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OSMI-1,O-GlcNAc转移酶(OGT)抑制剂

强大的,细胞可渗透的O-GlcNAc转移酶(OGT)抑制剂。
    级别和纯度:
  • ≥98%
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基本描述

别名 αR-α-[[((1,2-二氢-2-氧代-6-喹啉基)磺酰基]氨基]-N-(2-呋喃基甲基)-2-甲氧基-N-(2-噻吩甲基)-苯乙酰胺
英文别名 E78764 | HY-119738 | 1,2-dihydroquinoline-6-sulfonamido)-N-(thiophen-2- | (R)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(2-methoxyphenyl)-2-(2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonamido)-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide | OSMI-1, >=98% (HPLC) | DTXSID401104617 | (alphaR)-alpha-
规格或纯度 ≥98%
英文名称 OSMI-1
生化机理 强大的,细胞可渗透的O-GlcNAc转移酶(OGT)抑制剂。抑制几种哺乳动物细胞系中的蛋白O-GlcNAcylation,而不会定性改变细胞表面的N-或O-连接聚糖。OSMI-1是一种细胞渗透性OGT(O-GlcNAc转移酶)抑制剂。 在翻译后修饰过程中,OGT可催化 N-乙酰葡糖胺部分与多种蛋白质的连接。抑制OGT活性,可能会降低病毒在感染过程中的复制率,如单纯疱疹病毒性疾病。
储存温度 避光,-20°C储存,干燥
运输条件 超低温冰袋运输
备注 如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
产品介绍

OSMI-1 是一种细胞渗透性 O-GlcNAc transferase (OGT) 的抑制剂,对全长人OGT (ncOGT) 的IC50值为2.7 μM。OSMI-1 抑制哺乳动物细胞系中的蛋白 O-连接的 N-乙酰氨基葡萄糖 (O-GlcNAcylation),而没有定性地改变细胞表面 N-或 O-连接的聚糖。

应用:

OSMI-1(OGT的小分子抑制剂)已可用于邻位连接分析、Sox2(SRY(性别决定区Y)-Box 2)双荧光素酶报告基因检测、Sox2 ELISA(酶联免疫吸附测定)以及其他 体内 方法 ,以研究 O-连接的β-N-乙酰氨基葡萄糖(O-GlcNAc)介导的癌症自我更新基因的调控。它还被用于研究由O-GlcNAc转移酶介导的Hippo途径调节。

OSMI-1 is a cell-permeable O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor with an IC50 value of 2.7 μM. OSMI-1 inhibits protein O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAcylation) in several mammalian cell lines without qualitatively altering cell surface N- or O-linked glycan.

Application:

OSMI-1 (OGT with a small molecule inhibitor) has been used in proximal ligation assay, Sox2 (SRY (sex determining region Y)-Box 2 ) dual luciferase reporter assay, Sox2 ELISA (enzyme linked immunosorbent assay) and other in vivo approaches, to study the O-Linked β-N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) mediated regulation of self-renewal genes in cancer. It has also been used to study the Hippo pathway regulation mediated by O-GlcNAc transferase.

纯度 ≥98%

名称和识别符

PubChem SID 504772878
IIUPAC Name (2R)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(2-methoxyphenyl)-2-[(2-oxo-1H-quinolin-6-yl)sulfonylamino]-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
INCHI 1S/C28H25N3O6S2/c1-36-25-9-3-2-8-23(25)27(28(33)31(17-20-6-4-14-37-20)18-21-7-5-15-38-21)30-39(34,35)22-11-12-24-19(16-22)10-13-26(32)29-24/h2-16,27,30H,17-18H2,1H3,(H,29,32)/t27-/m1/s1
InChi Key IYIGLWQQAMROOF-HHHXNRCGSA-N
Smiles COC1=CC=CC=C1C(C(=O)N(CC2=CC=CO2)CC3=CC=CS3)NS(=O)(=O)C4=CC5=C(C=C4)NC(=O)C=C5
Isomeric SMILES COC1=CC=CC=C1[C@H](C(=O)N(CC2=CC=CO2)CC3=CC=CS3)NS(=O)(=O)C4=CC5=C(C=C4)NC(=O)C=C5
分子量 563.64
Reaxy-Rn 56504464
Reaxys-RN link address https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=56504464&ln=

化学和物理性质

溶解性 DMSO: 20 mg/mL
敏感性 对光线敏感
分子量 563.600 g/mol
XLogP3 3.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 8
可旋转键计数Rotatable Bond Count 10
精确质量Exact Mass 563.118 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 563.118 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 155.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 39
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 1000.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

RIDADR NONHforallmodesoftransport

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到12个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2311430 分析证书 O276038
G2311432 分析证书 O276038
G2311436 分析证书 O276038
G2311444 分析证书 O276038
G2311442 分析证书 O276038
G2311585 分析证书 O276038
E2513054 分析证书 O276038
H2427063 分析证书 O276038
G2311433 分析证书 O276038
G2311440 分析证书 O276038
G2311438 分析证书 O276038
G2311441 分析证书 O276038

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引用文献

1. Latorre-Muro P et al..  (2021)  A cold-stress-inducible PERK/OGT axis controls TOM70-assisted mitochondrial protein import and cristae formation..  Cell Metab,  33  (3): (598-614.e7).  [PMID:33592173]
2. Hsu YS et al..  (2022)  Differential effects of glucose and N-acetylglucosamine on genome instability..  Am J Cancer Res,  12  (4): (1556-1576).  [PMID:35530290]
3. Xu B et al..  (2022)  Histone methyltransferase Dot1L recruits O-GlcNAc transferase to target chromatin sites to regulate histone O-GlcNAcylation..  J Biol Chem,  298  (7): (102115).  [PMID:35690146]
4. Wang Z et al..  (2020)  Inflammatory IFIT3 renders chemotherapy resistance by regulating post-translational modification of VDAC2 in pancreatic cancer..  Theranostics,  10  (16): (7178-7192).  [PMID:32641986]
5. Weng Y et al..  (2021)  O-GlcNAcylation drives calcium signaling toward osteoblast differentiation: A bioinformatics-oriented study..  Biofactors,  47  (6): (992-1015).  [PMID:34418170]
6. Xu TH et al..  (2020)  OGT-Mediated KEAP1 Glycosylation Accelerates NRF2 Degradation Leading to High Phosphate-Induced Vascular Calcification in Chronic Kidney Disease..  Front Physiol,  11  (1092).  [PMID:33192538]
7. Qin W et al..  (2021)  Spatiotemporally-resolved mapping of RNA binding proteins via functional proximity labeling reveals a mitochondrial mRNA anchor promoting stress recovery..  Nat Commun,  12  (4980).  [PMID:34404792]

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