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四氰基乙烯（TCNE）

4篇引用文献 COA COA
    级别和纯度:
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腈类 (451)
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基本描述

别名 NSC 24833, TCNE, 四氰乙烯, 四氰基代乙烯
英文别名 J-200117 | TCNE | Tetrakyanethylen [Czech] | AI3-28756 | delta(sup 2,2')-Bimalononitrile | 1,1,2,2-ethenetetracarbonitrile | 1,1,2,2-Ethylenetetracarbonitrile # | BBL027360 | EINECS 211-578-0 | Percyanoethylene | Tetracyanoethylene, 98% | Tox21_202940 | E
规格或纯度 ≥98%
英文名称 Tetracyanoethylene（TCNE）
储存温度 2-8°C储存,充氩
运输条件 冰袋运输
产品介绍

易水解，形成氢氰酸（HCN）。微溶于醚、苯和四氯化碳。

用于聚苯乙炔衍生物的后官能化加成，以改变透氧性

作为以下反应的反应物：

• 区域选择性[2+2]环加成反应，用于生产BODIPY染料 和TCBD衍生物

• 与炔的热力加成反应

• 与亲核试剂的一锅法反应，形成芳香族氰基乙烯基化合物

• 合成四氰乙烯钴薄膜

• 通过灰霉菌（Botrytis cinerea）进行生物转化

Used for postfunctional addition to polyphenylacetylene derivatives to change the oxygen permeability. Reactant for: Regioselective [2+2] cycloaddition reaction for production of BODIPY dyes and TCBD derivatives Thermal addition reaction with alkynes One-pot reactions with nucleophilic reagents forming aromatic cyanovinyl compounds Synthesis of cobalt tetracyanoethylene films Biotransformation by Botrytis cinerea
纯度 ≥98%

名称和识别符

EC号 211-578-0
分子类型 小分子
IIUPAC Name ethene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
INCHI 1S/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10
InChi Key NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N
Smiles C(#N)C(=C(C#N)C#N)C#N
Isomeric SMILES C(#N)C(=C(C#N)C#N)C#N
UN Number 2811
分子量 128.09
Beilstein号 1679885
Reaxy-Rn 506867

化学和物理性质

溶解性 Soluble in methanol, benzene, toluene, water (hydrolyses to form HCN), and ether (slightly).,
密度 1.348
敏感性 对光和湿度敏感
沸点 223°C
熔点 198°C
分子量 128.090 g/mol
XLogP3 -0.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 4
可旋转键计数Rotatable Bond Count 0
精确质量Exact Mass 128.012 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 128.012 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 95.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count 10
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 289.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

一般危化品 一般危化品
象形图 GHS06,   GHS07
信号词 危险
危险声明

H300: 吞咽致命

H310: 与皮肤接触致命

H312: 皮肤接触有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H332: 吸入有害

H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P262: 不要进入眼睛、皮肤或衣服。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P316: 如果吞咽：立即寻求紧急医疗救助。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany 3
RTECS KM7300000
Merck Index 9195
个人防护装备 Eyeshields,Faceshields,full-face particle respirator type N100 (US),Gloves,respirator cartridge type N100 (US),type P1 (EN143) respirator filter,type P3 (EN 143) respirator cartridges

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到9个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2505095 分析证书 T279033
F2505096 分析证书 T279033
H2406580 分析证书 T279033
H2406581 分析证书 T279033
K2112587 分析证书 T279033
A2305679 分析证书 T279033
A2305756 分析证书 T279033
A2305757 分析证书 T279033
A2305763 分析证书 T279033

可替换产品

  1. 3-(E-2-氰基乙烯基)苯基硼酸（含不等数量的酸酐）
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  6. 4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-双(羟乙基)苯胺
    4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-双(羟乙基)苯胺
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  7. 四氰基乙烯
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  8. 聚[4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-双(羟乙基)苯胺-alt-(4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯))]氨基甲酸酯
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    • ≥97%(GC)

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此产品的引用文献

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引用文献

1. Cao Jianfei, Yin Zuodong, Pang Qi, Lu Yuexi, Nong Xiuqing, Zhang Jin Zhong.  (2021)  Modulating optical properties and interfacial electron transfer of CsPbBr3 perovskite nanocrystals via indium ion and chlorine ion co-doping.  JOURNAL OF CHEMICAL PHYSICS,  155  (23): [PMID:34937354] [10.1063/5.0076037]
2. Xiu Chen, Ying Zhang, Jin Han, Linzhou Zhang, Suoqi Zhao, Chunming Xu, Quan Shi.  (2021)  Direct Nickel Petroporphyrin Analysis through Electrochemical Oxidation in Electrospray Ionization Ultrahigh-Resolution Mass Spectrometry.  ENERGY & FUELS,  35  (7): (5748–5757).  [10.1021/acs.energyfuels.0c03785]
3. Guohua Jiang, Tengteng Jiang, Xia Li, Zheng Wei, Xiangxiang Du, Xiaohong Wang.  (2014)  Boronic acid functionalized N-doped carbon quantum dots as fluorescent probe for selective and sensitive glucose determination.  Materials Research Express,  1  (2): (25708).  [10.1088/2053-1591/1/2/025708]
4. Jinghang Li, Qi Shi, Chaoyu Song, Chenxi Shi, Yuguang Lv.  (2025)  Analysis of Tetracycline Modification Based on g-C3N4 Photocatalytic Degradation.  Inorganics,  13  (3): (77).  [10.3390/inorganics13030077]

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