西洛司特

COA

级别和纯度:

Moligand™

≥98%

CAS编号: 153259-65-5
分子式: C₂₀H₂₅NO₄
分子量: 343.42
PubChem编号: 151170
PubChem SID: 488188235

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基本描述

英文别名	(1s,4s)-4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]cyclohexane-1-carboxylic acid \| 6,6-Dimethyl-bicyclo[3,1,1]hept-2-ene-2-methanol \| 8ATB1C1R6X \| BDBM14773 \| GLXC-25763 \| J-520044 \| cis-4-Cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic
规格或纯度	Moligand™, ≥98%
英文名称	Cilomilast
生化机理	西罗米司特（Ariflo，SB-207499）是新一代 PDE4 抑制剂（Ki ≈100 nM）中的第一种。西洛米拉司特（SB-207499）对 HPDE4 和 LPDE4 的催化活性具有同等抑制效力（Ki ≈100 nM）。SB-207499 和罗利普仑对 LPDE4 的抑制作用相同，但西洛米拉司特（Ariflo，SB-207499）对 HPDE4 的抑制作用要弱 100 倍。这一特征表明，西洛米拉司特（Ariflo，SB-207499）保留了罗利普仑的抗炎活性，但产生副作用的倾向性较低。
储存温度	-20°C储存
运输条件	超低温冰袋运输
纯度	≥98%

名称和识别符

PubChem SID	488188235
IIUPAC Name	4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
INCHI	1S/C20H25NO4/c1-24-17-7-6-15(12-18(17)25-16-4-2-3-5-16)20(13-21)10-8-14(9-11-20)19(22)23/h6-7,12,14,16H,2-5,8-11H2,1H3,(H,22,23)
InChi Key	CFBUZOUXXHZCFB-UHFFFAOYSA-N
Smiles	COC1=C(C=C(C=C1)C2(CCC(CC2)C(=O)O)C#N)OC3CCCC3
Isomeric SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)C2(CCC(CC2)C(=O)O)C#N)OC3CCCC3
分子量	343.42
Reaxy-Rn	8011208
Reaxys-RN link address	https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8011208&ln=

化学和物理性质

溶解性	DMSO 69 mg/mL Water <1 mg/mL Ethanol 50 mg/mL
分子量	343.400 g/mol
XLogP3	3.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	5
可旋转键计数Rotatable Bond Count	5
精确质量Exact Mass	343.178 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	343.178 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	79.600 Å²
重原子数Heavy Atom Count	25
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	511.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

WGK Germany	3

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
D2321758	分析证书	C124965
D2321759	分析证书	C124965
D2321782	分析证书	C124965
D2321783	分析证书	C124965
D2321784	分析证书	C124965
D2321792	分析证书	C124965
D23211308	分析证书	C124965
D23211313	分析证书	C124965
D23211350	分析证书	C124965
D23211367	分析证书	C124965

引用文献

1. Barnette MS, Christensen SB, Essayan DM, Grous M, Prabhakar U, Rush JA, Kagey-Sobotka A, Torphy TJ. (1998) SB 207499 (Ariflo), a potent and selective second-generation phosphodiesterase 4 inhibitor: in vitro anti-inflammatory actions.. J Pharmacol Exp Ther, 284 (1): (420-6). [PMID:9435206]
2. Griswold DE, Webb EF, Badger AM, Gorycki PD, Levandoski PA, Barnette MA, Grous M, Christensen S, Torphy TJ. (1998) SB 207499 (Ariflo), a second generation phosphodiesterase 4 inhibitor, reduces tumor necrosis factor alpha and interleukin-4 production in vivo.. J Pharmacol Exp Ther, 287 (2): (705-11). [PMID:9808700]

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