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氨硼烷/氨硼复合物



氨硼烷/氨硼复合物白色固体可以作为二硼烷的空气稳定替代品。


近期文献



在室温下,四氯化钛的催化量可极大地加速氨硼烷在二乙醚中对酮的氢硼化-水解(还原)反应。即使在通常需要24小时或更长时间的未催化条件下,产物醇也可以在30分钟内以非常好的收率产生。

P. V. Ramachandran, A. A. Alawaed, H. J. Hamann, J. Org. Chem., 2022, 87, 13259-13269. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01744



在催化剂TiCl4的存在下,氨硼烷可在室温下将酸还原为醇。该过程耐受多种可能具有反应性的官能团,包括N-保护的氨基酸、腈以及在一定程度上还包括酯。在芳香酸的存在下,可以选择性地将脂肪酸还原。

P. V. Ramachandran, A. A. Alawaed, H. J. Hamann, Org. Lett., 2022, 24, 8481-8486. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c03326



在氨硼烷作为还原剂存在的情况下,三甲基硼酸酯促进醛和酮与脂肪族和芳香族胺的无溶剂还原胺化,以非常高的收率获得产物。

P. V. Ramachandran, S. Choudhary, A. Singh, J. Org. Chem., 2021, 86, 4274-4280. https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c02143



在热分解条件下,氨硼烷的1.2当量可将多种腈还原为伯胺,且无需任何催化剂,以非常高的收率获得伯胺。这些反应对环境无害,以H2和NH3为副产物。此外,这些反应还耐受许多官能团。

M. Ding, J. Chang, J.-X. Mao, J. Zhang, X. Chen, J. Org. Chem., 2022, 87, 16230-16235. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01727




钴催化的炔烃立体发散转移氢化反应,可通过合理设计催化剂,得到Z-或E-烯烃。底物含有多种官能团,使用低至0.2摩尔百分比的催化剂负载量即可实现良好收率的氢化反应。

S. Fu, N.-Y. Chen, X. Liu, Z. Shao, S.-P. Luo, Q. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 8588-8594. https://doi.org/10.1021/jacs.6b04271




镍催化偶氮芳烃与NH3BH3的半氢化反应,可在室温下得到具有良好官能团耐受性和高转化频率的氢偶氮芳烃。对照实验和氘标记实验的结果表明,乙醇羟基和BH3基团各自向该转移氢化反应贡献了一个氢原子,主要副产物是B(OEt)3和H2。

D. Gong, D. Kong, Y. Li, C. Gao, L. Zhao, Org. Lett., 2023, 25, 4168-4172. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c01529



在氨硼烷作为氢源的条件下,硼烷催化的无金属转移氢化吡啶反应,能以良好的收率和顺式选择性提供多种哌啶。由于无需高压氢气,操作简便,使得这种转移氢化反应具有实用性和实用性。

Q. Zhou, L. Zhang, W. Meng, X. Feng, J. Yang, H. Du, Org. Lett., 2016, 18, 5189-5191. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02610



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