-Pentylcinnamoyl)anthranilic acid | N17081 | BRD-K77817104-001-01-3 | Benzoic acid, 2-((1-oxo-3-(4-pentylphenyl)-2-propenyl)amino)- | 2-(3-(4-Pentylphenyl)acrylamido)benzoic acid | Benzoic acid, 2-((1-oxo-3-(4-pentylphenyl)-2-p
规格或纯度 Moligand™, ≥96%
英文名称 N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid
生化机理 磷脂酶A2(PLA 2)抑制剂。调节TRP离子通道。以浓度依赖的方式可逆地抑制Ca 2+活化的氯化物电流(IC 50 = 4.2μM)。抑制胰岛素分泌。细胞可渗透。在体内和体外具有活性。
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 通道阻滞剂
作用机制 TRPC3 通道阻断剂;TRPC6 通道阻断剂;TRPM2 通道阻断剂;TRPM8 通道阻断剂
备注 如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
产品介绍

ACA是一种广谱磷脂酶 A2 (PLA2) 的抑制剂,TRP channel的阻滞剂。ACA 也是一种有效的钙离子激活氯通道 (calcium-activated chloride channels) 的可逆抑制剂,有潜力用于心律失常的相关研究。

ACA通过抑制人血小板中的磷脂酶A2(PLA2)来抑制肾上腺素刺激的血栓烷生成。还阻断胰岛中葡萄糖诱导的胰岛素分泌。具有中等程度的白三烯拮抗剂活性。

ACA可阻断肾上腺素刺激的血小板中血栓烷的产生。抑制肺泡II型细胞中ATP刺激的磷脂酰胆碱(PC)分泌。还可以阻断佛波酯和A23187诱导的II型细胞中PC的分泌。据报道可阻断胰腺β细胞中葡萄糖诱导的胰岛素分泌。表现出中等程度的白三烯拮抗剂活性。

 N-(p-Amylcinnamoyl) anthranilic Acid (ACA), a cell permeable inhibitor of PLA2, has been reported to inhibit α-ketoisocaproic acid and glyceraldehyde-induced insulin secretion, as well as glucose-induced insulin secretion. Additionally, by inhibiting PLA2, ACA consequentially suppresses glucose-induced arachidonic acid formation in cells. Furthermore, research has shown ACA to modulate the activity of different transient receptor potential channels. In particular, ACA's blocking ability of diacylglycerol-activated TRP channels is of special interest since it offers the opportunity to interfere with receptor-induced Ca2+-dependent signaling processes in vascular smooth muscle cells and platelets.

纯度 ≥96%

关联靶点(人)

TRPM2 Tchem 瞬时受体电位阳离子通道亚家族M成员2(Transient receptor potential cation channel subfamily M member 2) (7 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TRPC3 Tchem 短瞬时受体电位通道3(Short transient receptor potential channel 3) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TRPC6 Tchem 短瞬时受体电位通道 6(Short transient receptor potential channel 6) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TRPM8 Tclin 瞬时受体电位阳离子通道亚家族M成员8(Transient receptor potential cation channel subfamily M member 8) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SH-SY5Y (11521 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TRPM2 Tchem Transient receptor potential cation channel subfamily M member 2 (348 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点(其它种属)

PLA2G1B Phospholipase A2 group 1B (227 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trpa1 Transient receptor potential cation channel subfamily A member 1 (1003 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trpm8 Transient receptor potential cation channel subfamily M member 8 (889 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504763658
分子类型 小分子
IIUPAC Name 2-[[(E)-3-(4-pentylphenyl)prop-2-enoyl]amino]benzoic acid
INCHI 1S/C21H23NO3/c1-2-3-4-7-16-10-12-17(13-11-16)14-15-20(23)22-19-9-6-5-8-18(19)21(24)25/h5-6,8-15H,2-4,7H2,1H3,(H,22,23)(H,24,25)/b15-14+
InChi Key GAMRBCZMOOMBSQ-CCEZHUSRSA-N
Smiles CCCCCC1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)NC2=CC=CC=C2C(=O)O
Isomeric SMILES CCCCCC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)NC2=CC=CC=C2C(=O)O
分子量 337.4
Reaxy-Rn 27868094
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=27868094&ln=

化学和物理性质

溶解性 Soluble in DMSO to 100 mM and in ethanol to 100 mM (with heating)
分子量 337.400 g/mol
XLogP3 6.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 3
可旋转键计数Rotatable Bond Count 8
精确质量Exact Mass 337.168 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 337.168 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 66.400 Ų
重原子数Heavy Atom Count 25
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 452.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

象形图 GHS09
信号词 警告
危险声明

H400: 对水生生物有剧毒

H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响

预防措施声明

P273: 避免释放到环境中。

P391: 收集溢出物

P501: 将内容物/容器处理到。。。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到5个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2419065 分析证书 A275778
J2222086 分析证书 A275778
J2222087 分析证书 A275778
J2222128 分析证书 A275778
J2222183 分析证书 A275778

溶液计算器