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7-氨基放线菌素D(7-AAD)

荧光DNA染料用于细胞凋亡和流式细胞仪研究
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基本描述

英文别名 7-amino-AMD | CHEBI:52304 | UNII-DXS32PH95R | Actinomycin D, 7-Amino- - CAS 7240-37-1 | PD165780 | Actinomycin D, 7-amino- | MFCD00077295 | 7-Aminoaktinomycin D | 7-AAD | Q259277 | 2,7-diamino-4,6-dimethyl-3-oxo-1-N,9-N-bis-[(18aS)-10c,14,17-trimethyl-5,8
规格或纯度 Moligand™, ≥97%(HPLC)
英文名称 7-Aminoactinomycin D
生化机理 用于细胞凋亡和流式细胞术研究的荧光DNA染料。放线菌素D的鸟嘌呤特异性合成荧光类似物。通过结合到GC区域插入DNA。区分活细胞以及流式细胞仪中的早期和晚期凋亡。
储存温度 避光,-20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
备注 如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

7-氨基放线菌素D是抗生素放线菌素D的类似物，是一种荧光DNA染料，可用于定量细胞凋亡。7-AAD也被用于细胞坏死、染色体分析和细胞周期研究。作为一种荧光DNA染料，7-AAD能够通过与GC区域的结合嵌入DNA。当用于流式细胞术时，7-AAD可用于区分活细胞以及早期和晚期凋亡。此外，7-AAD还可以与其他染色程序结合，用于分析细胞内和细胞表面抗原，从而实现多参数分析。7-AAD与流式细胞术结合使用，可以通过改变7-AAD的浓度来研究细胞的早期和晚期凋亡。在细胞凋亡过程中，细胞膜逐渐改变，使细胞膜能够渗透到7-AAD。7-AAD染色也适用于细胞内和细胞表面抗原的其他染色。7-氨基放线菌素D是DNA聚合酶和RNA聚合酶的抑制剂，是细胞凋亡和流式细胞术研究的荧光DNA染料。

7-Aminoactinomycin D ，an analog of the antibiotic actinomycin D ，is a fluorescent DNA dye which is useful for quantifying apoptosis. 7-AAD has also been used in studies on cellular necrosis, chromosome analysis and in cell cycle studies. As a fluorescent DNA dye, 7-AAD is able to intercalate DNA via binding to the GC regions. When used in flow cytometery, 7-AAD can be used to discriminate between live cells as well as early and late apoptosis. Additionally, 7-AAD can also be combined with other staining procedures for analysis of intracellular and cell surface antigens enabling multiparametric analysis. When utilizing 7-AAD with flow cytometery, early and late apoptosis can be studied by varying the concentration of 7-AAD. During apoptosis, the cellular plasma membrane is altered progressively, which allows the cell membrane to become permeable to 7-AAD. 7-AAD staining can also be adapted to include staining with other dyes for intracellular and cell surface antigens. 7-Aminoactinomycin D is an inhibitor of DNA Polymerase and RNA Polymerase
A fluorescent DNA dye for apoptosis and flow cytomtery studies.
纯度 ≥97%(HPLC)

关联靶点（人）

TERT Tchem Telomerase reverse transcriptase (2428 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

pol Human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase (18245 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P388 (20296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504767737
分子类型 小分子
IIUPAC Name 2,7-diamino-4,6-dimethyl-3-oxo-1-N,9-N-bis[(3R,6S,7R,10S,16S)-7,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentaoxo-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecan-6-yl]phenoxazine-1,9-dicarboxamide
INCHI 1S/C62H87N13O16/c1-26(2)42-59(85)74-21-17-19-36(74)57(83)70(13)24-38(76)72(15)48(28(5)6)61(87)89-32(11)44(55(81)66-42)68-53(79)34-23-35(63)30(9)51-46(34)65-47-40(41(64)50(78)31(10)52(47)91-51)54(80)69-45-33(12)90-62(88)49(29(7)8)73(16)39(77)25-71(14)58(84)37-20-18-22-75(37)60(86)43(27(3)4)67-56(45)82/h23,26-29,32-33,36-37,42-45,48-49H,17-22,24-25,63-64H2,1-16H3,(H,66,81)(H,67,82)(H,68,79)(H,69,80)/t32-,33-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1
InChi Key YXHLJMWYDTXDHS-IRFLANFNSA-N
Smiles CC1C(C(=O)NC(C(=O)N2CCCC2C(=O)N(CC(=O)N(C(C(=O)O1)C(C)C)C)C)C(C)C)NC(=O)C3=CC(=C(C4=C3N=C5C(=C(C(=O)C(=C5O4)C)N)C(=O)NC6C(OC(=O)C(N(C(=O)CN(C(=O)C7CCCN7C(=O)C(NC6=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C)C)N
Isomeric SMILES C[C@@H]1[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N(CC(=O)N([C@H](C(=O)O1)C(C)C)C)C)C(C)C)NC(=O)C3=CC(=C(C4=C3N=C5C(=C(C(=O)C(=C5O4)C)N)C(=O)N[C@H]6[C@H](OC(=O)[C@@H](N(C(=O)CN(C(=O)[C@@H]7CCCN7C(=O)[C@H](NC6=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C)C)N
分子量 1270.43
Reaxy-Rn 36726997
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=36726997&ln=

化学和物理性质

溶解性 Soluble in DMSO (20 mg/ml), ethanol, chloroform (1 mg/ml), and dichloromethane (20 mg/ml).
敏感性 对光和湿度敏感
熔点 252-253°C
分子量 1270.400 g/mol
XLogP3 3.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 19
可旋转键计数Rotatable Bond Count 8
精确质量Exact Mass 1269.64 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 1269.64 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 382.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 91
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 3070.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 10
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS06,   GHS07,   GHS08
信号词 危险
WGK Germany 3
RTECS AU1579000
个人防护装备 Eyeshields， Faceshields， full-face particle respirator type N100 (US)， Gloves， respirator cartridge type N100 (US)， type P1 (EN143) respirator filter， type P3 (EN 143) respirator cartridges

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到9个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2301055 分析证书 A131295
I2301056 分析证书 A131295
I2301057 分析证书 A131295
I2301058 分析证书 A131295
I2301059 分析证书 A131295
E2424063 分析证书 A131295
J1929175 分析证书 A131295
D2127035 分析证书 A131295
K2208073 分析证书 A131295

引用文献

1. Wang H et al..  (2017)  Auranofin radiosensitizes tumor cells through targeting thioredoxin reductase and resulting overproduction of reactive oxygen species..  Oncotarget,  8  (22): (35728-35742).  [PMID:28415723]
2. Huang Y et al..  (2017)  Gut REG3?-AssociatedLactobacillusInduces Anti-inflammatory Macrophages to Maintain Adipose Tissue Homeostasis..  Front Immunol,  8  (1063).  [PMID:28928739]

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