2-甲基吡啶硼烷，α-吡啶硼烷（PICB）

          Pic-BH3是一种高度稳定的固体，能够在不发生显著分解的情况下进行储存。它是甲醇、水甚至无溶剂条件下还原胺化的优质替代品。

近期文献

         据报道，采用α-吡啶硼烷作为还原剂，并加入少量乙酸（AcOH），可实现醛和酮与胺的温和且有效的一锅法还原胺化。该反应在甲醇、水和无溶剂条件下均已成功实现，标志着还原胺化首次在水和无溶剂条件下完成。
S. Sato, T. Sakamoto, E. Miyazawa, Y. Kikugawa, Tetrahedron, 2004, 60, 7899-7906.

DOI: 10.1016/j.tet.2004.06.045

        对于室温下稳定的醛亚硫酸氢盐加合物进行还原胺化，使用易得的α-吡啶硼烷作为化学计量氢化物源，在水相胶束催化条件下是可行的。该水相反应介质可方便地进行回收。
X. Li, K. S. Iyer, R. R. Thakore, D. K. Leahy, J. D. Bailey, B. H. Lipshutz, Org. Lett., 2021, 23, 7205-7208.

DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02604

        半三明治钌配合物可促进端炔在温和条件下的反马氏加成水合和还原水合。炔丙醇可以高产率转化为1,3-二醇，同时保持炔丙基位置的立体化学。此外，该方法还可适用于形式上的反马氏还原胺化和氧化水合反应，分别生成线性胺和羧酸。
M. Zeng, S. B. Herzon, J. Org. Chem., 2015, 80, 8604-8618.

DOI: 10.1021/acs.joc.5b01220

        已开发出一种使用α-吡啶硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的高效一锅法，通过精确调整底物和试剂的当量比，可获得各种N-烷基肼衍生物。该方法已用于药物活性成分（如异卡波肼）的合成。
Y. Kawase, T. Yamagishi, J.-y. Kato, T. Kutsuma, T. Kataoka, T. Iwakuma, T. Yokomatsu, Synthesis, 2014, 46, 455-464.

DOI: 10.1055/s-0033-1340484

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